Ácido 3-metilbutanoico
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Ácido 3-metilbutanoico | |
| Otros nombres Ácido delfínico Ácido 3-metilbutírico Ácido isopentanoico Ácido isovalérico | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Banco de medicamentos |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.007.251 |
| Número CE |
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| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C5H10O2 | |
| Masa molar | 102,13 g/mol |
| Densidad | 0,925 g/ cm3 |
| Punto de fusión | -29 °C (-20 °F; 244 K) |
| Punto de ebullición | 176,5 °C (349,7 °F; 449,6 K) |
| registro P | 1.16 |
| Acidez (p K a ) | 4.8 ( H2O ) |
| -67,7·10 −6 cm3 / mol | |
| Compuestos relacionados | |
Ácidos carboxílicos relacionados | ácido butírico ácido β-hidroxibutírico ácido β-hidroxi β-metilbutírico |
Compuestos relacionados | Ácido valérico |
| Peligros | |
| Etiquetado SGA : [1] | |
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| Peligro | |
| H314 | |
| P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340+P310 , P305+P351+P338 , P363 | |
| punto de inflamabilidad | 80 °C (176 °F; 353 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El ácido 3-metilbutanoico , también conocido como ácido β-metilbutírico o más comúnmente ácido isovalérico , es un ácido alquilcarboxílico de cadena ramificada con la fórmula química (CH3 ) 2CHCH2CO2H . Se clasifica como un ácido graso de cadena corta . Al igual que otros ácidos carboxílicos de bajo peso molecular, tiene un olor desagradable . El compuesto se produce de forma natural y se puede encontrar en muchos alimentos, como el queso, la leche de soja y el zumo de manzana.
Historia
El ácido 3-metilbutanoico es un componente menor de la planta perenne con flores valeriana ( Valeriana officinalis ), de la que obtuvo su nombre trivial de ácido isovalérico: un isómero del ácido valérico que comparte su olor desagradable. [2] La raíz seca de esta planta se ha utilizado con fines medicinales desde la antigüedad. [3] [4] Su identidad química se investigó por primera vez en el siglo XIX mediante la oxidación de los componentes del alcohol fusel , que incluye los alcoholes amílicos de cinco carbonos . [5]
Fabricar
En la industria, el ácido 3-metilbutanoico se produce mediante la hidroformilación [6] del isobutileno con gas de síntesis , formando isovaleraldehído [7] , que se oxida al producto final. [8]
- (CH 3 ) 2 C=CH 2 + H 2 + CO → (CH 3 ) 2 CHCH 2 CHO → ácido 3-metilbutanoico
Reacciones
El ácido 3-metilbutanoico reacciona como un ácido carboxílico típico: puede formar derivados de amida , éster , anhídrido y cloruro . [9] El cloruro de ácido se utiliza comúnmente como intermediario para obtener los otros. El ácido se ha utilizado para sintetizar ácido β-hidroxiisovalérico, también conocido como ácido β-hidroxi β-metilbutírico , mediante oxidación microbiana por el hongo Galactomyces reessii . [10]
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Usos
El ácido isovalérico tiene un fuerte olor picante a queso o sudor, [11] pero sus ésteres volátiles como el isovalerato de etilo [12] tienen olores agradables y se usan ampliamente en perfumería. También es el sabor principal que se agrega al vino cuando se elabora con levaduras Brettanomyces . [13] Otros compuestos producidos por levaduras Brettanomyces incluyen 4-etilfenol , 4-vinilfenol y 4-etilguaiacol . [14] Un exceso de ácido isovalérico en el vino generalmente se considera un defecto, [14] ya que puede oler a sudor, a cuero o "como un corral", pero en pequeñas cantidades puede oler ahumado, picante o medicinal. [13] Estos fenómenos pueden prevenirse matando cualquier levadura Brettanomyces , por ejemplo mediante filtración estéril , mediante la adición de cantidades relativamente grandes de dióxido de azufre y, a veces , ácido sórbico , mezclándolo con alcohol para dar un vino fortificado con la fuerza suficiente para matar todas las levaduras y bacterias, o mediante pasteurización . El ácido isovalérico también se puede encontrar en la cerveza y, a excepción de algunas cervezas de estilo inglés, generalmente se considera un defecto. [15] Puede producirse por la oxidación de las resinas del lúpulo o por las levaduras Brettanomyces presentes. [15]
Un panel de la FAO y la OMS evaluó la seguridad del compuesto como aditivo alimentario y concluyó que no había preocupaciones en los niveles probables de ingesta. [16]
Biología
Dado que el ácido isovalérico y sus ésteres son componentes naturales de muchos alimentos, está presente en mamíferos, incluidos los humanos. [17] Además, la isovaleril-coenzima A es un intermediario en el metabolismo de los aminoácidos de cadena ramificada . [18]
El ácido isovalérico es un componente importante de la causa del intenso olor de pies , ya que es producido por bacterias de la piel que metabolizan la leucina y en casos raros una condición llamada acidemia isovalérica puede conducir a niveles elevados de este metabolito. [19]
Sales y ésteres
Un ion isovalerato o 3-metilbutanoato es (CH 3 ) 2 CHCH 2 COO − , la base conjugada del ácido. Es la forma que se encuentra en los sistemas biológicos a pH fisiológico . Un compuesto isovalerato o 3-metilbutanoato es una sal o éster del ácido.
Ejemplos
Véase también
- Ácido 2-metilbutanoico , un isómero
- Ácido valérico , un isómero
Referencias
- ^ Sigma-Aldrich. «Ácido isovalérico» . Consultado el 29 de septiembre de 2020 .
- ^ Chisholm, Hugh , ed. (1911). . Encyclopædia Britannica . Vol. 27 (11.ª ed.). Cambridge University Press. pág. 859.
- ^ Patočka, Jiří; Jakl, Jiří (2010). "Componentes químicos biomédicamente relevantes de Valeriana officinalis". Revista de Biomedicina Aplicada . 8 : 11-18. doi : 10.2478/v10136-009-0002-z .
- ^ Eadie, Mervyn J. (noviembre de 2004). "¿Pudo la valeriana haber sido el primer anticonvulsivo?". Epilepsia . 45 (11): 1338–1343. doi : 10.1111/j.0013-9580.2004.27904.x . PMID 15509234. S2CID 7314227.
- ^ Pedler, Alexander (1868). "Sobre las formas isoméricas del ácido valérico". Journal of the Chemical Society . 21 : 74–76. doi :10.1039/JS8682100074.
- ^ Franke, Robert; Selent, Detlef; Börner, Armin (2012). "Hidroformilación aplicada". Reseñas químicas . 112 (11): 5675–5732. doi :10.1021/cr3001803. PMID 22937803.
- ^ Kohlpaintner, cristiano; Schulte, Markus; Falbe, Jürgen; Lappe, Peter; Weber, Jürgen; Frey, Guido D. (2013). "Aldehídos alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a01_321.pub3. ISBN 978-3527306732.
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