Terpenoide
Los terpenoides , también conocidos como isoprenoides , son una clase de sustancias químicas orgánicas naturales derivadas del compuesto de 5 carbonos isopreno y sus derivados llamados terpenos , diterpenos , etc. Aunque a veces se utilizan indistintamente con "terpenos", los terpenoides contienen grupos funcionales adicionales , que normalmente contienen oxígeno. [1] Cuando se combinan con los terpenos de hidrocarburos, los terpenoides comprenden unos 80.000 compuestos. [2] Son la clase más grande de metabolitos secundarios de las plantas, y representan alrededor del 60% de los productos naturales conocidos . [3] Muchos terpenoides tienen una bioactividad farmacológica sustancial y, por tanto, son de interés para los químicos medicinales. [4]
Los terpenoides vegetales se utilizan por sus cualidades aromáticas y desempeñan un papel en los remedios herbales tradicionales. Los terpenoides contribuyen al aroma del eucalipto , los sabores de la canela , el clavo de olor y el jengibre , el color amarillo de los girasoles y el color rojo de los tomates . [5] Los terpenoides conocidos incluyen citral , mentol , alcanfor , salvinorina A en la planta Salvia divinorum , ginkgólido y bilobalido que se encuentran en Ginkgo biloba y los cannabinoides que se encuentran en el cannabis. La provitamina beta caroteno es un derivado terpénico llamado carotenoide .
Los esteroides y esteroles en los animales se producen biológicamente a partir de precursores terpenoides. A veces, los terpenoides se añaden a las proteínas , por ejemplo, para mejorar su adhesión a la membrana celular ; esto se conoce como isoprenilación . Los terpenoides desempeñan un papel en la defensa de las plantas como profilaxis contra patógenos y atrayentes para los depredadores de los herbívoros. [6]
Estructura y clasificación
Los terpenoides son terpenos modificados , [7] en los que se han movido o eliminado grupos metilo , o se han añadido átomos de oxígeno . Algunos autores utilizan el término "terpeno" de forma más amplia, para incluir a los terpenoides. Al igual que los terpenos, los terpenoides se pueden clasificar según la cantidad de unidades de isopreno que componen el terpeno original:
| Terpenoides | Terpenos análogos | Número de unidades de isopreno | Número de átomos de carbono | Fórmula general | Ejemplos [8] |
|---|---|---|---|---|---|
| Hemiterpenoides | Isopreno | 1 | 5 | C5H8 | DMAPP , pirofosfato de isopentenilo , isoprenol , isovaleramida , ácido isovalérico , HMBPP , prenol |
| Monoterpenoides | Monoterpenos | 2 | 10 | C10H16 | Acetato de bornilo , alcanfor , carvona , citral , citronelal , citronelol , geraniol , eucaliptol , hinokitiol , iridoides , linalol , mentol , timol |
| Sesquiterpenoides | Sesquiterpenos | 3 | 15 | C 15 H 24 | Farnesol , geosmina , humulona |
| Diterpenoides | Diterpenos | 4 | 20 | C20H32 | Ácido abiético , ginkgólidos , paclitaxel , retinol , salvinorina A , esclareol , esteviol |
| Sesterterpenoides | Sesterterpenos | 5 | 25 | C 25 H 40 | Andrastin A , manoalida |
| Triterpenoides | Triterpenos | 6 | 30 | C 30 H 48 | Amirina , ácido betulínico , limonoides , ácido oleanólico , esteroles , escualeno , ácido ursólico |
| Tetraterpenoides | Tetraterpenos | 8 | 40 | C 40 H 64 | Carotenoides |
| Politerpenoide | Politerpenos | >8 | >40 | ( C5H8 ) n | Gutapercha , caucho natural |
Los terpenoides también pueden clasificarse según el tipo y número de estructuras cíclicas que contienen: lineales, acíclicos, monocíclicos, bicíclicos, tricíclicos, tetracíclicos, pentacíclicos o macrocíclicos. [8] La prueba de Salkowski se puede utilizar para identificar la presencia de terpenoides. [9]
- Terpenoides seleccionados
- El paclitaxel es un fármaco anticancerígeno diterpenoide.
- Los terpineoles son monoterpenoides.
- Las humulonas se clasifican como sesquiterpenoides.
- El retinol es un diterpenoide.
- El hinokitiol es un monoterpenoide, un derivado de la tropolona .
- La limonina , un limonoide común , es un triterpenoide.
- La geosmina es un sesquiterpenoide .
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Biosíntesis
Los terpenoides, al menos aquellos que contienen un grupo funcional alcohol, a menudo surgen por hidrólisis de intermediarios carbocatiónicos producidos a partir de pirofosfato de geranilo . Análogamente, la hidrólisis de intermediarios a partir de pirofosfato de farnesilo produce sesquiterpenoides , y la hidrólisis de intermediarios a partir de pirofosfato de geranilgeranilo produce diterpenoides , etc. [10]
Impacto en los aerosoles
En el aire, los terpenoides se convierten en varias especies, como aldehídos , hidroperóxidos , nitratos orgánicos y epóxidos [11] por radicales libres de vida corta (como el radical hidroxilo ) y en menor medida por el ozono . [12] Estas nuevas especies pueden disolverse en gotitas de agua y contribuir a la formación de aerosoles y neblina . [13] Los aerosoles orgánicos secundarios formados a partir de esta vía pueden tener impactos atmosféricos. [14]
Por ejemplo, las montañas Blue Ridge de Estados Unidos y las Blue Mountains de Nueva Gales del Sur en Australia se caracterizan por tener un color azulado cuando se las ve desde lejos. Los árboles le dan el "azul" a las Blue Ridge, a partir de los terpenoides que liberan a la atmósfera. [15] [16] [17]
Véase también
- Lista de antioxidantes en los alimentos
- Lista de fitoquímicos presentes en los alimentos
- Nutrición
- Fitoquímica
- Metabolitos secundarios
Referencias
- ^ Química, Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. Compendio IUPAC de Terminología Química. IUPAC. doi :10.1351/goldbook.T06279.
- ^ Christianson, David W. (2017). "Biología estructural y química de las ciclasas terpenoides". Chemical Reviews . 117 (17): 11570–11648. doi :10.1021/acs.chemrev.7b00287. PMC 5599884 . PMID 28841019.
- ^ Firn R (2010). Sustancias químicas de la naturaleza . Oxford: Biología.
- ^ Ashour, Mohamed; Wink, Michael; Gershenzon, Jonathan (2010). "Bioquímica de los terpenoides: monoterpenos, sesquiterpenos y diterpenos". Bioquímica del metabolismo secundario de las plantas . págs. 258–303. doi :10.1002/9781444320503.ch5. ISBN 9781444320503.
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- ^ Una fuente de neblina, ScienceNews, 6 de agosto de 2009
- ^ D'Ambro, Emma L.; Schobesberger, Siegfried; Gaston, Cassandra J.; Lopez-Hilfiker, Felipe D.; Lee, Ben H.; Liu, Jiumeng; Zelenyuk, Alla; Bell, David; Cappa, Christopher D.; Helgestad, Taylor; Li, Ziyue (5 de septiembre de 2019). "Información basada en cámaras sobre los factores que controlan el rendimiento, la composición y la volatilidad del aerosol orgánico secundario (SOA) de epoxidiol (IEPOX)". Química atmosférica y física . 19 (17): 11253–11265. Bibcode :2019ACP....1911253D. doi : 10.5194/acp-19-11253-2019 . hdl : 10138/305801 . Revista de Ciencias Sociales y Humanidades (1998).
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terpeno químico de las montañas azules
. - ^ "Blue Ridge Parkway, Preguntas frecuentes". Servicio de Parques Nacionales. 2007. Archivado desde el original el 28 de diciembre de 2007. Consultado el 29 de diciembre de 2007 .
- ^ CSIRO. "Cómo vencer la melancolía del eucalipto: nuevas formas de modelar la calidad del aire". www.csiro.au . Consultado el 10 de diciembre de 2023 .
Enlaces externos
- Definición de terpenoides según la IUPAC
