Bisfenol
Los bisfenoles ( / ˈbɪsfɪnɒl / ) son un grupo de compuestos químicos industriales relacionados con el difenilmetano ; comúnmente utilizados en la creación de plásticos y resinas epoxi. [ 1 ] [2] [3] La mayoría se basan en dos grupos funcionales hidroxifenilo unidos por un puente metileno . Las excepciones incluyen bisfenol S, P y M. "Bisfenol" es un nombre común ; la letra siguiente denota la variante, que depende de los sustituyentes adicionales. El bisfenol A es el representante más popular del grupo, con millones de toneladas métricas producidas globalmente en la última década, a menudo llamado simplemente "bisfenol". [3] [4] [5]
Lista
| Fórmula estructural | Nombre | CAS | Reactivos | |
|---|---|---|---|---|
 | Bisfenol A | 80-05-7 | Fenol | Acetona |
 | Bisfenol A | 1571-75-1 | Fenol | Acetofenona |
 | Bisfenol A | 1478-61-1 | Fenol | Hexafluoroacetona |
 | Bisfenol B | 77-40-7 | Fenol | Butanona |
 | Bisfenol Bp | 5 de enero de 1844 | Fenol | Benzofenona |
 | Bisfenol C | 79-97-0 | o -cresol | Acetona |
 | Bisfenol C 2 | 14868-03-2 | Fenol | Cloral |
 | Bisfenol E | 5 de agosto de 2081 | Fenol | Etanal |
 | Bisfenol F | 620-92-8 | Fenol | Formaldehído |
 | Bisfenol G | 127-54-8 | 2-Isopropilfenol | Acetona |
 | Bisfenol M | 13595-25-0 | ||
 | Bisfenol S | 80-09-1 | Fenol | Trióxido de azufre |
 | Bisfenol P | 2167-51-3 | ||
 | pH del bisfenol | 24038-68-4 | 2-Fenilfenol | Acetona |
 | Bisfenol TMC | 129188-99-4 | Fenol | 3,3,5-trimetilciclohexanona |
 | Bisfenol Z | 843-55-0 | Fenol | Ciclohexanona |
 | Dinitrobisfenol A | 5329-21-5 | Bisfenol A | Ácido nítrico |
 | Tetrabromobisfenol A | 79-94-7 | Bisfenol A | Bromo |
Efectos sobre la salud
Se ha demostrado que los bisfenoles A (BPA), F (BPF) y S (BPS) son disruptores endocrinos , potencialmente relacionados con efectos adversos para la salud. [3] [6] Debido a sus altos volúmenes de producción, el BPA se ha caracterizado como una sustancia química "pseudopersistente", [7] lo que lleva a su propagación y posible acumulación en una variedad de matrices ambientales, a pesar de que tiene una vida media bastante corta . [8]
Referencias
- ^ Pelch KE, Wignall JA, Goldstone AE, Ross PK, Blain RB, Shapiro AJ, et al. (2017). Informe de investigación del NTP sobre la actividad biológica de los análogos estructurales y las alternativas funcionales del bisfenol A (BPA): Informe de investigación 4. Informes de investigación del NTP. Research Triangle Park (Carolina del Norte): Programa Nacional de Toxicología. PMID 31944638.
- ^ Fishburn JL, Larson HL, Nguyen A, Welch CJ, Moore T, Penn A, et al. (1 de marzo de 2024). "El bisfenol F afecta la expresión génica del neurodesarrollo, el desarrollo del cuerpo en forma de hongo y el comportamiento en Drosophila melanogaster". Neurotoxicología y teratología . 102 : 107331. Bibcode :2024NTxT..10207331F. doi : 10.1016/j.ntt.2024.107331 . PMID 38301979.
- ^ abc Almeida S, Raposo A, Almeida-González M, Carrascosa C (noviembre de 2018). "Bisfenol A: exposición alimentaria e impacto en la salud humana". Revisiones exhaustivas en ciencia y seguridad alimentaria . 17 (6): 1503–1517. doi :10.1111/1541-4337.12388. PMID 33350146.
- ^ Vandenberg LN, Maffini MV, Sonnenschein C, Rubin BS, Soto AM (febrero de 2009). "El bisfenol A y la gran división: una revisión de las controversias en el campo de la alteración endocrina". Endocrine Reviews . 30 (1): 75–95. doi :10.1210/er.2008-0021. PMC 2647705 . PMID 19074586.
- ^ Fiege H, Voges HW, Hamamoto T, Umemura S, Iwata T, Miki H, et al. (2002). "Derivados del fenol". Derivados del fenol . Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a19_313. ISBN 978-3-527-30673-2..
- ^ Bilbrey J (11 de agosto de 2014). "Los envases de plástico sin BPA pueden ser igual de peligrosos". Scientific American . Consultado el 8 de agosto de 2015 .
- ^ Pivnenko K, Pedersen GA, Eriksson E, Astrup TF (octubre de 2015). "Bisfenol A y sus análogos estructurales en el papel usado" (PDF) . Gestión de Residuos . 44 : 39–47. Código Bib : 2015WaMan..44...39P. doi :10.1016/j.wasman.2015.07.017. PMID 26194879. S2CID 217938141.
- ^ Véase Bisfenol A#Efectos ambientales para una discusión más detallada
Lectura adicional
- Para obtener más ejemplos y nombres alternativos, consulte: Alger M (2017). Polymer Science Dictionary . Springer. pág. 77. ISBN 978-94-024-0893-5.
