Dicloruro de metilfosfonilo
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Dicloruro de metilfosfónico | |
| Otros nombres Dicloruro de metanofosfónico Dicloruro de ácido metanofosfónico Dicloruro de metilfosfonilo Dicloro | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.010.578 |
| Número CE |
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Identificador de centro de PubChem |
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| Número de la ONU | 9206 |
Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C H 3 Cl 2 O P | |
| Masa molar | 132,91 g·mol −1 |
| Apariencia | Sólido cristalino blanco |
| Densidad | 1,468 g/mL a 20 °C |
| Punto de fusión | 28 a 34 °C (82 a 93 °F; 301 a 307 K) |
| Punto de ebullición | 163 °C (325 °F; 436 K) |
| Reacciona con el agua | |
| Solubilidad | Éter, THF |
| Peligros | |
| Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS): | |
Principales peligros | Muy tóxico, reacciona con el agua. |
| Etiquetado SGA : | |
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| Peligro | |
| H314 , H330 | |
| P260 , P264 , P271 , P280 , P284 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P320 , P321 , P363 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| punto de inflamabilidad | >110 °C |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 26 ppm /4 h por inhalación (rata) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El dicloruro de metilfosfonilo ( DC ) o dicloro es un compuesto organofosforado . Tiene aplicación comercial en la síntesis de oligonucleótidos , [1] pero es más conocido por ser un precursor de varios agentes de armas químicas . Es un sólido cristalino blanco que se funde ligeramente por encima de la temperatura ambiente. [2]
Síntesis y reacciones
El dicloruro de metilfosfonilo se produce por oxidación de metildiclorofosfina , con cloruro de sulfurilo : [3]
- CH3PCl2 + SO2Cl2 → CH3P ( O ) Cl2 + SOCl2
También se puede producir a partir de una variedad de metilfosfonatos (por ejemplo, metilfosfonato de dimetilo ) mediante cloración con cloruro de tionilo . Varias aminas catalizan este proceso. [4] Con fluoruro de hidrógeno o fluoruro de sodio , se puede utilizar para producir difluoruro de metilfosfonilo . Con alcoholes, se convierte en dialcóxido: [5]
- CH3P (O)Cl2 + 2H2O → CH3P ( O)(OR) 2 + HCl
Seguridad
El dicloruro de metilfosfonilo es muy tóxico y reacciona vigorosamente con el agua para liberar ácido clorhídrico . También figura en la Lista 2 de la Convención sobre Armas Químicas , ya que se utiliza en la producción de agentes nerviosos organofosforados como el sarín y el somán .
Referencias
- ^ Aldrich Handbook & Catalog of Fine Chemicals . Milwaukee, WI: Aldrich Chemical Company . 1994. pág. 871. Como se cita en HSDB .
- ^ "FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD Dicloruro de metilfosfónico". FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD Dicloruro de metilfosfónico . MilliporeSigma. 26 de junio de 2020 . Consultado el 27 de abril de 2022 .
- ^ Svara, J.; Weferling, N.; Hofmann, T. "Compuestos de fósforo, orgánicos", en 'Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2008. doi :10.1002/14356007.a19_545.pub2.
- ^ Maier, Ludwig (1990). "Compuestos orgánicos de fósforo 90.1 Una síntesis conveniente en un solo paso de dicloruros de alquilo y arilfosfonilo". Fósforo, azufre y silicio y elementos relacionados . 47 (3–4): 465–470. doi :10.1080/10426509008038002.
- ^ Carl Patois, Philippe Savignac, Elie About-Jaudet, Noël Collignon (1996). "Bis(trifluoroetil) (carboetoximetil)fosfonato". Síntesis orgánicas . 73 : 152. doi :10.15227/orgsyn.073.0152.
{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
