β-Criptoxantina

β-Criptoxantina^[1]
Nombres
	Nombre IUPAC (3 R )-β,β-Caroten-3-ol
	Nombre sistemático de la IUPAC (1 R )-3,5,5-Trimetil-4-[(3 E ,5 E ,7 E ,9 E ,11 E ,13 E ,15 E )-3,7,12,16-tetrametil-18-(2,6,6-trimetilciclohex-1-en-1-il)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17 -nonaen-1-il]ciclohex-3-en-1-ol
	Otros nombres Criptoxantol; Caricaxantina; ( R )-todo- trans -β-caroten-3-ol; Hidroxi-β-caroteno; criptoxantina;
Identificadores
Número CAS	472-70-8 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
EBICh	CHEBI:10362 Y;
Araña química	4444647 Y;
Número E	E161c (colores)
Identificador de centro de PubChem	5281235;
UNIVERSIDAD	6ZIB13GI33 Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID30912309;
	InChI InChI=1S/C40H56O/c1-30(18-13-20-32(3)23-25-37-34(5)22-15-27-39(3 7,7)8)16-11-12-17-31(2)19-14-21-33(4)24-26-38-35(6)28-36(41)29-40 (38,9)10/h11-14,16-21,23-26,36,41H,15,22,27-29H2,1-10H3/b12-11+,18-13+,19-14+, 25-23+,26-24+,30-16+,31-17+,32-20+,33-21+/t36-/m1/s1 Y Clave: DMASLKHVQRHNES-FKKUPVFPSA-N Y; InChI=1/C40H56O/c1-30(18-13-20-32(3)23-25-37-34(5)22-15-27-39(37 ,7)8)16-11-12-17-31(2)19-14-21-33(4)24-26-38-35(6)28-36(41)29-40( 38,9)10/h11-14,16-21,23-26,36,41H,15,22,27-29H2,1-10H3/b12-11+,18-13+,19-14+,25 -23+,26-24+,30-16+,31-17+,32-20+,33-21+/t36-/m1/s1 Clave: DMASLKHVQRHNES-FKKUPVFPBQ;
	SONRISAS O[C@@H]2C/C(=C(/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C1=C(\C)CCCC1(C)C)C)C)C)C(C)(C)C2)C;
Propiedades
Fórmula química	C40H56O
Masa molar	552,85 g/mol
Punto de fusión	169 °C (336 °F; 442 K)
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

La β-criptoxantina es un pigmento carotenoide natural . Se ha aislado de diversas fuentes, entre ellas, la fruta de plantas del género Physalis , la cáscara de naranja, calabazas de invierno como la calabaza moscada, la papaya, la yema de huevo, la mantequilla, las manzanas y el suero sanguíneo bovino. ^[1]

Química

En términos de estructura, la β-criptoxantina está estrechamente relacionada con el β-caroteno , con solo la adición de un grupo hidroxilo . Es un miembro de la clase de carotenoides conocidos como xantofilas .

En su forma pura, la β-criptoxantina es un sólido cristalino rojo con brillo metálico. Es fácilmente soluble en cloroformo , benceno , piridina y disulfuro de carbono . ^[1]

Biología y medicina

En el cuerpo humano, la β-criptoxantina se convierte en vitamina A ( retinol ) y, por lo tanto, se considera una provitamina A. Al igual que otros carotenoides, la β-criptoxantina es un antioxidante y puede ayudar a prevenir el daño de los radicales libres a las células y al ADN, así como a estimular la reparación del daño oxidativo al ADN. ^[2]

Hallazgos recientes de una asociación inversa entre la β-criptoxantina y el riesgo de cáncer de pulmón en varios estudios epidemiológicos observacionales sugieren que la β-criptoxantina podría actuar potencialmente como un agente quimiopreventivo contra el cáncer de pulmón. ^[3] Por otro lado, en el grupo de histología de Grado IV de pacientes adultos diagnosticados con glioma maligno , la ingesta moderada a alta de β-criptoxantina (para el segundo tercil y para el tercil más alto en comparación con el tercil más bajo, en todos los casos) se asoció con una peor supervivencia. ^[4]

Otros usos

La β-criptoxantina también se utiliza como sustancia para dar color a los productos alimenticios ( número INS 161c). No está aprobada para su uso en la UE ^[5] ni en los EE. UU.; ^{[ cita requerida ]} sin embargo, está aprobada para su uso en Australia y Nueva Zelanda. ^[6]

Referencias

^ abc Índice Merck , 11.ª edición, 2612 .
^ Lorenzo, Y.; Azqueta, A.; Luna, L.; Bonilla, F.; Dominguez, G.; Collins, AR (2008). "El carotenoide β-criptoxantina estimula la reparación del daño oxidativo del ADN además de actuar como antioxidante en células humanas". Carcinogénesis . 30 (2): 308–314. doi : 10.1093/carcin/bgn270 . PMID 19056931.
^ Lian, Fuzhi; Hu, Kang-Quan; Russell, Robert M.; Wang, Xiang-Dong (2006). "La β-criptoxantina suprime el crecimiento de células epiteliales bronquiales humanas inmortalizadas y células de cáncer de pulmón de células no pequeñas y regula positivamente la expresión del receptor de ácido retinoico b". Revista Internacional del Cáncer . 119 (9): 2084–2089. doi : 10.1002/ijc.22111 . PMID 16841329.
^ Delorenze, Gerald N; McCoy, Lucie; Tsai, Ai-Lin; Quesenberry, Charles P; Rice, Terri; Il'yasova, Dora; Wrensch, Margaret (2010). "Ingesta diaria de antioxidantes en relación con la supervivencia entre pacientes adultos diagnosticados con glioma maligno". BMC Cancer . 10 : 215. doi : 10.1186/1471-2407-10-215 . PMC 2880992 . PMID 20482871.
^ Agencia de Normas Alimentarias del Reino Unido: "Aditivos aprobados actualmente por la UE y sus números E" . Consultado el 27 de octubre de 2011 .^{[ enlace muerto permanente ]}
^ Código de normas alimentarias de Australia y Nueva Zelanda "Norma 1.2.4 - Etiquetado de ingredientes" . Consultado el 27 de octubre de 2011 .

[Merck-1] Índice Merck , 11.ª edición, 2612 .

[2] Lorenzo, Y.; Azqueta, A.; Luna, L.; Bonilla, F.; Dominguez, G.; Collins, AR (2008). "El carotenoide β-criptoxantina estimula la reparación del daño oxidativo del ADN además de actuar como antioxidante en células humanas". Carcinogénesis . 30 (2): 308–314. doi : 10.1093/carcin/bgn270 . PMID 19056931.

[3] Lian, Fuzhi; Hu, Kang-Quan; Russell, Robert M.; Wang, Xiang-Dong (2006). "La β-criptoxantina suprime el crecimiento de células epiteliales bronquiales humanas inmortalizadas y células de cáncer de pulmón de células no pequeñas y regula positivamente la expresión del receptor de ácido retinoico b". Revista Internacional del Cáncer . 119 (9): 2084–2089. doi : 10.1002/ijc.22111 . PMID 16841329.

[4] Delorenze, Gerald N; McCoy, Lucie; Tsai, Ai-Lin; Quesenberry, Charles P; Rice, Terri; Il'yasova, Dora; Wrensch, Margaret (2010). "Ingesta diaria de antioxidantes en relación con la supervivencia entre pacientes adultos diagnosticados con glioma maligno". BMC Cancer . 10 : 215. doi : 10.1186/1471-2407-10-215 . PMC 2880992 . PMID 20482871.

[5] Agencia de Normas Alimentarias del Reino Unido: "Aditivos aprobados actualmente por la UE y sus números E" . Consultado el 27 de octubre de 2011 .^{[ enlace muerto permanente ]}

[6] Código de normas alimentarias de Australia y Nueva Zelanda "Norma 1.2.4 - Etiquetado de ingredientes" . Consultado el 27 de octubre de 2011 .

Nombres


Nombre IUPAC (3 R )-β,β-Caroten-3-ol
Nombre sistemático de la IUPAC (1 R )-3,5,5-Trimetil-4-[(3 E ,5 E ,7 E ,9 E ,11 E ,13 E ,15 E )-3,7,12,16-tetrametil-18-(2,6,6-trimetilciclohex-1-en-1-il)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17 -nonaen-1-il]ciclohex-3-en-1-ol
Otros nombres Criptoxantol Caricaxantina ( R )-todo- trans -β-caroten-3-ol Hidroxi-β-caroteno criptoxantina
Identificadores
Número CAS	472-70-8^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
EBICh	CHEBI:10362^Y
Araña química	4444647^Y
Número E	E161c (colores)
Identificador de centro de PubChem	5281235
UNIVERSIDAD	6ZIB13GI33^Y
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID30912309
InChI InChI=1S/C40H56O/c1-30(18-13-20-32(3)23-25-37-34(5)22-15-27-39(3 7,7)8)16-11-12-17-31(2)19-14-21-33(4)24-26-38-35(6)28-36(41)29-40 (38,9)10/h11-14,16-21,23-26,36,41H,15,22,27-29H2,1-10H3/b12-11+,18-13+,19-14+, 25-23+,26-24+,30-16+,31-17+,32-20+,33-21+/t36-/m1/s1^Y Clave: DMASLKHVQRHNES-FKKUPVFPSA-N^Y InChI=1/C40H56O/c1-30(18-13-20-32(3)23-25-37-34(5)22-15-27-39(37 ,7)8)16-11-12-17-31(2)19-14-21-33(4)24-26-38-35(6)28-36(41)29-40( 38,9)10/h11-14,16-21,23-26,36,41H,15,22,27-29H2,1-10H3/b12-11+,18-13+,19-14+,25 -23+,26-24+,30-16+,31-17+,32-20+,33-21+/t36-/m1/s1 Clave: DMASLKHVQRHNES-FKKUPVFPBQ
SONRISAS O[C@@H]2C/C(=C(/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C1=C(\C)CCCC1(C)C)C)C)C)C(C)(C)C2)C
Propiedades
Fórmula química	C40H56O
Masa molar	552,85 g/mol
Punto de fusión	169 °C (336 °F; 442 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte Referencias del cuadro de información