Ácido propiónico
Ácido carboxílico con fórmula química CH 3 CH 2 CO 2 H

Ácido propiónico
Fórmula esquelética simplificada
Fórmula esquelética simplificada
Fórmula estructural completa
Fórmula estructural completa
Modelo de bola y palo
Modelo de bola y palo
Modelo que llena el espacio
Modelo que llena el espacio
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido propanoico
Otros nombres
Ácido carboximetánico
Ácido etanocarboxílico
Ácido etilfórmico Ácido
metacetónico
Ácido metilacético
C3:0 ( Números lipídicos )
Identificadores
  • Ácido propiónico: 79-09-4 controlarY
  • Propionato: 72-03-7 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Ácido propiónico: Imagen interactiva
  • Propionato: Imagen interactiva
EBICh
  • Ácido propiónico: CHEBI:30768 controlarY
Química biológica
  • Ácido propiónico: ChEMBL14021 controlarY
Araña química
  • Ácido propiónico: 1005 controlarY
  • Propionato: 94556
Banco de medicamentos
  • Ácido propiónico: DB03766 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.001.070
Número CE
  • Ácido propiónico: 201-176-3
Número EE280 (conservantes)
  • Ácido propiónico: 1062
Identificador de centro de PubChem
  • Ácido propiónico: 1032
  • Propionato: 104745
Número RTECS
  • Ácido propiónico: UE5950000
UNIVERSIDAD
  • Ácido propiónico: JHU490RVYR controlarY
  • Propionato: AKW5EM890C controlarY
  • Ácido propiónico: DTXSID201058721 DTXSID8025961, DTXSID201058721
  • InChI=1S/C3H6O2/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3,(H,4,5) controlarY
    Clave: XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • Ácido propiónico: CCC(=O)O
  • Propionato: CCC(=O)[O-]
Propiedades
C3H6O2​​​​​
Masa molar74,079  g·mol −1
AparienciaLíquido aceitoso e incoloro [1]
OlorPicante, rancio, desagradable [1]
Densidad0,98797 g/cm3 [ 2]
Punto de fusión-20,5 °C (-4,9 °F; 252,7 K) [8]
Punto de ebullición141,15 °C (286,07 °F; 414,30 K) [8]
Sublimes a −48 °C
Δ subl H o = 74 kJ/mol [3]
8,19 g/g (−28,3 °C)
34,97 g/g (−23,9 °C)
Miscible (≥ −19,3 °C) [4]
SolubilidadMiscible en EtOH , éter , CHCl
3[5]
registro P0,33 [6]
Presión de vapor0,32 kPa (20 °C) [7]
0,47 kPa (25 °C) [6]
9,62 kPa (100 °C) [3]
4,45·10 −4 L·atm/mol [6]
Acidez (p K a )4.88 [6]
-43,50·10 −6 cm3 / mol
1.3843 [2]
Viscosidad1,175 cP ( 15 °C) [2]
1,02 cP (25 °C)
0,668 cP (60 °C)
0,495 cP (90 °C) [6]
Estructura
Monoclínico (−95 °C) [9]
P2 1 /c [9]
a  = 4,04 Å, b  = 9,06 Å, c  = 11 Å [9]
α = 90°, β = 91,25°, γ = 90°
0,63 D (22 °C) [2]
Termoquímica
152,8 J/mol·K [5] [3]
191 J/mol·K [3]
−510,8 kJ/mol [3]
1527,3 kJ/mol [2] [3]
Peligros
Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS):
Principales peligros
Corrosivo
Etiquetado SGA : [7]
GHS02: InflamableGHS05: CorrosivoGHS07: Signo de exclamación
Peligro
H314 [7]
P280 , P305+P351+P338 , P310 [7]
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
3
2
0
punto de inflamabilidad54 °C (129 °F; 327 K) [7]
512 °C (954 °F; 785 K)
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
1370 mg/kg (ratón, oral) [5]
NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.):
PEL (Permisible)
ninguno [1]
REL (recomendado)
TWA 10 ppm (30 mg/m3 ) TWA 15 ppm (45 mg/m3 ) [ 1]
IDLH (Peligro inmediato)
Dakota del Norte [1]
Compuestos relacionados
Ácido acético
Ácido láctico Ácido
3-hidroxipropiónico Ácido
tartrónico Ácido
acrílico
Ácido butírico
Compuestos relacionados
1-Propanol
Propionaldehído
Propionato de sodio
Anhídrido propiónico
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Compuesto químico

El ácido propiónico ( / p r oʊ p i ˈ ɒ n ɪ k / , de las palabras griegas πρῶτος : prōtos , que significa "primero", y πίων : píōn , que significa "grasa"; también conocido como ácido propanoico ) es un ácido carboxílico natural con fórmula química CH
3es
2CO
2H. Es un líquido con un olor penetrante y desagradable que se parece un poco al olor corporal . El anión CH
3es
2CO−
2Así como las sales y ésteres del ácido propiónico se conocen como propionatos o propanoatos .

Aproximadamente la mitad de la producción mundial de ácido propiónico se consume como conservante tanto para piensos animales como para alimentos para consumo humano. También es útil como intermediario en la producción de otros productos químicos, especialmente polímeros.

Historia

El ácido propiónico fue descrito por primera vez en 1844 por Johann Gottlieb , quien lo encontró entre los productos de degradación del azúcar. [10] Durante los siguientes años, otros químicos produjeron ácido propiónico por diferentes medios, ninguno de ellos se dio cuenta de que estaban produciendo la misma sustancia. En 1847, el químico francés Jean-Baptiste Dumas estableció que todos los ácidos eran el mismo compuesto, al que llamó ácido propiónico, de las palabras griegas πρῶτος (prōtos), que significa primero , y πίων (piōn), que significa grasa , porque es el H(CH
2)
norteÁcido COOH que exhibe las propiedades de los otros ácidos grasos , como producir una capa aceitosa cuando se sala del agua y tener una sal de potasio jabonosa . [11]

Propiedades

El ácido propiónico tiene propiedades físicas intermedias entre las de los ácidos carboxílicos más pequeños, el fórmico y el acético , y los ácidos grasos más grandes . Es miscible con agua, pero se puede eliminar del agua añadiendo sal. Al igual que los ácidos acético y fórmico, está formado por pares de moléculas unidas por enlaces de hidrógeno tanto en el líquido como en el vapor.

El ácido propiónico muestra las propiedades generales de los ácidos carboxílicos: puede formar derivados de amida , éster , anhídrido y cloruro . Experimenta la reacción de Hell-Volhard-Zelinsky que implica la α- halogenación de un ácido carboxílico con bromo , catalizada por tribromuro de fósforo , en este caso para formar ácido 2-bromopropanoico, CH
3CHBrCOOH . [12] Este producto se ha utilizado para preparar una mezcla racémica de alanina mediante amonólisis . [13] [14]

Fabricar

Químico

En la industria, el ácido propiónico se produce principalmente mediante la hidrocarboxilación de etileno utilizando carbonilo de níquel como catalizador: [15]

Hidrocarboxilación de eteno con monóxido de carbono y agua para formar ácido propiónico en presencia de tetracarbonilo de níquel como catalizador.

También se produce por oxidación aeróbica del propionaldehído . En presencia de sales de cobalto o manganeso (el más utilizado es el propionato de manganeso), esta reacción se produce rápidamente a temperaturas tan suaves como 40-50 °C:

Oxidación en fase líquida de propionaldehído con oxígeno atmosférico para formar ácido propiónico en presencia de propionato de manganeso (II) como catalizador

En el pasado, se producían grandes cantidades de ácido propiónico como subproducto de la fabricación de ácido acético. En la actualidad, el mayor productor mundial de ácido propiónico es BASF , con una capacidad de producción de aproximadamente 150 kt/a.

Biotecnológico

La producción biotecnológica de ácido propiónico utiliza principalmente cepas de Propionibacterium . [16] Sin embargo, la producción a gran escala de ácido propiónico por Propionibacteria enfrenta desafíos como la inhibición severa de los productos finales durante el crecimiento celular y la formación de subproductos (ácido acético y ácido succínico ). [17] Un enfoque para mejorar la productividad y el rendimiento durante la fermentación es mediante el uso de técnicas de inmovilización celular, que también promueven la fácil recuperación, la reutilización de la biomasa celular y mejoran la tolerancia al estrés de los microorganismos. [18] En 2018, la tecnología de impresión 3D se utilizó por primera vez para crear una matriz para la inmovilización celular en la fermentación. La producción de ácido propiónico por Propionibacterium acidipropionici inmovilizado en perlas de nailon impresas en 3D se eligió como estudio modelo. Se demostró que esas perlas impresas en 3D podían promover la unión celular de alta densidad y la producción de ácido propiónico, que podría adaptarse a otros bioprocesos de fermentación. [19] Se han probado otras matrices de inmovilización celular, como el Poraver de vidrio reciclado y el biorreactor de lecho fibroso. [20] [21]

Se han probado métodos alternativos de producción mediante ingeniería genética de cepas de Escherichia coli para incorporar la vía necesaria, el ciclo Wood-Werkman. [22]

Usos industriales

El ácido propiónico inhibe el crecimiento de moho y algunas bacterias en niveles entre 0,1 y 1% en peso. Como resultado, parte del ácido propiónico producido se consume como conservante tanto para piensos animales como para alimentos para consumo humano. Para piensos animales, se utiliza directamente o como su sal de amonio . Esta aplicación representa aproximadamente la mitad de la producción mundial de ácido propiónico. El antibiótico monensina se añade al pienso para ganado para favorecer a las propionibacterias sobre los productores de ácido acético en el rumen ; esto produce menos dióxido de carbono y la conversión alimenticia es mejor. Otra aplicación importante es como conservante en productos horneados, que utilizan las sales de sodio y calcio . [15] Como aditivo alimentario , está aprobado para su uso en la UE, [23] EE. UU., [24] Australia y Nueva Zelanda. [25]

El ácido propiónico también es útil como intermediario en la producción de otros productos químicos, especialmente polímeros. El acetato de celulosa-propionato es un termoplástico útil . El propionato de vinilo también se utiliza. En aplicaciones más especializadas, también se utiliza para fabricar pesticidas y productos farmacéuticos . Los ésteres de ácido propiónico tienen olores a frutas y a veces se utilizan como disolventes o saborizantes artificiales. [15]

En las plantas de biogás , el ácido propiónico es un producto intermedio común, que se forma por fermentación con bacterias de ácido propiónico. Su degradación en ambientes anaeróbicos (por ejemplo, plantas de biogás) requiere la actividad de comunidades microbianas complejas. [26]

En la producción del queso Jarlsberg se utiliza una bacteria de ácido propiónico para darle sabor y agujeros. [27]

Biología

El ácido propiónico se produce biológicamente en forma de su éster de coenzima A, propionil-CoA , a partir de la descomposición metabólica de los ácidos grasos que contienen un número impar de átomos de carbono , y también de la descomposición de algunos aminoácidos . Las bacterias del género Propionibacterium producen ácido propiónico como producto final de su metabolismo anaeróbico . Esta clase de bacterias se encuentra comúnmente en los estómagos de los rumiantes y en las glándulas sudoríparas de los humanos , y su actividad es parcialmente responsable del olor del queso emmental , el "queso suizo" americano y el sudor .

El metabolismo del ácido propiónico comienza con su conversión a propionil coenzima A , el primer paso habitual en el metabolismo de los ácidos carboxílicos . Dado que el ácido propiónico tiene tres carbonos, el propionil-CoA no puede entrar directamente en la beta oxidación ni en los ciclos del ácido cítrico . En la mayoría de los vertebrados , el propionil-CoA se carboxila a D - metilmalonil-CoA , que se isomeriza a L -metilmalonil-CoA. Una enzima dependiente de la vitamina B12 cataliza la reorganización de L -metilmalonil-CoA a succinil-CoA , que es un intermediario del ciclo del ácido cítrico y puede incorporarse fácilmente allí. [28]

El ácido propiónico actúa como sustrato para la gluconeogénesis hepática a través de la conversión a succinil-CoA. [29] [30] Además, la administración de ácido propiónico exógeno da como resultado una mayor producción de glucosa endógena de la que se puede explicar mediante la conversión gluconeogénica sola. [31] El ácido propiónico exógeno puede regular positivamente la producción de glucosa endógena a través de aumentos en la norepinefrina y el glucagón , lo que sugiere que la ingestión crónica de ácido propiónico puede tener consecuencias metabólicas adversas. [32]

En la acidemia propiónica , un trastorno genético hereditario poco frecuente, el propionato actúa como una toxina metabólica en las células del hígado al acumularse en las mitocondrias como propionil-CoA y su derivado, metilcitrato, dos inhibidores del ciclo del ácido tricarboxílico. El propanoato se metaboliza oxidativamente por la glía , lo que sugiere una vulnerabilidad astrocítica en la acidemia propiónica cuando se puede acumular propionil-CoA intramitocondrial. La acidemia propiónica puede alterar la expresión génica neuronal y glial al afectar la acetilación de histonas. [33] [34] Cuando el ácido propiónico se infunde directamente en los cerebros de roedores, produce un comportamiento reversible (p. ej., hiperactividad , distonía , deterioro social, perseverancia ) y cambios cerebrales (p. ej., neuroinflamación innata, agotamiento de glutatión) que pueden usarse como un medio para modelar el autismo en ratas. [33]

Aparición humana

La piel humana alberga varias especies de Propionibacteria . La más notable es Cutibacterium acnes (antes conocida como Propionibacterium acnes ), que vive principalmente en las glándulas sebáceas de la piel y es una de las principales causas del acné . [35] Se observa que el propionato es uno de los ácidos grasos de cadena corta más comunes producidos en el intestino grueso de los humanos por la microbiota intestinal en respuesta a los carbohidratos no digeribles ( fibra dietética ) en la dieta. [36] [37] Se ha revisado el papel de la microbiota intestinal y sus metabolitos, incluido el propionato, en la mediación de la función cerebral. [38]

Un estudio en ratones sugiere que el propionato es producido por las bacterias del género Bacteroides en el intestino y que ofrece cierta protección contra la Salmonella allí. [39] Otro estudio descubre que el propionato de ácido graso puede calmar las células inmunes que aumentan la presión arterial, protegiendo así al cuerpo de los efectos dañinos de la presión arterial alta. [40]

Bacteriología

La especie bacteriana Coprothermobacter platensis produce propionato al fermentar gelatina. [41] Prevotella brevis y Prevotella ruminicola también generan propionato al fermentar glucosa. [42]

Sales y ésteres de propionato

El ion propionato / ˈp r oʊ p i ə n eɪ t / , o propanoato , es C
2yo
5C O O−
, la base conjugada del ácido propiónico. Es la forma que se encuentra en los sistemas biológicos a pH fisiológico . Un compuesto propiónico o propanoico es una sal carboxilato o un éster de ácido propiónico. En estos compuestos, el propionato se escribe a menudo en forma abreviada como CH
3es
2CO
2o simplemente EtCO
2.

Los propionatos no deben confundirse con los propenoatos (comúnmente conocidos como acrilatos ), los iones/sales/ésteres del ácido propenoico (también conocido como ácido 2-propenoico o ácido acrílico ).

Ejemplos

Sales

Ésteres

Véase también

Referencias

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Wikimedia Commons tiene medios relacionados con Ácido propiónico .
  • Datos de referencia estándar del NIST para el ácido propánico
  • Ficha internacional de seguridad química 0806
  • Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos
  • Los ácidos propiónicos. Toxicidad gastrointestinal en diversas especies
  • Ficha técnica del ácido propiónico
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