Sorbitol

Sorbitol
Nombres
Nombre IUPAC
D -Glucitol [1]
Nombre sistemático de la IUPAC
( 2S , 3R , 4R ,5R ) -Hexano-1,2,3,4,5,6-hexol
Otros nombres
D -Sorbitol; Sorbogem; Sorbo
Identificadores
  • 50-70-4 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:17924 ☒norte
Química biológica
  • ChEMBL1682 ☒norte
Araña química
  • 5576 ☒norte
Banco de medicamentos
  • DB01638 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.000.056
Número EE420 (espesantes, ...)
BARRIL
  • C00794
MallaSorbitol
Identificador de centro de PubChem
  • 5780
UNIVERSIDAD
  • 506T60A25R controlarY
  • DTXSID5023588
  • InChI=1S/C6H14O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3-12H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/ m1/s1 [ pubchem ] ☒norte
    Clave: FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N [ pubchem ] ☒norte
  • InChI=1/C6H14O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3-12H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/ m1/s1
    Clave: FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA
  • OC([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO)CO
Propiedades
C6H14O6​​​​​
Masa molar182,17 g/mol
AparienciaPolvo cristalino blanco
Densidad1,49 g/cm3 [ 2]
Punto de fusión94–96 °C (201–205 °F; 367–369 K) [2]
2350 g/L [2]
registro P-4.67 [3]
-107,80·10 −6 cm3 / mol
Farmacología
A06AD18 ( OMS ) A06AG07 ( OMS ) B05CX02 ( OMS ) V04CC01 ( OMS )
Peligros
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
punto de inflamabilidad> 100 °C (212 °F; 373 K) [2]
420 °C (788 °F; 693 K) [2]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

El sorbitol ( / ˈ s ɔː ( r ) b ɪ t ɒ l / ), menos comúnmente conocido como glucitol ( / ˈ ɡ l uː s ɪ t ɒ l / ), es un alcohol de azúcar con un sabor dulce que el cuerpo humano metaboliza lentamente. Se puede obtener por reducción de la glucosa , que cambia el grupo aldehído convertido (−CHO) a un grupo alcohol primario (−CH 2 OH). La mayor parte del sorbitol se elabora a partir de almidón de patata , pero también se encuentra en la naturaleza, por ejemplo, en manzanas, peras, melocotones y ciruelas pasas. [4] Se convierte en fructosa por la sorbitol-6-fosfato 2-deshidrogenasa . El sorbitol es un isómero del manitol , otro alcohol de azúcar; Los dos difieren solo en la orientación del grupo hidroxilo en el carbono 2. [5] Aunque son similares, los dos alcoholes de azúcar tienen fuentes en la naturaleza, puntos de fusión y usos muy diferentes .

Como medicamento de venta libre , el sorbitol se utiliza como laxante para tratar el estreñimiento . [6]

Síntesis

El sorbitol puede sintetizarse mediante una reacción de reducción de glucosa [7] en la que el grupo aldehído convertido se convierte en un grupo hidroxilo . La reacción requiere NADH y está catalizada por la aldosa reductasa . La reducción de glucosa es el primer paso de la vía de los polioles del metabolismo de la glucosa y está implicada en múltiples complicaciones diabéticas.

do 6 yo 12 Oh 6 + NADH + yo + ⟶ do 6 yo 14 Oh 6 + NAD + {\displaystyle {\ce {C6H12O6 + NADH + H+ -> C6H14O6 + NAD+}}} El mecanismo implica un residuo de tirosina en el sitio activo de la aldehído reductasa. El átomo de hidrógeno en NADH se transfiere al átomo de carbono electrofílico del aldehído; los electrones en el doble enlace carbono-oxígeno del aldehído se transfieren al oxígeno que abstrae el protón en la cadena lateral de tirosina para formar el grupo hidroxilo. La función del grupo fenol de la tirosina de la aldehído reductasa es servir como un ácido general para proporcionar protones al oxígeno reducido del aldehído en la glucosa.

Mecanismo de reducción de aldehído de glucosa a sorbitol

La reducción de glucosa no es la vía principal del metabolismo de la glucosa en un cuerpo humano normal, donde el nivel de glucosa se encuentra dentro de los límites normales. Sin embargo, en pacientes diabéticos cuyo nivel de glucosa en sangre es alto, hasta 1/3 de su glucosa podría pasar por la vía de reducción de glucosa. Esto consumirá NADH y, finalmente, provocará daño celular.

Usos

Edulcorante

El sorbitol es un sustituto del azúcar y cuando se utiliza en alimentos tiene el número INS y el número E 420. El sorbitol es aproximadamente un 60% tan dulce como la sacarosa (azúcar de mesa). [8]

El sorbitol se considera un edulcorante nutritivo porque proporciona cierta energía dietética. Se absorbe parcialmente en el intestino delgado y se metaboliza en el cuerpo, y parcialmente se fermenta en el intestino grueso. La fermentación produce ácidos grasos de cadena corta , ácido acético , ácido propiónico y ácido butírico , que se absorben principalmente y proporcionan energía, pero también dióxido de carbono , metano e hidrógeno que no proporcionan energía. Aunque el calor de combustión del sorbitol es mayor que el de la glucosa (que tiene dos átomos de hidrógeno adicionales), la contribución energética neta es de entre 2,5 y 3,4 kilocalorías por gramo , frente a las aproximadamente 4 kilocalorías (17 kilojulios) de los carbohidratos. [9] A menudo se utiliza en alimentos dietéticos (incluidas las bebidas dietéticas y el helado), mentas, jarabes para la tos y chicles sin azúcar . [10] La mayoría de las bacterias no pueden utilizar el sorbitol para obtener energía, pero Streptococcus mutans , una bacteria que causa caries dental , puede fermentarlo lentamente en la boca . Por el contrario, muchos otros alcoholes de azúcar, como el isomalt y el xilitol, se consideran no acidógenos. [11] [12]

También se encuentra de forma natural en muchas frutas de hueso y bayas de árboles del género Sorbus . [4] [13]

Aplicaciones médicas

Laxante

Al igual que ocurre con otros alcoholes de azúcar , los alimentos que contienen sorbitol pueden causar molestias gastrointestinales . El sorbitol se puede utilizar como laxante cuando se toma por vía oral o como enema . [6] El sorbitol funciona como laxante al atraer agua hacia el intestino grueso , estimulando los movimientos intestinales . [6] [14] Se ha determinado que el sorbitol es seguro para su uso en personas mayores, aunque no se recomienda sin el consejo de un médico. [6] [15]

El sorbitol se utiliza comúnmente por vía oral en una dosis única de 30 a 150 mililitros (1,1 a 5,3 onzas líquidas imperiales; 1,0 a 5,1 onzas líquidas estadounidenses) de solución al 70 %. [6] También se puede utilizar como enema rectal de una sola vez . [6]

Otras aplicaciones médicas

El sorbitol se utiliza en medios de cultivo bacteriano para distinguir la Escherichia coli O157:H7 patógena de la mayoría de las otras cepas de E. coli , porque normalmente no puede fermentar el sorbitol, a diferencia del 93% de las cepas de E. coli conocidas . [16]

Un tratamiento para la hipercalemia (nivel elevado de potasio en sangre ) utiliza sorbitol y la resina de intercambio iónico poliestireno sulfonato de sodio (nombre comercial Kayexalate). [17] La ​​resina intercambia iones de sodio por iones de potasio en el intestino, mientras que el sorbitol ayuda a eliminarlo. En 2010, la FDA de los EE. UU. emitió una advertencia sobre el aumento del riesgo de necrosis gastrointestinal con esta combinación. [18]

El sorbitol también se utiliza en la fabricación de cápsulas blandas para almacenar dosis únicas de medicamentos líquidos. [19]

Usos sanitarios, alimentarios y cosméticos

El sorbitol se utiliza a menudo en los cosméticos modernos como humectante y espesante . [20] También se utiliza en enjuagues bucales y pastas de dientes . Algunos geles transparentes se pueden hacer solo con sorbitol, debido a su alto índice de refracción .

El sorbitol se utiliza como aditivo crioprotector (mezclado con sacarosa y polifosfatos de sodio ) en la fabricación de surimi , una pasta de pescado procesada. [21] También se utiliza como humectante en algunos cigarrillos . [22]

Además de su uso como sustituto del azúcar en alimentos con bajo contenido de azúcar, el sorbitol también se utiliza como humectante en galletas y alimentos con bajo contenido de humedad como la mantequilla de maní y las conservas de frutas. [23] En la repostería, también es valioso porque actúa como plastificante y ralentiza el proceso de envejecimiento . [23]

Usos varios

Una mezcla de sorbitol y nitrato de potasio ha tenido cierto éxito como combustible sólido para cohetes amateur . Tiene un rendimiento similar al del caramelo para cohetes a base de sacarosa , pero es más fácil de moldear, menos higroscópico y no se carameliza . [24]

El sorbitol se considera un posible intermediario químico clave [25] para la producción de combustibles a partir de recursos de biomasa . Las fracciones de carbohidratos en la biomasa, como la celulosa, se someten a una hidrólisis e hidrogenación secuencial en presencia de catalizadores metálicos para producir sorbitol. [26] La reducción completa del sorbitol abre el camino a los alcanos , como el hexano , que se pueden utilizar como biocombustible . El hidrógeno necesario para esta reacción se puede producir mediante reformado catalítico en fase acuosa del sorbitol. [27]

19 C 6 H 14 O 6 → 13 C 6 H 14 + 36 CO 2 + 42 H 2 O

La reacción química anterior es exotérmica y 1,5 moles de sorbitol generan aproximadamente 1 mol de hexano . Cuando se añade hidrógeno, no se produce dióxido de carbono .

Los polioles a base de sorbitol se utilizan en la producción de espuma de poliuretano para la industria de la construcción.

También se añade después de la electroporación de levaduras en protocolos de transformación, permitiendo que las células se recuperen elevando la osmolaridad del medio.

Importancia médica

La aldosa reductasa es la primera enzima de la vía sorbitol-aldosa reductasa [28] responsable de la reducción de la glucosa a sorbitol, así como de la reducción de la galactosa a galactitol . El exceso de sorbitol atrapado en las células de la retina, las células del cristalino y las células de Schwann que mielinizan los nervios periféricos, es un resultado frecuente de la hiperglucemia a largo plazo que acompaña a la diabetes mal controlada . Esto puede dañar estas células, lo que conduce a retinopatía , cataratas y neuropatía periférica , respectivamente.

El sorbitol se fermenta en el colon y produce ácidos grasos de cadena corta, que son beneficiosos para la salud general del colon. [29]

Posibles efectos adversos

El sorbitol puede causar reacciones alérgicas en algunas personas. [6] Los efectos secundarios comunes de su uso como laxante son calambres estomacales , vómitos, diarrea o sangrado rectal. [6]

Estado compendial

Véase también

Referencias

  1. ^ publicaciones.iupac.org/pac/1996/pdf/6810x1919.pdf
  2. ^ abcde Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional
  3. ^ "Ficha técnica de sorbitol".
  4. ^ ab Teo G, Suzuki Y, Uratsu SL, Lampinen B, Ormonde N, Hu WK, Dejong TM, Dandekar AM (2006). "Silenciar la síntesis de sorbitol en las hojas altera la partición a larga distancia y la calidad de la fruta de manzana". Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 103 (49): 18842–7. Bibcode :2006PNAS..10318842T. doi : 10.1073/pnas.0605873103 . PMC 1693749 . PMID  17132742. 
  5. ^ Kearsley, MW; Deis, RC Sorbitol y manitol. En Edulcorantes y alternativas al azúcar en la tecnología alimentaria; Ames: Oxford, 2006; págs. 249-249-261.
  6. ^ abcdefgh "Sorbitol". Drugs.com. 23 de noviembre de 2021. Consultado el 8 de julio de 2022 .
  7. ^ "Reducción de glucosa". butane.chem.uiuc.edu . Archivado desde el original el 25 de septiembre de 2017 . Consultado el 3 de octubre de 2017 .
  8. ^ Sustituto del azúcar
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  • Medios relacionados con el sorbitol en Wikimedia Commons
  1. ^ Beebe JA, Frey PA (1998-10-01). "Galactosa mutarotasa: purificación, caracterización e investigaciones de dos importantes residuos de histidina". Bioquímica . 37 (42): 14989–14997. doi :10.1021/bi9816047. ISSN  0006-2960.
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