Violeta cristal
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Cloruro de 4-{Bis[4-(dimetilamino)fenil]metilideno} -N , N- dimetilciclohexa-2,5-dien-1-iminio | |
Otros nombres
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| 3580948 | |
| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Banco de medicamentos |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.008.140 |
| Número CE |
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| BARRIL |
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| Malla | Genciana+violeta |
Identificador de centro de PubChem |
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| Número RTECS |
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| UNIVERSIDAD |
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| Número de la ONU | 3077 |
Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C25H30ClN3 | |
| Masa molar | 407,99 g·mol −1 |
| Punto de fusión | 205 °C (401 °F; 478 K) |
| 4 g/L a 25 °C [1] | |
| Farmacología | |
| D01AE02 ( OMS ) G01AX09 ( OMS ) | |
| Peligros | |
| Etiquetado SGA : | |
    | |
| Peligro | |
| H302 , H318 , H351 , H410 | |
| P273 , P280 , P305+P351+P338 , P501 | |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 1,2 g/kg (oral, ratones) 1,0 g/kg (oral, ratas) [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El violeta de cristal o violeta de genciana , también conocido como violeta de metilo 10B o cloruro de hexametilpararosanilina , es un colorante de triarilmetano utilizado como colorante histológico y en el método de Gram para clasificar las bacterias. El violeta de cristal tiene propiedades antibacterianas , antifúngicas y antihelmínticas ( vermicida ) y antiguamente era importante como antiséptico tópico . El uso médico del colorante ha sido reemplazado en gran medida por medicamentos más modernos, aunque todavía está incluido en la lista de la Organización Mundial de la Salud .
El nombre violeta de genciana se utilizó originalmente para una mezcla de tintes de metil pararosanilina ( violeta de metilo ), pero ahora se considera a menudo un sinónimo de violeta cristal . El nombre hace referencia a su color, que es como el de los pétalos de ciertas flores de genciana ; no se elabora a partir de gencianas ni violetas .
Producción
Se pueden utilizar varias rutas posibles para preparar violeta cristal. [3] [4] El procedimiento original desarrollado por los químicos alemanes Kern y Caro implicaba la reacción de dimetilanilina con fosgeno para dar 4,4′-bis(dimetilamino) benzofenona ( cetona de Michler ) como intermedio. [5] Esto luego se hizo reaccionar con dimetilanilina adicional en presencia de oxicloruro de fósforo y ácido clorhídrico . [6]
El colorante también se puede preparar mediante la condensación de formaldehído y dimetilanilina para dar un colorante leuco : [3] [4] [7]
- CH2O + 3C6H5N ( CH3 ) 2 → CH ( C6H4N ( CH3 ) 2 ) 3 + H2O
En segundo lugar, este compuesto incoloro se oxida a la forma catiónica coloreada (en adelante con oxígeno , pero un agente oxidante típico es el dióxido de manganeso , MnO 2 ):
- CH ( C6H4N ( CH3 ) 2 ) 3 + HCl + 1⁄2 O2 → [ C ( C6H4N ( CH3 ) 2 ) 3 ] Cl + H2O
Color del tinte
| Violeta cristal ( indicador de pH ) | ||
| por debajo de pH -1,0 | por encima de pH 2,0 | |
| -1.0 | ⇌ | 2.0 |
Cuando se disuelve en agua, el colorante tiene un color azul violeta con una absorbancia máxima a 590 nm y un coeficiente de extinción de 87.000 M −1 cm −1 . [8] El color del colorante depende de la acidez de la solución. A un pH de +1,0, el colorante es verde con una absorción máxima a 420 nm y 620 nm, mientras que en una solución fuertemente ácida (pH −1,0), el colorante es amarillo con una absorción máxima a 420 nm. [ cita requerida ]
Los diferentes colores son el resultado de los diferentes estados de carga de la molécula del colorante. En la forma amarilla, los tres átomos de nitrógeno tienen una carga positiva, de los cuales dos están protonados , mientras que el color verde corresponde a una forma del colorante con dos de los átomos de nitrógeno cargados positivamente. A pH neutro, ambos protones adicionales se pierden en la solución, dejando solo uno de los átomos de nitrógeno cargado positivamente. Los p K a para la pérdida de los dos protones son aproximadamente 1,15 y 1,8. [8]
En soluciones alcalinas , los iones hidroxilo nucleofílicos atacan el carbono central electrófilo para producir la forma incolora de trifenilmetanol o carbinol del colorante. [ cita requerida ] También se forma algo de trifenilmetanol en condiciones muy ácidas cuando las cargas positivas de los átomos de nitrógeno conducen a una mejora del carácter electrófilo del carbono central, lo que permite el ataque nucleofílico de las moléculas de agua. Este efecto produce un ligero desvanecimiento del color amarillo. [ cita requerida ]
Aplicaciones
Industria
El violeta cristal se utiliza como tinte para textiles y papel, y es un componente de las tintas azul marino y negra para impresión, bolígrafos e impresoras de inyección de tinta. Históricamente, era el tinte más común utilizado en las primeras máquinas de duplicación, como el mimeógrafo y la máquina ditto . [9] A veces se utiliza para colorear diversos productos como fertilizantes , anticongelantes , detergentes y cuero . [ cita requerida ] El azul de marcado , utilizado para marcar piezas en la metalistería , está compuesto de alcoholes desnaturalizados , goma laca y violeta de genciana. [10]
Ciencia
Al realizar una electroforesis de ADN en gel , el violeta de cristal se puede utilizar como una tinción de ADN no tóxica como alternativa a los colorantes fluorescentes intercalantes como el bromuro de etidio . Utilizado de esta manera, se puede incorporar al gel de agarosa o aplicar después de que finalice el proceso de electroforesis. Utilizado a una concentración del 0,001% y dejado teñir un gel después de la electroforesis durante 30 minutos, puede detectar tan solo 16 ng de ADN. Mediante el uso de una contratinción de naranja de metilo y un método de tinción más complejo, la sensibilidad se puede mejorar aún más hasta 8 ng de ADN. [11] Cuando se utiliza el violeta de cristal como alternativa a las tinciones fluorescentes , no es necesario utilizar iluminación ultravioleta ; esto ha hecho que el violeta de cristal sea popular como un medio para evitar la destrucción del ADN inducida por UV cuando se realiza la clonación de ADN in vitro . [ cita requerida ]
En la investigación biomédica , el violeta de cristal se puede utilizar para teñir los núcleos de las células adherentes. [12] En esta aplicación, el violeta de cristal funciona como un colorante intercalante y permite la cuantificación del ADN que es proporcional al número de células. [ cita requerida ]
El colorante se utiliza como tinción histológica , particularmente en la tinción de Gram para clasificar bacterias . [13]
En medicina forense , el cristal violeta se utilizó para revelar huellas dactilares . [14]
El violeta de cristal también se utiliza como colorante de tejidos en la preparación de cortes para microscopía óptica . [15] En el laboratorio, a menudo se utilizan soluciones que contienen violeta de cristal y formalina para fijar y teñir simultáneamente células cultivadas en cultivos de tejidos para preservarlas y hacerlas fácilmente visibles, ya que la mayoría de las células son incoloras. También se utiliza a veces como una forma barata de poner marcas de identificación en ratones de laboratorio ; dado que muchas cepas de ratones de laboratorio son albinos , el color púrpura permanece en su pelaje durante varias semanas. [16]
El violeta de cristal se puede utilizar como alternativa al azul brillante de Coomassie (CBB) en la tinción de proteínas separadas por SDS-PAGE , mostrando al parecer una sensibilidad 5 veces mejorada frente al CBB. [17]
Médico
La violeta de genciana tiene propiedades antibacterianas , antifúngicas , antihelmínticas , antitripanosómicas , antiangiogénicas y antitumorales . [18] [19] Se utiliza médicamente por estas propiedades, en particular en odontología , y también se conoce como "pioctanina" (o "pioctanina"). [20] Se utiliza comúnmente para:
- Marcar la piel para preparación quirúrgica y pruebas de alergia ;
- Tratamiento de Candida albicans e infecciones fúngicas relacionadas , como candidiasis , infecciones por levaduras y diversos tipos de tiña ( tiña , pie de atleta , tiña inguinal );
- Tratamiento del impétigo ; se utilizaba principalmente antes de la llegada de los antibióticos , pero todavía es útil para personas que puedan ser alérgicas a la penicilina .
En entornos con recursos limitados, la violeta de genciana se utiliza para tratar heridas por quemaduras, [21] inflamación del muñón del cordón umbilical ( onfalitis ) en el período neonatal , [22] candidiasis oral en pacientes infectados por VIH [23] y úlceras bucales en niños con sarampión . [24]
En las perforaciones corporales , la violeta de genciana se usa comúnmente para marcar la ubicación de las perforaciones, incluidas las perforaciones superficiales . [ cita requerida ]
Veterinario
Debido a su actividad antimicrobiana , se utiliza para tratar el punto blanco en los peces. Sin embargo, su uso en peces destinados al consumo humano suele ser ilegal. [25]
Historia
Síntesis
El violeta cristal es uno de los componentes del violeta de metilo , un colorante sintetizado por primera vez por Charles Lauth en 1861. [26] A partir de 1866, el violeta de metilo fue fabricado por la firma Poirrier et Chappat, con sede en Saint-Denis , y comercializado con el nombre de "Violeta de París". Era una mezcla de pararosanilinas tetra-, penta- y hexametiladas . [27]
El violeta cristal fue sintetizado por primera vez en 1883 por Alfred Kern (1850-1893) trabajando en Basilea en la firma Bindschedler y Busch. [6] Para optimizar la difícil síntesis que utilizaba el altamente tóxico fosgeno , Kern entabló una colaboración con el químico alemán Heinrich Caro en BASF . [5] Kern también descubrió que al comenzar con dietilanilina en lugar de dimetilanilina , podía sintetizar el tinte violeta estrechamente relacionado que ahora se conoce como CI 42600 o CI Violeta básico 4. [28]
Violeta de genciana
Se cree que el nombre "violeta de genciana" (o Gentianaviolett en alemán) fue introducido por el farmacéutico alemán Georg Grübler, quien en 1880 fundó una empresa en Leipzig que se especializó en la venta de reactivos de tinción para histología . [29] [30] La tinción de violeta de genciana comercializada por Grübler probablemente contenía una mezcla de colorantes de pararosanilina metilados. [31] La tinción se hizo popular y en 1884 fue utilizada por Hans Christian Gram para teñir bacterias. Atribuyó la mezcla de anilina y violeta de genciana a Paul Ehrlich . [32] La violeta de genciana de Grübler era probablemente muy similar, si no idéntica, a la violeta de metilo de Lauth, que había sido utilizada como tinción por Victor André Cornil en 1875. [33]
Aunque el nombre violeta de genciana siguió utilizándose para la tinción histológica, el nombre no se utilizó en las industrias de tinturas y textiles. [34] La composición de la tinción no estaba definida y los diferentes proveedores utilizaban diferentes mezclas. En 1922, la Comisión de Tinciones Biológicas nombró un comité presidido por Harold Conn para que examinara la idoneidad de los diferentes productos comerciales. [29] En su libro Biological Stains , Conn describe la violeta de genciana como una "mezcla mal definida de rosanilinas violetas ". [34]
Al oftalmólogo alemán Jakob Stilling se le atribuye el descubrimiento de las propiedades antisépticas de la violeta de genciana. [35] Publicó una monografía en 1890 sobre los efectos bactericidas de una solución que bautizó como " pyoktanin ", que probablemente era una mezcla de colorantes de anilina similares a la violeta de genciana. [36] Estableció una colaboración con E. Merck & Co. para comercializar "Pyoktanin caeruleum" como antiséptico. [37]
En 1902, Drigalski y Conradi descubrieron que aunque el violeta de cristal inhibía el crecimiento de muchas bacterias, tenía poco efecto sobre Bacillus coli ( Escherichia coli ) y Bacillus typhi ( Salmonella typhi ), que son bacterias gramnegativas . [38] John Churchman publicó en 1912 un estudio mucho más detallado de los efectos del violeta de genciana de Grübler sobre diferentes cepas de bacterias. [39] Descubrió que la mayoría de las bacterias grampositivas (contaminadas) eran sensibles al colorante, mientras que la mayoría de las bacterias gramnegativas (no contaminadas) no lo eran, y observó que el colorante tendía a actuar como un agente bacteriostático en lugar de un bactericida . [ cita requerida ]
Precauciones
Un estudio en ratones demostró un potencial carcinógeno relacionado con la dosis en varios sitios de órganos diferentes. [40] [41] La Administración de Alimentos y Medicamentos de los EE. UU. (FDA) ha determinado que no se ha demostrado con datos científicos adecuados que la violeta de genciana sea segura para su uso en alimentos para animales. El uso de violeta de genciana en alimentos para animales hace que el alimento sea adulterado y es una violación de la Ley Federal de Alimentos, Medicamentos y Cosméticos de los EE. UU. El 28 de junio de 2007, la FDA emitió una "alerta de importación" sobre mariscos criados en granjas de China porque se habían encontrado sistemáticamente antimicrobianos no aprobados, incluida la violeta de genciana, en los productos. El informe de la FDA afirma:
"Al igual que el MG ( verde malaquita ), el CV (violeta cristal) se absorbe fácilmente en el tejido de los peces a partir de la exposición al agua y es reducido metabólicamente por los peces a la fracción leuco, violeta leucocristal (LCV). Varios estudios realizados por el Programa Nacional de Toxicología informaron sobre los efectos cancerígenos y mutagénicos del violeta cristal en roedores. La forma leuco induce tumores renales, hepáticos y pulmonares en ratones". [42] [43]
En 2019, Health Canada determinó que los dispositivos médicos que utilizan violeta de genciana son seguros para su uso, pero recomendó dejar de usar todos los productos farmacéuticos que contienen violeta de genciana, incluso en animales, lo que provocó que las escuelas de ingeniería canadienses revisaran el uso de este tinte durante la orientación. [44] [45]
Véase también
Referencias
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Lectura adicional
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Enlaces externos
