Benzoato de potasio

Compuesto químico
Benzoato de potasio
Nombres
Nombre IUPAC
Benzoato de potasio
Identificadores
  • 582-25-2 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Química biológica
  • ChEMBL2105241
Araña química
  • 10921 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.008.621
Número CE
  • 209-481-3
Número EE212 (conservantes)
BARRIL
  • D05576
Identificador de centro de PubChem
  • 23661960
UNIVERSIDAD
  • 763YQN2K7K controlarY
  • DTXSID1027219
  • InChI=1S/C7H6O2.K/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6;/h1-5H,(H,8,9);/q;+1/p-1 controlarY
    Clave: XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M controlarY
  • InChI=1/C7H6O2.K/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6;/h1-5H,(H,8,9);/q;+1/p-1
    Clave: XAEFZNCEHLXOMS-REWHXWOFAQ
  • [K+].[O-]C(=O)c1ccccc1
Propiedades
C7H5KO2
Masa molar160,213  g·mol −1
AparienciaSólido higroscópico blanco
OlorSin olor [1]
Densidad1,5 g/ cm3
Punto de fusión>300 °C (572 °F; 573 K)
69,87 g/100 ml (17,5 °C)
73,83 g/100 ml (25 °C)
79 g/100 ml (33,3 °C)
88,33 g/100 ml (50 °C) [2] [1]
Solubilidad en otros disolventesSoluble en etanol
Ligeramente soluble en metanol
Insoluble en éter
Peligros [3]
Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS):
Principales peligros
Baja toxicidad
Etiquetado SGA :
GHS07: Signo de exclamación
Advertencia
H315 , H319
P264 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P332+P313 , P337+P313 , P362
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
950 °C (1740 °F; 1220 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

El benzoato de potasio ( E212 ), la sal de potasio del ácido benzoico , es un conservante alimentario que inhibe el crecimiento de moho , levadura y algunas bacterias . Funciona mejor en productos con un pH bajo , por debajo de 4,5, donde existe como ácido benzoico.

Los alimentos y bebidas ácidos, como los jugos de frutas ( ácido cítrico ), las bebidas gaseosas ( ácido carbónico ), los refrescos ( ácido fosfórico ) y los encurtidos ( vinagre ), se pueden conservar con benzoato de potasio. Su uso está aprobado en la mayoría de los países, incluidos Canadá , Estados Unidos y la Unión Europea , donde se lo designa con el número E E212.

El benzoato de potasio también se utiliza en el silbido de muchos fuegos artificiales . [4]

Síntesis

Una forma muy común de producir benzoato de potasio es oxidando tolueno a ácido benzoico seguido de una neutralización con hidróxido de potasio : [5]

C6H5COOH + KOH → C6H5COCINAR + H2O

Otra forma de sintetizar benzoato de potasio en el laboratorio es hidrolizando el benzoato de metilo con hidróxido de potasio :

C6H5COOCH3 + KOH → C6H5COCINAR + CH3OH

Reacciones

El benzoato de potasio, al igual que el benzoato de sodio , se puede descarboxilar con una base fuerte y calor:

C 6 H 5 COCINAR + KOH → C 6 H 6 + K 2 CO 3

Mecanismo de conservación de alimentos

El mecanismo de conservación de los alimentos comienza con la absorción del ácido benzoico en la célula. Si el pH intracelular cambia a 5 o menos, la fermentación anaeróbica de la glucosa a través de la fosfofructoquinasa se reduce en un 95%.

Seguridad y salud

El benzoato de potasio tiene una toxicidad aguda baja tras la exposición oral y dérmica. [6] La Comisión de Alimentos, que hace campaña por alimentos más seguros y saludables en el Reino Unido, describe el benzoato de potasio como "levemente irritante para la piel, los ojos y las membranas mucosas". [7]

En determinadas circunstancias, como en presencia de ácido ascórbico , las sales de benzoato pueden producir benceno en los refrescos . La Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos afirma que los niveles de benceno medidos no suponen un problema de seguridad para los consumidores. [8]

Espectros

RMN de carbono-13

La RMN del carbono-13 muestra cinco picos únicos. Hay cuatro picos entre 130 y 140 ppm de los átomos de carbono en el anillo de benceno. Hay un pico de carbono adicional alrededor de 178 ppm que representa el átomo de carbono del grupo carbonilo . [9]

Espectro infrarrojo

Los siguientes son los picos principales en el espectro IR . [9]

Véase también

Referencias

  1. ^ ab "Benzoato de potasio". Emerald Kalama Chemical . Consultado el 2 de junio de 2014 .
  2. ^ Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). Solubilidades de compuestos inorgánicos y orgánicos. Van Nostrand . Consultado el 29 de mayo de 2014 .
  3. ^ "Benzoato de potasio". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  4. ^ Nota de prensa del Centro de Información Técnica de Defensa; artículo: Benzoato de potasio para composiciones pirotécnicas con silbidos: su síntesis y caracterización como sal anhidra
  5. ^ US 3867439, Hills, David J., "Preparación de benzoato de potasio", publicado el 18 de febrero de 1975, asignado a The Dow Chemical Company 
  6. ^ "Benzoatos" (PDF) . Programa de las Naciones Unidas para el Medio Ambiente. Archivado desde el original (PDF) el 7 de marzo de 2018 . Consultado el 30 de abril de 2015 .
  7. ^ [1], The Food Magazine , número 77, Comisión Alimentaria del Reino Unido
  8. ^ "Preguntas y respuestas sobre la presencia de benceno en refrescos y otras bebidas". Administración de Alimentos y Medicamentos . ...los niveles de benceno encontrados en las bebidas hasta la fecha no representan un problema de seguridad para los consumidores.
  9. ^ ab SciFinder - Espectro de RMN de carbono-13 para 582-25-2
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