Cannabicromeno
Cannabicromeno
Nombres
Nombre IUPAC
2-Metil-2-(4-metilpent-3-enil)-7-pentil-5-cromenol
Identificadores
  • 20675-51-8 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Química biológica
  • ChEMBL422704 ☒norte
Araña química
  • 28064 ☒norte
Tarjeta informativa de la ECHA100.236.929
Identificador de centro de PubChem
  • 30219
UNIVERSIDAD
  • K4497H250W controlarY
  • DTXSID80942873
  • InChI=1S/C21H30O2/c1-5-6-7-10-17-14-19(22)18-11-13-21(4,23-20(18)15-17)12-8-9-16(2)3/h9,11,13-15,22H,5-8,10,12H2,1-4H3 ☒norte
    Clave: UVOLYTDXHDXWJU-UHFFFAOYSA-N ☒norte
  • InChI=1/C21H30O2/c1-5-6-7-10-17-14-19(22)18-11-13-21(4,23-20(18)15-17)12-8-9-16(2)3/h9,11,13-15,22H,5-8,10,12H2,1-4H3
    Clave: UVOLYTDXHDXWJU-UHFFFAOYAG
  • 1=CC2=C(C=CC(O2)(C)CCC=C(C)C)C(=C1)O
Propiedades
C21H30O2​​​​​
Masa molar314,469  g·mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

El cannabicromeno ( CBC ), también llamado cannabicrome, cannanbicromeno, pentilcannabicromeno o cannabinochromeno, [1] exhibe propiedades antiinflamatorias in vitro , que pueden, teóricamente, contribuir a los efectos analgésicos del cannabis . [2] Es un fitocannabinoide , uno de los cientos de cannabinoides que se encuentran en la planta de Cannabis . [3] Tiene similitud estructural con los otros cannabinoides naturales, incluidos el tetrahidrocannabinol (THC), la tetrahidrocannabivarina (THCV), el cannabidiol (CBD) y el cannabinol (CBN), entre otros. [3] [4] El CBC y los cannabinoles están presentes en el cannabis. [3] No está programado por la Convención sobre Sustancias Sicotrópicas .

Biosíntesis

En la planta de cannabis , el CBC se presenta principalmente como ácido cannabicroménico (CBCA, 2-COOH-CBC, CBC-COOH). El pirofosfato de geranilo y el ácido olivetólico se combinan para producir ácido cannabigerólico (CBGA; el único intermediario para todos los demás fitocannabinoides), que es ciclado por la enzima CBCA sintasa para formar CBCA. Con el tiempo, o cuando se calienta por encima de los 93 °C, el CBCA se descarboxila , produciendo CBC. Véase también la imagen del esquema biosintético a continuación. [ cita requerida ]

Esquema biosintético del CBC

Farmacología

Se ha planteado la hipótesis de que el cannabicromeno afecta la psicoactividad del THC, aunque no se han demostrado efectos in vivo . [5] El CBC actúa sobre los receptores TRPV1 y TRPA1 , interfiriendo con su capacidad para descomponer los endocannabinoides (sustancias químicas como la anandamida y el 2-AG que el cuerpo crea de forma natural). [6] [ ¿ Fuente poco fiable? ] El CBC ha mostrado efectos antitumorales en xenoplantas de cáncer de mama en ratones. [7] También tiene actividad anticonvulsiva en un modelo de ratón . [8]

In vitro , el CBC se une débilmente a CB1 y CB2 con afinidades de unión de 713 nM y 256 nM, respectivamente, que son significativamente menores que las del THC con 35 nM en CB1. [9] [10] actuando como un agonista para la estimulación de AMPc y un antagonista de beta-arrestina . [9] Además, el CBC es un agonista de TRPA1 , y menos potentemente de TRPV3 y TRPV4 . [3] El CBC tiene dos estereoisómeros .

Referencias

  1. ^ "Cannabicromeno". PubChem . Centro Nacional de Información Biotecnológica. 16 de febrero de 2019 . Consultado el 12 de febrero de 2019 .
  2. ^ Morales P, Hurst DP, Reggio PH (2017). "Objetivos moleculares de los fitocannabinoides: un panorama complejo". Progreso en la química de productos naturales orgánicos . 103 : 103–31. doi :10.1007/978-3-319-45541-9_4. ISBN 978-3-319-45539-6. PMC  5345356 . PMID  28120232.
  3. ^ abcd Turner, Sarah E.; Williams, Claire M.; Iversen, Leslie ; Whalley, Benjamin J. (2017). "Farmacología molecular de los fitocannabinoides". En Kinghorn, A. Douglas; Falk, Heinz ; Gibbons, Simon ; Kobayashi, Jun'ichi (eds.). Fitocannabinoides: desentrañando la compleja química y farmacología de Cannabis sativa. Progreso en la química de productos naturales orgánicos. Vol. 103. Springer International Publishing . pp. 61–101. doi :10.1007/978-3-319-45541-9_3. ISBN 978-3-319-45539-6. Número de identificación personal  28120231.
  4. ^ Aizpurua-Olaizola, Oier; Soydaner, Umut; Öztürk, Ekin; Schibano, Daniele; Simsir, Yilmaz; Navarro, Patricia; Etxebarria, Nestor; Usobiaga, Aresatz (2016). "Evolución del contenido de cannabinoides y terpenos durante el crecimiento de plantas de Cannabis sativa de diferentes quimiotipos". Revista de productos naturales . 79 (2): 324–331. doi :10.1021/acs.jnatprod.5b00949. PMID  26836472.
  5. ^ Ilan AB, Gevins A, Coleman M, ElSohly MA, de Wit H (septiembre de 2005). "Perfil neurofisiológico y subjetivo de la marihuana con concentraciones variables de cannabinoides". Farmacología del comportamiento . 16 (5–6): 487–96. doi :10.1097/00008877-200509000-00023. PMID  16148455. S2CID  827221.
  6. ^ "¿Qué es el CBC (cannabicromeno)?". CNBS . Consultado el 31 de marzo de 2019 .
  7. ^ Ligresti, A.; Moriello, AS; Starowicz, K.; Matias, I.; Pisanti, S.; De Petrocellis, L.; Laezza, C.; Portella, G.; Bifulco, M.; Di Marzo, V. (1 de septiembre de 2006). "Actividad antitumoral de los cannabinoides vegetales con énfasis en el efecto del cannabidiol en el carcinoma de mama humano | Revista de farmacología y terapéutica experimental". Revista de farmacología y terapéutica experimental . 318 (3): 1375–1387. doi :10.1124/jpet.106.105247. PMID  16728591. S2CID  1341744.
  8. ^ Anderson LL, Ametovski A, Lin Luo J, Everett-Morgan D, McGregor IS, Banister SD, Arnold JC. El cannabicromeno, los fitocannabinoides relacionados y el 5-fluorocannabicromeno tienen propiedades anticonvulsivas en un modelo murino del síndrome de Dravet. ACS Chem Neurosci . 20 de enero de 2021;12(2):330-339. doi :10.1021/acschemneuro.0c00677 PMID  33395525
  9. ^ ab Zagzoog, Ayat; Mohamed, Kawthar A.; Kim, Hye Ji J.; Kim, Eunhyun D.; Frank, Connor S.; Black, Tallan; Jadhav, Pramodkumar D.; Holbrook, Larry A.; Laprairie, Robert B. (23 de noviembre de 2020). "Actividad farmacológica in vitro e in vivo de cannabinoides menores aislados de Cannabis sativa". Scientific Reports . 10 (1): 20405. doi :10.1038/s41598-020-77175-y. ISSN  2045-2322. PMC 7684313 . PMID  33230154. 
  10. ^ Rosenthaler, Sarah; Pöhn, Birgit; Kolmanz, Caroline; Nguyen Huu, Chi; Krewenka, Christopher; Huber, Alexandra; Kranner, Barbara; Rausch, Wolf-Dieter; Moldzio, Rudolf (noviembre de 2014). "Las diferencias en la afinidad de unión a receptores de varios fitocannabinoides no explican sus efectos en cultivos de células neuronales". Neurotoxicología y teratología . 46 : 49–56. doi :10.1016/j.ntt.2014.09.003. PMID  25311884.
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