Dilaurato de dibutilestaño

Dilaurato de dibutilestaño
Estructura de la molécula de dilaurato de dibutilestaño
Nombres
Nombre IUPAC
Dodecanoato de [dibutil(dodecanoiloxi)estanilo]
Otros nombres
  • Butinorato
  • Davainex [1]
  • DBTDL
  • DBTL [1]
  • Dibutilbis(lauroiloxi)estaño [1]
  • Dilaurato de dibutilestanileno [1]
  • Didodecanoato de dibutilestaño [1]
  • Dilaurato de dibutilestaño
  • Éster de ácido láurico , 1,1'-(dibutilestannileno) [1]
  • Estabilizador D-22 [1]
  • T 12 (catalizador) [1]
  • Tinostato [1]
Identificadores
  • 77-58-7 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Araña química
  • 21106564
Tarjeta informativa de la ECHA100.000.946
Número CE
  • 201-039-8
Identificador de centro de PubChem
  • 16682738
Número RTECS
  • WH7000000
UNIVERSIDAD
  • L4061GMT90 controlarY
Número de la ONU3146
  • DTXSID301014847 DTXSID6024961, DTXSID301014847
  • InChI=1S/2C12H24O2.2C4H9.Sn/c2*1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12(13)14;2*1-3-4-2;/h2*2-11H2,1H3,(H,13,14);2*1,3-4H2,2H3;/q;;;;+2/p-2
    Clave: UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L
  • InChI=1/2C12H24O2.2C4H9.Sn/c2*1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12(13)14;2*1-3-4-2;/h2*2-11H2,1H3,(H,13,14);2*1,3-4H2,2H3;/q;;;;+2/p-2/r C32H64O4Sn/c1-5-9-13-15-17-19-21-23-25-27-31(33)35-37(29-11-7-3,30-12-8-4)36-32(34)28-26-24-22-20-18-16-14-10-6-2/h5-30H2,1-4H3
    Clave: UKLDJPRMSDWDSL-PFKFAYPQAT
  • CCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCC
Propiedades
( CH3 ( CH2 ) 10 CO2 ) 2 Sn ( ( CH2 ) 3 CH3 ) 2
Masa molar631,570  g·mol −1
AparienciaLíquido aceitoso incoloro o cristales cerosos blandos.
OlorGordo [2]
Densidad1,066 g/cm3 [ 2]
Punto de fusión22 a 24 °C (72 a 75 °F; 295 a 297 K) [1]
Punto de ebullición205 °C a 1,3 kPa [1] [2]
Prácticamente insoluble (0,00143 g/l a 68 °F (20 °C)) [1] [2]
SolubilidadPrácticamente insoluble en metanol.
Soluble en éter de petróleo , benceno , acetona , éter , tetracloruro de carbono , ésteres orgánicos .
Presión de vapor<0,01 hPa (0,2 mmHg a 25 °C) [2]
1.4683 a 20 °C (para luz con una longitud de onda de 589,29 nm ) [1]
Viscosidad42 cP [1]
Peligros
Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS):
Principales peligros
Muy tóxico, muy inflamable, provoca graves lesiones en la piel, ojos, timo , pulmones y otros órganos. Puede causar parálisis.
Etiquetado SGA :
GHS07: Signo de exclamaciónGHS08: Peligro para la saludGHS09: Peligro ambiental
Peligro
H317 , H319 , H341 , H360 , H360FD , H370 , H372 , H410 [1] [2]
P201 , P202 , P260 , P264 , P270 , P272 , P273 , P280 , P281 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P307+P311 , P319 , P333+P313 , P337 +P313 , 3 , P391 , P405 , P501 [ 1] [2]
punto de inflamabilidad191 °C [1]
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
  • 175 mg/kg (oral, rata)
  • 33 mg/kg (intravenoso, rata)
  • 210 mg/kg (oral, ratón)
  • 100 mg/kg (oral, conejo)
[1]
150 mg/m 3 (inhalación, ratón, 2 horas) [1]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Compuesto químico

El dilaurato de dibutilestaño (abreviado DBTDL ) es un compuesto organoestánnico con la fórmula ( C H 3 (CH 2 ) 10 C O 2 ) 2 Sn (CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ) 2 . Es un líquido viscoso y aceitoso incoloro . Se utiliza como catalizador .

Descripción

En términos de su estructura, la molécula de dilaurato de dibutilestaño consta de dos grupos laurato y dos grupos butilo unidos a un átomo de estaño (IV). La geometría molecular del estaño es tetraédrica . Según la estructura cristalina del bis(bromobenzoato) relacionado, los átomos de oxígeno de los grupos carbonilo están débilmente unidos al átomo de estaño. [3] Según algunos autores, este compuesto es un éster de dibutilestaño (IV) del ácido láurico . [1] [4]

Descomposición

Al calentarse hasta la temperatura de descomposición (que es superior a 250 °C [2] ), el dilaurato de dibutilestaño emite humo y vapores acres. [1]

Usos

El dilaurato de dibutilestaño se utiliza como aditivo para pinturas. [1] Junto con el dioctanoato de dibutilestaño , el dilaurato de dibutilestaño se utiliza como catalizador para la producción de poliuretano a partir de isocianatos y dioles . También es útil como catalizador para la transesterificación y para la vulcanización a temperatura ambiente de siliconas . También se utiliza como estabilizador en cloruro de polivinilo , [5] [1] resinas de éster de vinilo , lacas y elastómeros . [1] También se agrega al alimento animal para eliminar gusanos cecales , lombrices intestinales y tenias en pollos y pavos y para prevenir o brindar tratamiento contra la hexamitosis y la coccidiosis . [6]

Peligros y toxicidad

El dilaurato de dibutilestaño puede absorberse a través de la piel. Irrita la piel y los ojos (provoca enrojecimiento de la piel y los ojos). Es una neurotoxina . Puede provocar lesiones en el hígado , los riñones y el tracto gastrointestinal . Los síntomas de intoxicación con dilaurato de dibutilestaño incluyen náuseas, dolor de cabeza, debilidad muscular e incluso parálisis.

El dilaurato de dibutilestaño es muy reactivo con ácidos y oxidantes , y es combustible. [1] Emite humos y vapores irritantes y tóxicos cuando se quema, que contienen estaño, óxidos de estaño y óxidos de carbono. [2] Además, su vapor es mucho más denso que el aire (21,8 veces más denso [1] ), por lo que puede extenderse por el suelo, dando lugar a condiciones explosivas o peligros de asfixia.

Referencias

  1. ^ abcdefghijklmnopqrstu vwxyz "Dilaurato de dibutilestaño". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  2. ^ abcdefghi https://www.sigmaaldrich.com/US/en/sds/aldrich/291234?userType=anonymous [ URL desnuda ]
  3. ^ Weng Ng, Seik; Das, VG Kumar; Yip, Wai-Hing; Wang, Ru-Ji; Mak, Thomas CW (28 de agosto de 1990). "Di-o-bromobenzoato de di-n-butilestaño(IV), un dímero con puente débil". Revista de química organometálica . 393 (2): 201–204. doi :10.1016/0022-328X(90)80199-A. ISSN  0022-328X.
  4. ^ "Acetato de trimetilestaño | C5H12O2Sn | ChemSpider".
  5. ^ Davies, Alwyn George (2004). Química de organoestaños (2.ª ed.). Weinheim: Wiley-VCH. Aplicaciones, cuestiones medioambientales y análisis. ISBN 3-527-31023-1.
  6. ^ PubChem. "Butynorate". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 23 de agosto de 2019 .
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