1,2-Bis(dimetilfosfino)etano

1,2-Bis(dimetilfosfino)etano
Nombres
	Nombre IUPAC preferido (Etano-1,2-diil)bis(dimetilfosfano)
	Otros nombres DMPE ; etilenbis(dimetilfosfina) ; 1,2-Bis(dimetilfosfino)etano
Identificadores
Número CAS	23936-60-9 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
Araña química	124423 Y;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.155.809
Número CE	627-450-6;
Identificador de centro de PubChem	141059;
UNIVERSIDAD	9P3522CZ8T Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID70178649;
	InChI InChI=1S/C6H16P2/c1-7(2)5-6-8(3)4/h5-6H2,1-4H3 Y Clave: ZKWQSBFSGZJNFP-UHFFFAOYSA-N Y; InChI=1/C6H16P2/c1-7(2)5-6-8(3)4/h5-6H2,1-4H3 Clave: ZKWQSBFSGZJNFP-UHFFFAOYAN;
	SONRISAS P(C)(C)CCP(C)C;
Propiedades
Fórmula química	C6H16P2
Masa molar	150,142 g·mol −1
Densidad	0,9 g/ml a 25 °C
Punto de ebullición	180 °C (356 °F; 453 K)
Peligros
	Etiquetado SGA :
Pictogramas
Palabra de señal	Peligro
Indicaciones de peligro	H225 , H250 , H315 , H319 , H335
Consejos de precaución	P210 , P222 , P231 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P264+P265 , P271 , P280 , P302+P335+P334 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P319 , P321 , P332+P317 , P337+P317 , P362+P364 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

El 1,2-bis(dimetilfosfino)etano ( dmpe ) es un ligando difosfino en la química de coordinación . Es un líquido incoloro, sensible al aire y soluble en disolventes orgánicos. Con la fórmula (CH2PMe2 ₎₂_, el dmpe se utiliza como un ligando espectador compacto y fuertemente básico ( Me = metilo ). Los complejos representativos incluyen V(dmpe) ₂ (BH4 ₎ 2 _, Mn(dmpe) ₂ (AlH4 ₎ 2 _, Tc(dmpe) ₂ (CO) _2Cl y Ni(dmpe)Cl2 _. [ ^2]

Estructura del *trans* -CoCl ₂ (dmpe) ₂ (P es ocre, Co. es azul, Cl es verde).

Síntesis

Se sintetiza por la reacción del yoduro de metilmagnesio con 1,2-bis(diclorofosfino)etano : ^[3]

Cl2PCH2CH2PCl2 + ₄ MeMgI _→_{Me2PCH2CH2PMe2} + 4 _MgICl

Alternativamente, se puede generar mediante alquilación de dimetilfosfuro de sodio.

La síntesis de dmpe a partir de cloruro de tiofosforilo ha provocado accidentes graves y ha sido abandonada. ^[4]

Ligandos relacionados

Bis(diciclohexilfosfino)etano , un análogo más voluminoso, que también es un sólido.
1,2-Bis(difenilfosfino)etano , más estable al aire que el dmpe, pero menos básico.
1,2-Bis(dimetilfosfino)benceno, un análogo más rígido del dmpe.
Tetrametiletilendiamina , el análogo diamínico de dmpe.

Referencias

^ Sigma-Aldrich Co. , 1,2-Bis(dimetilfosfino)etano. Consultado el 20 de julio de 2013.
^ Greenwood, Norman N. ; Earnshaw, Alan (1997). Química de los elementos (2.ª ed.). Butterworth-Heinemann . ISBN 978-0-08-037941-8.
^ RJ Burt; J. Chatt; W. Hussain; GJ Leigh (1979). "Una síntesis conveniente de 1,2-bis(diclorofosfino)etano, 1,2-bis(dimetilfosfino)etano y 1,2-bis(dietilfosfino)etano". Journal of Organometallic Chemistry . 182 (2): 203–6. doi :10.1016/S0022-328X(00)94383-3.
^ Bercaw, JE; Parshall, GW (1985). "Preparación de disulfuro de tetrametildifosfina y etilenbis(dimetilfosfina) (Dmpe)". Síntesis inorgánicas . Vol. 23. págs. 199-200. doi :10.1002/9780470132548.ch42. ISBN . 9780470132548.}

[sigma-1] Sigma-Aldrich Co. , 1,2-Bis(dimetilfosfino)etano. Consultado el 20 de julio de 2013.

[2] Greenwood, Norman N. ; Earnshaw, Alan (1997). Química de los elementos (2.ª ed.). Butterworth-Heinemann . ISBN 978-0-08-037941-8.

[3] RJ Burt; J. Chatt; W. Hussain; GJ Leigh (1979). "Una síntesis conveniente de 1,2-bis(diclorofosfino)etano, 1,2-bis(dimetilfosfino)etano y 1,2-bis(dietilfosfino)etano". Journal of Organometallic Chemistry . 182 (2): 203–6. doi :10.1016/S0022-328X(00)94383-3.

[4] Bercaw, JE; Parshall, GW (1985). "Preparación de disulfuro de tetrametildifosfina y etilenbis(dimetilfosfina) (Dmpe)". Síntesis inorgánicas . Vol. 23. págs. 199-200. doi :10.1002/9780470132548.ch42. ISBN . 9780470132548.}

Nombres


Nombre IUPAC preferido (Etano-1,2-diil)bis(dimetilfosfano)
Otros nombres DMPE etilenbis(dimetilfosfina) 1,2-Bis(dimetilfosfino)etano
Identificadores
Número CAS	23936-60-9^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Araña química	124423^Y
Tarjeta informativa de la ECHA	100.155.809
Número CE	627-450-6
Identificador de centro de PubChem	141059
UNIVERSIDAD	9P3522CZ8T^Y
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID70178649
InChI InChI=1S/C6H16P2/c1-7(2)5-6-8(3)4/h5-6H2,1-4H3^Y Clave: ZKWQSBFSGZJNFP-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C6H16P2/c1-7(2)5-6-8(3)4/h5-6H2,1-4H3 Clave: ZKWQSBFSGZJNFP-UHFFFAOYAN
SONRISAS P(C)(C)CCP(C)C
Propiedades
Fórmula química	C6H16P2
Masa molar	150,142 g·mol ⁻¹
Densidad	0,9 g/ml a 25 °C
Punto de ebullición	180 °C (356 °F; 453 K)
Peligros
Etiquetado SGA :^[1]
Pictogramas
Palabra de señal	Peligro
Indicaciones de peligro	H225 , H250 , H315 , H319 , H335
Consejos de precaución	P210 , P222 , P231 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P264+P265 , P271 , P280 , P302+P335+P334 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P319 , P321 , P332+P317 , P337+P317 , P362+P364 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte Referencias del cuadro de información