Cianuro de nitrosilo

Cianuro de nitrosilo
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Cianuro nitroso
Identificadores
  • 4343-68-4
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Araña química
  • 109829
Identificador de centro de PubChem
  • 123214
  • DTXSID00195849
  • InChI=1S/CN2O/c2-1-3-4
    Clave: CAMRHYBKQTWSCM-UHFFFAOYSA-N
  • C(#N)N=O
Propiedades [1]
CN2O
Masa molar56,024  g·mol −1
Aparienciagas azul-verde
Punto de ebullición-40 °C (-40 °F; 233 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Compuesto químico

El cianuro de nitrosilo , un gas de color azul verdoso, [1] es un compuesto con la fórmula molecular ONCN. Se ha invocado al compuesto como un producto de la oxidación de la cianamida catalizada por la enzima glucosa oxidasa . [2]

Estructura, síntesis, reactividad.

La estructura del cianuro de nitrosilo es plana. Está fuertemente curvado en el nitrógeno interno, de manera análoga a la estructura del cloruro de nitrosilo . El ángulo CNO es de 113°. El ángulo NCN es de 170°. [1]

El compuesto se puede crear mediante la reacción de cloruro de nitrosilo y cianuro de plata a bajas temperaturas. No suele aislarse, sino que queda atrapado mediante reacciones de Diels-Alder , por ejemplo, con butadieno . Las cicloadiciones se producen a través del enlace N=O. Forma un aducto reversible con 9,10-dimetilantraceno. [1]

Referencias

  1. ^ abcd Kirby, G. W. (1977). "Compuestos C-nitroso electrofílicos". Chemical Society Reviews . 6 : 5–11. doi :10.1039/CS9770600001(Conferencia de Tilden).
  2. ^ Shirota, Frances N.; Goon, David JW; Demaster, Eugene G.; Nagasawa, Herbert T. (1996). "Cianuro de nitrosilo, un supuesto producto de oxidación metabólica de la cianamida, un agente disuasorio del alcohol". Farmacología bioquímica . 52 (1): 141–147. doi :10.1016/0006-2952(96)00174-8. PMID  8678898.
  3. ^ Rahm, Martín; Bélanger-Chabot, Guillaume; Haiges, Ralf; Christe, Karl O. (2014). "Cianuro de nitrilo, NCNO2". Edición internacional Angewandte Chemie . 53 (27): 6893–6897. doi :10.1002/anie.201404209. PMID  24861214.
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