Xantofila
Subclase de compuestos químicos
El color característico de la yema del huevo resulta de la presencia de un pigmento xantofílico típico del color de la luteína o la zeaxantina de las xantofilas, una división del grupo de los carotenoides.

Las xantofilas (originalmente filoxantinas ) son pigmentos amarillos que se encuentran ampliamente en la naturaleza y forman una de las dos divisiones principales del grupo de los carotenoides ; la otra división está formada por los carotenos . El nombre proviene del griego: xanthos ( ξανθός ), que significa "amarillo", [1] y phyllon ( φύλλον ), que significa "hoja"), [2] debido a su formación de la banda amarilla observada en la cromatografía temprana de pigmentos de las hojas .

Estructura molecular

Estructura química de la criptoxantina . Las xantofilas suelen presentar el oxígeno como un grupo hidroxilo .
La cromatografía de capa fina se utiliza para separar los componentes de un extracto vegetal, lo que ilustra el experimento con pigmentos vegetales que le dieron el nombre a la cromatografía. Las xantofilas vegetales forman la banda amarilla brillante junto al verde.

Como ambos son carotenoides, las xantofilas y los carotenos son similares en estructura, pero las xantofilas contienen átomos de oxígeno mientras que los carotenos son puramente hidrocarburos , que no contienen oxígeno. Su contenido de oxígeno hace que las xantofilas sean más polares (en estructura molecular) que los carotenos, y provoca su separación de los carotenos en muchos tipos de cromatografía . (Los carotenos suelen ser de color más anaranjado que las xantofilas). Las xantofilas presentan su oxígeno ya sea como grupos hidroxilo y/o como átomos de hidrógeno sustituidos por átomos de oxígeno cuando actúan como puente para formar epóxidos .

Aparición

Al igual que otros carotenoides, las xantofilas se encuentran en mayor cantidad en las hojas de la mayoría de las plantas verdes , donde actúan para modular la energía de la luz y quizás sirvan como un agente de extinción no fotoquímico para lidiar con la clorofila triplete (una forma excitada de clorofila), [ cita requerida ] que se produce en exceso en altos niveles de luz en la fotosíntesis. Las xantofilas que se encuentran en los cuerpos de los animales, incluidos los humanos, y en los productos animales de la dieta, en última instancia, se derivan de fuentes vegetales en la dieta. Por ejemplo, el color amarillo de las yemas de huevo de gallina , la grasa y la piel proviene de las xantofilas ingeridas, principalmente luteína , que se agrega al alimento de las gallinas para este propósito.

El color amarillo de la mácula lútea (literalmente, mancha amarilla ) en la retina del ojo humano resulta de la presencia de luteína y zeaxantina . Nuevamente, estas dos xantofilas específicas requieren una fuente en la dieta humana para estar presentes en el ojo humano. Protegen al ojo de la luz ionizante (luz azul y ultravioleta), que absorben; pero las xantofilas no funcionan en el mecanismo de la vista en sí, ya que no pueden convertirse en retinal (también llamado retinaldehído o aldehído de vitamina A ). Se cree que su disposición física en la mácula lútea es la causa del cepillo de Haidinger , un fenómeno entóptico que permite la percepción de la luz polarizada .

Compuestos de ejemplo

El grupo de las xantofilas incluye (entre muchos otros compuestos) la luteína , la zeaxantina , la neoxantina , la violaxantina , la flavoxantina y la α- y β- criptoxantina . Este último compuesto es la única xantofila conocida que contiene un anillo de beta-ionona y, por lo tanto, la β- criptoxantina es la única xantofila que se sabe que posee actividad de provitamina A para los mamíferos. Incluso entonces, es una vitamina solo para los mamíferos herbívoros que poseen la enzima para producir retinal a partir de carotenoides que contienen beta-ionona (algunos carnívoros carecen de esta enzima). En especies distintas de los mamíferos, ciertas xantofilas pueden convertirse en análogos hidroxilados del retinal que funcionan directamente en la visión. Por ejemplo, con excepción de ciertas moscas, la mayoría de los insectos utilizan el isómero R derivado de la xantofila del 3-hidroxiretinal para actividades visuales, lo que significa que la β- criptoxantina y otras xantofilas (como la luteína y la zeaxantina) pueden funcionar como formas de "vitamina A" visual para ellos, mientras que los carotenos (como el betacaroteno) no lo hacen.

Ciclo de la xantofila

El ciclo de la xantofila

El ciclo de la xantofila implica la eliminación enzimática de grupos epoxi de las xantofilas (por ejemplo, violaxantina , anteraxantina , diadinoxantina ) para crear las llamadas xantofilas desepoxidadas (por ejemplo, diatoxantina , zeaxantina ). Se descubrió que estos ciclos enzimáticos desempeñan un papel clave en la estimulación de la disipación de energía dentro de las proteínas de antena que captan luz mediante el apagado no fotoquímico , un mecanismo para reducir la cantidad de energía que llega a los centros de reacción fotosintética. El apagado no fotoquímico es una de las principales formas de protección contra la fotoinhibición . [3] En las plantas superiores, hay tres pigmentos carotenoides que son activos en el ciclo de la xantofila: violaxantina, anteraxantina y zeaxantina. Durante el estrés lumínico, la violaxantina se convierte, es decir, se reduce, en zeaxantina a través del intermediario anteraxantina, que desempeña un papel fotoprotector directo al actuar como antioxidante protector de lípidos y al estimular la extinción no fotoquímica dentro de las proteínas que captan luz. Esta conversión de violaxantina en zeaxantina la realiza la enzima violaxantina desepoxidasa ( EC 1.23.5.1), mientras que la reacción inversa, es decir, la oxidación, la realiza la zeaxantina epoxidasa ( EC 1.14.15.21). [4]

En las diatomeas y los dinoflagelados , el ciclo de las xantofilas consiste en el pigmento diadinoxantina , que se transforma en diatoxantina (diatomeas) o dinoxantina (dinoflagelados) en condiciones de alta luz. [5]

Wright et al. (febrero de 2011) descubrieron que "el aumento de zeaxantina parece superar la disminución de violaxantina en las espinacas" y comentaron que la discrepancia podría explicarse por "una síntesis de zeaxantina a partir de betacaroteno", sin embargo, señalaron que se requieren más estudios para explorar esta hipótesis. [6]

Fuentes de alimentación

Las xantofilas se encuentran en todas las hojas jóvenes y en las hojas etioladas . Ejemplos de otras fuentes ricas incluyen papaya , duraznos , ciruelas pasas y calabaza, que contienen diésteres de luteína. [7] [8] [9] La col rizada contiene alrededor de 18 mg de luteína y zeaxantina por cada 100 g, la espinaca alrededor de 11 mg/100 g, el perejil alrededor de 6 mg/100 g, los guisantes alrededor de 3 mg/110 g, la calabaza alrededor de 2 mg/100 g y los pistachos alrededor de 1 mg/100 g. [10]

Referencias

  1. ^ ξανθός. Liddell, Henry George ; Scott, Robert ; Un léxico griego-inglés en el Proyecto Perseo
  2. ^ φύλλον. Liddell, Henry George ; Scott, Robert ; Un léxico griego-inglés en el Proyecto Perseo
  3. ^ Falkowski, PG y JA Raven, 1997, Fotosíntesis acuática. Blackwell Science, 375 pp.
  4. ^ Taiz, Lincoln y Eduardo Zeiger. 2006. Fisiología vegetal . Sunderland, MA: Sinauer Associates, Inc. Publishers, cuarta edición, 764 pp.
  5. ^ Jeffrey, SW y M. Vesk, 1997. Introducción al fitoplancton marino y sus características pigmentarias. En Jeffrey, SW, RFC Mantoura y SW Wright (eds.), Pigmentos del fitoplancton en la oceanografía, págs. 37-84. – UNESCO Publishing, París.
  6. ^ Wright; et al. (2011). "La interrelación entre el límite inferior de oxígeno, la fluorescencia de la clorofila y el ciclo de la xantofila en las plantas". Photosynthesis Research . 107 (3): 223–235. doi :10.1007/s11120-011-9621-9. PMID  21290261. S2CID  8454497.
  7. ^ Factores que influyen en la biodisponibilidad de las xantofilas, Susan Zaripheh, John W. Erdman Jr.
  8. ^ "UCLA College of Life Sciences, General Botany:Leaf Color: Xanthophylls". Archivado desde el original el 25 de agosto de 2016. Consultado el 3 de agosto de 2014 .
  9. ^ Michele Turcotte, MS, RD (7 de enero de 2016). "Alimentos que contienen zeaxantina". Archivado desde el original el 16 de septiembre de 2017.{{cite web}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  10. ^ Eisenhauer, Bronwyn; Natoli, Sharon; Liew, Gerald; Flood, Victoria M. (9 de febrero de 2017). "Luteína y zeaxantina: fuentes de alimentos, biodisponibilidad y variedad dietética en la protección contra la degeneración macular relacionada con la edad". Nutrients . 9 (2): 120. doi : 10.3390/nu9020120 . PMC 5331551 . PMID  28208784. 
  • Demmig-Adams, B & WW Adams, 2006. Fotoprotección en un contexto ecológico: la notable complejidad de la disipación de energía térmica, New Phytologist, 172: 11–21.
Obtenido de "https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Xantofila&oldid=1213178770"