Estearoil lactilato de sodio

Estearoil lactilato de sodio
Nombres
Nombre IUPAC preferido
2-{[2-(octadecanoiloxi)propanoil]oxi}propanoato de sodio
Otros nombres
ácido octadecanoico, 2-(1-carboxietoxi)-1-metil-2-oxoetílico, sal sódica; 2-{[2-(estearoiloxi)propanoil]oxi}propanoato de sodio; estearoil lactilato de sodio; estearoil-2-lactilato de sodio; estearil-2-lactilato de sodio; 2-estearoil-lactilato de sodio; estelato de sodio; ácido estearoil-2-lactílico, sal sódica; alfa-(alfa-(estearoiloxi)propioniloxi)propionato de sodio; 2-(1-carboxietoxi)-1-metil-2-oxoetiloctadecanoato de sodio; ácido esteárico , éster con lactato de ácido láctico , sal sódica; éster de ácido esteárico con ácido láctico bimol. estearato de sodio
Identificadores
  • 25383-99-7 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Araña química
  • 8065662 ☒norte
Tarjeta informativa de la ECHA100.042.648
Número CE
  • 246-929-7
Número EE481 (espesantes, ...)
Identificador de centro de PubChem
  • 23671849
UNIVERSIDAD
  • IN99IT31LN controlarY
  • DTXSID8027872
  • InChI=1S/C24H44O6.Na/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-22(25)29-21(3)24(28)30-20(2)23(26)27;/h20-21H,4-19H2,1-3H3,(H,26,27);/q;+1/p-1
  • O=C(C(C)OC(CCCCCCCCCCCCCCCCC)=O)OC(C)C([O-])=O.[Na+]
Propiedades
C24H43NaO6
Masa molar450,592  g·mol −1
Aparienciaun polvo blanco o de color crema con olor a caramelo [1] [2]
Densidad1,063 g/cm3 [ 3]
Punto de fusión49 °C (120 °F; 322 K) [3]
dispersable en agua tibia [2]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

El estearoil-2-lactilato de sodio (estearoil lactilato de sodio o SSL) es un aditivo alimentario versátil aprobado por la FDA que se utiliza para mejorar la tolerancia a la mezcla y el volumen de los alimentos procesados. Es un tipo de lactilato disponible comercialmente . El SSL no es tóxico , [4] [5] es biodegradable [6] y normalmente se fabrica utilizando materias primas biorrenovables . [7] [8] Debido a que el SSL es un aditivo alimentario seguro y altamente efectivo , se utiliza en una amplia variedad de productos que van desde productos horneados y postres hasta alimentos para mascotas . [2] [9] [10] [11] [12]

Como se describe en la séptima edición del Food Chemicals Codex , el SSL es un polvo de color crema o un sólido quebradizo. [1] El SSL se fabrica actualmente mediante la esterificación del ácido esteárico con ácido láctico y se neutraliza parcialmente con carbonato de sodio de calidad alimentaria ( carbonato de sodio ) o soda cáustica ( hidróxido de sodio concentrado ). El SSL de calidad comercial es una mezcla de sales de sodio de ácidos estearoil lactílicos y proporciones menores de otras sales de sodio de ácidos relacionados. El HLB para el SSL es de 10-12. El SSL es ligeramente higroscópico , soluble en etanol y en aceite o grasa caliente, y dispersable en agua tibia. [2] Estas propiedades son la razón por la que el SSL es un excelente emulsionante para emulsiones de grasa en agua [13] y también puede funcionar como humectante . [14]

Requisitos de etiquetado de alimentos

Para que el producto pueda etiquetarse como SSL para su venta en los Estados Unidos, debe cumplir con las especificaciones detalladas en 21 CFR 172.846 [9] y la edición más reciente del Food Chemical Codex. En la UE, el producto debe cumplir con las especificaciones detalladas en el Reglamento (CE) n.º 96/77. [15] Para la séptima edición del FCC [1] y el Reglamento (CE) n.º 96/77, estas especificaciones son:

Prueba específicaCriterio de aceptación (FCC)Criterio de aceptación (UE)
Valor ácido60-8060 - 130
Valor del éster120 - 19090 - 190
Contenido de sodio3,5% - 5,0%2,5% - 5%
Ácido láctico total recuperable23,0% - 34,0%15% - 40%

Para ser etiquetado como SSL para su venta en otras regiones, el producto debe cumplir con las especificaciones detalladas en el códice de esa región.

Aplicaciones alimentarias y niveles máximos de uso

El SSL se utiliza ampliamente en productos horneados , panqueques , waffles , cereales , pastas , arroz instantáneo , postres , glaseados , rellenos , pudines , coberturas , confitería , mezclas de bebidas en polvo , cremas , licores de crema , papas deshidratadas , salsas para bocadillos , salsas , jugos , chicles , alimentos dietéticos , carnes enlatadas picadas y cortadas en cubitos , mostarda di frutta y alimentos para mascotas . [9] [10] [11] Los usos aprobados y los niveles máximos de uso en los Estados Unidos se describen en 21 CFR 172.846 [9] y 21 CFR 177.120. [12] En la Unión Europea, los usos aprobados y los niveles máximos de uso se describen en el Reglamento (CE) n.° 95/2. [10]

Estados Unidosunión Europea
SolicitudNivel de uso máximoSolicitudNivel de uso máximoSolicitudNivel de uso máximo
Productos horneados, panqueques, waffles.0,5% de harinaProductos horneados finos5 gramos por kiloPan3 gramos por kilo
Glaseados, rellenos, pudines, coberturas0,2%Emulsiones grasas10 gramos por kiloPostres5 gramos por kilo
Cremas para bebidas0,3%Blanqueadores de bebidas3 gramos por kiloMezclas de bebidas en polvo calientes2g/L
Patatas deshidratadas0,5%Arroz de cocción rápida4 gramos por kiloCereales para el desayuno5 gramos por kilo
Dips para aperitivos0,2%Snacks a base de cereales2 gramos por kiloSnacks a base de cereales y patatas5 gramos por kilo
Salsas y aderezos0,25%Carnes enlatadas picadas y cortadas en cubitos4 gramos por kiloMostaza de frutas2 gramos por kilo
Mezclas preparadas de lo anteriorComo se indicó anteriormenteGoma de mascar2 gramos por kiloConfitería de azúcar5 gramos por kilo
Licores de crema0,5%Licor emulsionado8g/LBebidas espirituosas con un contenido de alcohol inferior al 15 %8g/L
Celofán0,5% peso de celofánAlimentos dietéticos2g/L

El uso comercial más importante de SSL es en productos de panadería con levadura . SSL se utiliza en la mayoría de los panes , bollos , wraps , tortillas y productos similares a base de pan fabricados para garantizar una calidad constante del producto. Los niveles de uso para productos horneados variarán entre 0,25 y 0,5 % según la harina. El nivel de aplicación típico es 0,375 % y se ajustará según el tipo y la calidad de la harina utilizada. [16]

El efecto del SSL sobre el volumen del pan [17]

En comparación con el estearoil-2-lactilato de calcio (CSL), el SSL ofrece algunas ventajas. En primer lugar, el SSL se dispersa e hidrata más fácilmente en agua que el CSL. Por lo tanto, el SSL no requiere prehidratación. En segundo lugar, el SSL proporciona un mejor ablandamiento de la miga que el CSL. El efecto de ablandamiento de la miga del SSL se nota hasta 5-7 días después del horneado. En tercer lugar, en formulaciones de pan rico (por ejemplo, pan de molde y panecillos para hamburguesas), el SSL proporciona un mejor fortalecimiento de la masa que el CSL. El uso de SSL en estas formulaciones producirá una simetría (casi) perfecta en el producto horneado terminado. Debido a estas características, el SSL se utiliza actualmente en más aplicaciones de horneado que el CSL. [16]

La investigación ha explorado la posibilidad de reemplazar el SSL con el uso de enzimas . Las tecnologías enzimáticas, por sí solas, no han podido reemplazar completamente al SSL. Una limitación importante de las enzimas es la producción de pan gomoso de calidad impredecible. Además, las enzimas a menudo no aumentan la resistencia de la masa, que es necesaria para evitar que el pan se colapse durante el horneado. Actualmente, las enzimas se están utilizando junto con el SSL para maximizar la vida útil del pan. El SSL es muy bueno para aumentar la suavidad del pan durante la primera semana después del horneado. La tecnología enzimática funciona mejor después de los primeros cinco días de vida útil. Por lo tanto, el pan con una suavidad óptima durante la vida útil deseada se obtiene utilizando una combinación de estas tecnologías. [16]

Salud y seguridad

Los lactilatos , incluido el SSL, han sido sometidos a extensas evaluaciones de seguridad antes de ser aprobados por la FDA para su uso como aditivo alimentario. [5] La DL50 oral del SSL para ratas fue establecida por Schuler y Thornton en 1952 como superior a 25 g/kg de peso corporal. [4] En 2010, Lamb estableció el nivel de SSL sin efectos adversos observados en el 5 % de la dieta total y recomendó una ingesta diaria aceptable de 22,1 mg/kg de peso corporal/día para el consumo humano. [5]

Referencias

  1. ^ abc "Estearoil lactilato de sodio". Food Chemical Codex (7.ª ed.), págs. 964-965.
  2. ^ abcd Ash, M.; Ash, I. (2004). Manual de productos químicos ecológicos (2.ª edición). Endicott, Nueva York: Synapse Information Resources. págs. 400, 654, 868, 875–876, 882.
  3. ^ ab MSDS Archivado el 19 de marzo de 2008 en Wayback Machine en sciencelab.com
  4. ^ ab JECFA, ed. (1974). "Evaluación toxicológica de algunos aditivos alimentarios, incluidos los agentes antiaglomerantes, antimicrobianos, antioxidantes, emulsionantes y espesantes 539. Ácido estearoilláctico, sales de calcio y sodio". Decimoséptimo informe del Comité Mixto FAO/OMS de Expertos en Aditivos Alimentarios, Serie de Aditivos Alimentarios de la OMS 5 .
  5. ^ abc Lamb, J.; Hentz, K.; Schmitt, D.; Tran, N.; Jonker, D.; Junker, K. (2010). "Estudio de toxicidad oral de un año de estearoil lactilato de sodio (SSL) en ratas". Toxicología alimentaria y química . 48 (10): 2663–2669. doi :10.1016/j.fct.2010.06.037. PMID  20600527.
  6. ^ Schaefer, EC; Matthews, ME (2007), Ácidos grasos, C16-18 y C18 insaturados, productos de reacción con ácido láctico y lactato monosódico (CAS# 847904-46-5): biodegradabilidad fácil mediante el método de prueba de evolución de dióxido de carbono, Proyecto No. 645E-101 para ingredientes de caravanas , Easton, Maryland: Wildlife International, Ltd.
  7. ^ Markley, KS (1960). "Histórico y general". En Markley, KS (ed.). Ácidos grasos: su química, propiedades, producción y usos , parte 1. Nueva York: Interscience Publishers, Inc., págs. 16-21.
  8. ^ US 5892109, Baniel, AM; Eval, AM y Mizrahi, J. et al., "Proceso de producción, separación y/o recuperación de ácido láctico", publicado el 6 de abril de 1999 
  9. ^ abcd "Estearoil lactilato de sodio", Título 21 del Código de Reglamentos Federales, parte 172 , 1 de enero de 2010
  10. ^ abc «Reglamento (CE) nº 95/2 del Parlamento Europeo y del Consejo, de 20 de febrero de 1995, sobre aditivos alimentarios distintos de los colorantes y edulcorantes». Diario Oficial de la Unión Europea : L61/1–63. 1995-03-18.
  11. ^ ab AAFCO (2000). "Ingredientes de los alimentos". Manual del inspector de alimentos (2.ª ed.). Oxford, IN: Comité de inspección y muestreo de la Asociación de funcionarios de control de alimentos de Estados Unidos. págs. 13-14.
  12. ^ ab "Celofán", Título 21 del Código de Reglamentos Federales, parte 172 , 1 de enero de 2010
  13. ^ Nylander, G.; Wang, Z. (2010). "Directrices para el procesamiento de alimentos a base de emulsiones". En Hasenhettl, GL; Hartel, RW (eds.). Emulsionantes alimentarios y sus aplicaciones (2.ª ed.). Nueva York: Springer. págs. 349–394.
  14. ^ Orthoefer, F. (2010). "Aplicaciones de emulsionantes en alimentos horneados". En Hasenhettl, GL; Hartel, RW (eds.). Emulsionantes alimentarios y sus aplicaciones (2.ª ed.). Nueva York: Springer. págs. 263–284.
  15. ^ "Reglamento (CE) nº 96/77 del Parlamento Europeo y del Consejo, de 2 de diciembre de 1996, por el que se establecen criterios específicos de pureza de los aditivos alimentarios distintos de los colorantes y edulcorantes". Diario Oficial de la Unión Europea : L339/1–171. 1996-12-30.
  16. ^ abc Boutte, T.; Skogerson, L. (2004). "Estearoil-2-lactilatos y oleoil lactilatos". En Whitehurst, RJ (ed.). Emulsionantes en tecnología alimentaria . Oxford: Blackwell Publishing. págs. 207–225. ISBN 9781405118026.
  17. ^ Tsen, CC; Hoover, WJ (1973). "Pan con alto contenido de proteínas elaborado con harina de trigo fortificada con harina de soja entera". Cereal Chemistry . 50 (1): 7–16.
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