Cartamin
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC (2 Z ,6 S )-6-β- D -glucopiranosil-2-[ [( 3S )-3-β- D -glucopiranosil-2,3,4-trihidroxi-5-[(2 E )-3-(4-hidroxifenil)-1-oxo-2-propenil]-6-oxo-1,4-ciclohexadien-1-il]metileno]-5,6-dihidroxi-4-[(2 E )-3-(4-hidroxifenil)-1-oxo-2-propenil]-4-ciclohexeno-1,3-diona | |
Otros nombres
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.048.150 |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C43H42O22 | |
| Masa molar | 910,787 g·mol −1 |
| Apariencia | Polvo rojo |
| Ligeramente soluble | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
La cartamina es un pigmento rojo natural derivado del cártamo ( Carthamus tinctorius ), anteriormente conocido como cartamina . [2] Se utiliza como tinte y colorante alimentario. Como aditivo alimentario , se lo conoce como Rojo Natural 26 .
El cártamo se ha cultivado desde la antigüedad, y la cartamina se usaba como tinte en el antiguo Egipto . [2] Se usó ampliamente en el pasado para teñir lana para la industria de las alfombras en los países europeos, y en el teñido de seda y la creación de cosméticos en Japón , donde el color se llama beni (紅) ; [3] [4] Sin embargo, debido a la naturaleza costosa del tinte, los tintes de cártamo japoneses a veces se diluían con otros tintes, como la cúrcuma y la sappan . [5] : 1 Compitió con el tinte sintético temprano fucsina como tinte de seda después del descubrimiento de la fucsina en 1859. [6]
La cartamina está compuesta por dos chalconoides , siendo los enlaces conjugados los que le dan el color rojo. Se deriva de la precartamina por acción de una descarboxilasa. [7] No debe confundirse con la carthamidina, otro flavonoide. [ Aclaración necesaria ]
La cartamina se biosintetiza a partir de una chalcona (2,4,6,4'-tetrahidroxichalcona) y dos moléculas de glucosa para dar amarillo azafrán A y con otra molécula de glucosa, amarillo azafrán B. El siguiente paso es la formación de precartamina y finalmente de cartamina. [8]
Referencias
- ^ Índice Merck , 11.ª edición, 1876
- ^ ab De Candolle, Alphonse. (1885.) Origen de las plantas cultivadas. D. Appleton & Co.: Nueva York, p. 164. Recuperado el 25 de septiembre de 2007.
- ^ Vankar, Padma S.; Tiwari, Vandana; Shanker, Rakhi; Shivani (2004). "Carthamus tinctorius (cártamo), un tinte comercialmente viable para textiles". Asian Dyer . 1 (4): 25–27.
- ^ Morse, Anne Nishimura, et al. Lo más destacado del MFA: Artes de Japón . Boston: Publicaciones del Museo de Bellas Artes, 2008. pág. 161.
- ^ Arai, Masanao; Iwamoto Wada, Yoshiko (2010). "BENI ITAJIME: TEÑIDO EN ROJO CON RESISTENCIA DE ABRAZADERA DE TABLA TALLADA" (PDF) . Actas del simposio de la Sociedad Textil de Estados Unidos . Universidad de Nebraska - Lincoln. Archivado desde el original el 2 de noviembre de 2021.
- ^ Chevreul, ME (julio de 1860). "Note sur les étoffes de soie teintes avec la fuchsine, et réflexions sur le commerce des étoffes de couleur." Répertoire de Pharmacie , tomo XVII, p. 62. Recuperado el 25 de septiembre de 2007.
- ^ Cho, Man-Ho; Paik, Young-Sook; Hahn, Tae-Ryong (2000). "Conversión enzimática de precartamina en cartamina mediante una enzima purificada de los pétalos amarillos del cártamo". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 48 (9): 3917–21. doi :10.1021/jf9911038. PMID 10995291.
- ^ Man-Ho Cho; Young-Sook Paik; Tae-Ryong Hahn (2000). "Conversión enzimática de precartamina en cartamina mediante una enzima purificada de los pétalos amarillos del cártamo". J. Agric. Food Chem . 48 (9): 3917–3921. doi :10.1021/jf9911038. PMID 10995291.
