Diisocianato de isoforona
Diisocianato de isoforona
Diisocianato de isoforona
Diisocianato de isoforona
Nombres
Nombre IUPAC
5-isocianato-1- (isocianatometil) -1,3,3- trimetilciclohexano
Otros nombres
IPDI
Identificadores
  • 4098-71-9 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:53214 controlarY
Araña química
  • 147926 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.021.692
Identificador de centro de PubChem
  • 169132
UNIVERSIDAD
  • 43B0856528 controlarY
  • DTXSID0023826
  • InChI=1S/C12H18N2O2/c1-11(2)4-10(14-9-16)5-12(3,6-11)7-13-8-15/h10H,4-7H2,1-3H3 controlarY
    Clave: NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C12H18N2O2/c1-11(2)4-10(14-9-16)5-12(3,6-11)7-13-8-15/h10H,4-7H2,1-3H3
    Clave: NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYAN
  • O=C=N\C1CC(C\N=C=O)(CC(C1)(C)C)C
Propiedades
C12H18N2O2​​​​​​​
Masa molar222,3 g/mol
AparienciaLíquido incoloro a ligeramente amarillo [1]
Olorpicante [1]
Densidad1,062 g/cm3 a 20 °C, líquido
Punto de fusión-60 °C (-76 °F; 213 K)
Punto de ebullición158 °C (316 °F; 431 K) a 1,33 kPa
Presión de vapor0,0003 mmHg (20 °C) [1]
Peligros
punto de inflamabilidad155 °C (311 °F; 428 K) (resistencia a altas temperaturas)
NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.):
PEL (Permisible)
ninguno [1]
REL (recomendado)
TWA 0,005 ppm (0,045 mg/m 3 ) ST 0,02 ppm (0,180 mg/m 3 ) [piel] [1]
IDLH (Peligro inmediato)
Dakota del Norte [1]
Compuestos relacionados
Isocianatos relacionados
Diisocianato de hexametileno
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

El diisocianato de isoforona ( IPDI ) es un compuesto orgánico de la clase conocida como isocianatos . Más específicamente, es un diisocianato alifático . Se produce en cantidades relativamente pequeñas, representando (junto con el diisocianato de hexametileno ) solo el 3,4% del mercado mundial de diisocianatos en el año 2000. [2] Los diisocianatos alifáticos se utilizan, no en la producción de espuma de poliuretano , sino en aplicaciones especiales, como recubrimientos de esmalte que son resistentes a la abrasión y la degradación por la luz ultravioleta . Estas propiedades son particularmente deseables, por ejemplo, en la pintura exterior aplicada a los aviones . [3]

Propiedades

El diisocianato de isoforona (IPDI) se destaca como un diisocianato cicloalifático que se distingue por sus dos grupos isocianato reactivos, que presentan diferencias en la reactividad entre los grupos NCO primarios y secundarios. Esta propiedad única garantiza una alta selectividad en la reacción con compuestos que contienen grupos hidroxilo.

Esta característica distintiva resulta ventajosa en el procesamiento de prepolímeros de baja viscosidad , lo que da como resultado un contenido residual notablemente reducido de diisocianato monomérico . Además, la baja viscosidad de los prepolímeros basados ​​en IPDI facilita una disminución en el uso de disolventes . La presencia de grupos metilo unidos al anillo de ciclohexano amplía la compatibilidad del IPDI con resinas y disolventes.

El anillo cicloalifático inherente confiere una mayor rigidez y una temperatura de transición vítrea notablemente elevada a los productos basados ​​en IPDI. El propio IPDI es un líquido transparente, ligeramente amarillento y de baja viscosidad con un punto de solidificación a -60 °C y un punto de ebullición a 158 °C. Los productos semiacabados como los prepolímeros con terminación NCO presentan una baja tendencia a cristalizar , permaneciendo en estado líquido y facilitando su procesamiento. [3] [4] [5]

Síntesis

El diisocianato de isoforona se produce mediante la fosgenación de la diamina de isoforona en una reacción de cinco pasos: [2]

  1. Reacción de acetona con catalizador para formar isoforona .
  2. La isoforona reacciona con HCN para formar nitrilo de isoforona.
  3. El nitrilo de isoforona reacciona con amoníaco e hidrógeno bajo la influencia de un catalizador. Esta reacción crea una mezcla de conformadores de diamina de isoforona (25 % cis, 75 % trans).
  4. Reacción de diamina de isoforona con fosgeno para formar diisocianato de isoforona.
  5. Purificación del producto por destilación .

Química

El IPDI existe en dos estereoisómeros, cis y trans. Sus reactividades son similares. Cada estereoisómero es una molécula asimétrica y, por lo tanto, tiene grupos isocianato con diferentes reactividades. El grupo isocianato primario es más reactivo que el grupo isocianato secundario. [2]

Solicitud

El diisocianato de isoforona se utiliza en aplicaciones especiales: [6] [3] [7]

  • Espumas duras y recubrimientos
  • Resinas de poliuretano (PUR)
  • Cuero y textiles
  • Adhesivos para bateria
  • Elastómeros y TPU
  • Fibras y laminados de PUR
  • Adhesivos y pegamentos
  • PUR estable a la luz
  • Polímeros dispersables en agua

Seguridad

El diisocianato de isoforona es una sustancia altamente tóxica si se inhala. Puede causar irritación ocular y daños irreversibles en los ojos, los pulmones y las vías respiratorias. Es un irritante cutáneo y provoca reacciones alérgicas, y puede causar corrosión cutánea en caso de contacto prolongado. Es muy peligroso para el medio acuático.

Frases H: H315, H317, H319, H331, H334, H335, H411

Enunciados P: P260, P273, P280, P305+P351+P338, P308+P313 [8] [5]

Tóxico
Peligro para la salud
Peligro ambiental

Véase también

Referencias

  1. ^ abcdef Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0356". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ abc Randall, David; Lee, Steve (2002). El libro de los poliuretanos . Nueva York: Wiley. ISBN 0-470-85041-8.
  3. ^ abc "DIISOCIANATO DE ISOFORONA". Ataman Kimya (en turco) . Consultado el 20 de diciembre de 2023 .
  4. ^ "Soluciones químicas de isoforona para resinas y elastómeros - Evonik Industries". crosslinkers.evonik.com . Consultado el 20 de diciembre de 2023 .
  5. ^ ab Kapp, RW (1 de enero de 2014), Wexler, Philip (ed.), "Isocianatos", Enciclopedia de toxicología (tercera edición) , Oxford: Academic Press, págs. 1112-1131, doi :10.1016/b978-0-12-386454-3.00865-4, ISBN 978-0-12-386455-0, consultado el 20 de diciembre de 2023
  6. ^ "IPDI". Vencorex (en francés) . Consultado el 20 de diciembre de 2023 .
  7. ^ Molina, P.; Tárraga, A.; Arques, A. (1 de enero de 2005), Katritzky, Alan R.; Taylor, Richard JK (eds.), "5.26 - Funciones con al menos un oxígeno, YCO", Transformaciones completas de grupos funcionales orgánicos II , Oxford: Elsevier, págs. 949–973, doi :10.1016/b0-08-044655-8/00116-1, ISBN 978-0-08-044655-4, consultado el 20 de diciembre de 2023
  8. ^ "www.sigmaaldrich.com".
  • Tema de seguridad y salud del NIOSH: isocianatos, del sitio web del Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH)
  • Diisocianato de isoforona: guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
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