Nitroimidazol
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 5-Nitro-1 H -imidazol | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.019.296 |
| Número CE |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C3H3N3O2 | |
| Masa molar | 113,076 g·mol −1 |
| Punto de fusión | 303 °C (577 °F; 576 K) (se descompone) |
| Peligros | |
| Etiquetado SGA : | |
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| Advertencia | |
| H302 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P312 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P403+P233 , P405 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Los nitroimidazoles son un grupo de compuestos orgánicos que consisten en un anillo de imidazol con al menos un sustituyente de grupo nitro . El término también se refiere a la clase de antibióticos que tienen nitroimidazol en sus estructuras. [2] Estos antibióticos comúnmente incluyen el isómero posicional 5-nitroimidazol .
Síntesis
El imidazol sufre una reacción de nitración con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico para dar 5-nitroimidazol.
Antibióticos de nitroimidazol
Desde la perspectiva de la química, los antibióticos de nitroimidazol pueden clasificarse según la ubicación del grupo funcional nitro . Las estructuras con los nombres 4- y 5-nitroimidazol son equivalentes desde la perspectiva de los fármacos, ya que estos tautómeros se interconvierten fácilmente. Los fármacos de la variedad 5-nitro incluyen metronidazol , tinidazol , nimorazol , dimetridazol , pretomanida , ornidazol , megazol y azanidazol . Los fármacos basados en 2-nitroimidazoles incluyen benznidazol y azomicina. [3]
Los antibióticos de nitroimidazol se han utilizado para combatir infecciones bacterianas y parasitarias anaeróbicas . [4] Quizás el ejemplo más común sea el metronidazol . Otros heterociclos como los nitrotiazoles ( tiazol ) también se utilizan para este propósito. Los nitroheterociclos pueden activarse reductivamente en células hipóxicas y luego someterse a un reciclaje redox o descomponerse en productos tóxicos. [5]
Referencias
- ^ 4-Nitroimidazol en Sigma-Aldrich
- ^ Edwards, David I. (1993). "Fármacos de nitroimidazol: mecanismos de acción y resistencia I. Mecanismo de acción". Journal of Antimicrobial Chemotherapy . 31 (1): 9–20. doi :10.1093/jac/31.1.9. PMID 8444678.
- ^ Jenks, Peter J. (1 de enero de 2010), Finch, Roger G.; Greenwood, David; Norrby, S. Ragnar; Whitley, Richard J. (eds.), "CAPÍTULO 24 - Nitroimidazoles" , Antibióticos y quimioterapia (novena edición) , Londres: WB Saunders, págs. 292–300, doi :10.1016/b978-0-7020-4064-1.00024-5, ISBN 978-0-7020-4064-1, consultado el 18 de octubre de 2023
- ^ Mital A (2009). "Nitroimidazoles sintéticos: actividades biológicas y relaciones de mutagenicidad". Sci Pharm . 77 (3): 497–520. doi : 10.3797/scipharm.0907-14 .
- ^ Juchau, MR (1989). "Bioactivación en la teratogénesis química". Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol . 29 : 165–167. doi :10.1146/annurev.pa.29.040189.001121. PMID 2658769.
