Bisfenol F
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 4,4′-Metilendifenol | |
| Otros nombres BPF; 4,4′-Dihidroxidifenilmetano | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.009.691 |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C13H12O2 | |
| Masa molar | 200,237 g·mol −1 |
| Apariencia | sólido incoloro o blanco |
| Punto de fusión | 162,5 °C (324,5 °F; 435,6 K) |
| Punto de ebullición | 237–243 °C (459–469 °F; 510–516 K) 12-13 Torr |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El bisfenol F ( BPF ; 4,4′-dihidroxidifenilmetano ) es un compuesto orgánico con la fórmula química (HOC
6yo
4)
2es
2Está estructuralmente relacionado con el bisfenol A (BPA), un precursor popular para formar plásticos , ya que ambos pertenecen a la categoría de moléculas conocidas como bisfenoles , que presentan dos grupos fenólicos conectados a través de un grupo de enlace. En el BPF, los dos anillos aromáticos están unidos por un grupo de conexión de metileno . En respuesta a la preocupación por los efectos del BPA en la salud , el BPF se utiliza cada vez más como sustituto del BPA. [1] [2]
Usos
El BPF se utiliza en la fabricación de plásticos y resinas epoxi . [3] Se utiliza en la producción de revestimientos de tanques y tuberías, pisos industriales, recubrimientos de cubiertas de carreteras y puentes, adhesivos estructurales, lechadas, revestimientos y barnices eléctricos. [4] El BPF también se utiliza en revestimientos, lacas, adhesivos, plásticos y en el revestimiento de latas de bebidas y alimentos. [3] El BPF se encuentra en materiales dentales, como materiales restauradores, revestimientos, adhesivos, dispositivos protésicos orales y sustitutos de tejidos. [3] [1] [5]
Efectos biológicos
Farmacocinética
El BPF sufre dos biotransformaciones primarias de fase II para formar el glucurónido y el sulfato correspondientes . [6] [7] [8]
Efectos hormonales
El BPF tiene efectos estrogénicos , progesterónicos y antiandrogénicos . Las implicaciones generales de estos cambios hormonales para los seres humanos son la disminución de las secreciones de testosterona , especialmente en los testículos masculinos, y el aumento de la actividad del estrógeno. Los efectos son mayores en el testículo fetal, que está preparado para ser afectado más fácilmente debido a su plasticidad y su período masivo de crecimiento. "La exposición en el útero puede programar las enfermedades de los testículos, la próstata, los riñones y las anomalías en el sistema inmunológico, y causar tumores, hemorragia uterina durante el embarazo y ovario poliquístico". [9]
Contaminación ambiental
El BPF está muy extendido en el medio ambiente y aparece en el agua de los ríos, el agua potable y las muestras de suelo agrícola. [10] La biodegradación parece ser la vía más prometedora para la eliminación del BPA y los bisfenoles relacionados. Un proceso de degradación convierte el BPA en la correspondiente benzofenona (HOC 6 H 4 ) 2 CO , que es relativamente lábil. [11]
Referencias
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- ^ Catenza, Cyrene J.; Farooq, Amna; Shubear, Noor S.; Donkor, Kingsley K. (2021). "Una revisión específica sobre el destino, la aparición, el riesgo y las implicaciones para la salud de los análogos de bisfenol". Chemosphere . 268 . Bibcode :2021Chmsp.26829273C. doi :10.1016/j.chemosphere.2020.129273. PMID 33352513.
- ^ abc Rochester, Johanna Ruth; Bolden, Ashley Louise (2015). "Bisfenol S y F: una revisión sistemática y comparación de la actividad hormonal de los sustitutos del bisfenol A". Perspectivas de salud ambiental . 123 (7): 643–50. doi :10.1289/ehp.1408989. PMC 4492270 . PMID 25775505.
- ^ Cabaton, Nicolas; Chagnon, Marie-Christine; Lhuguenot, Jean-Claude; Cravedi, Jean-Pierre; Zalko, Daniel (27 de diciembre de 2006). "Disposición y perfil metabólico del bisfenol F en ratas preñadas y no preñadas". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 54 (26): 10307–10314. doi :10.1021/jf062250q. ISSN 0021-8561. PMID 17177575.
- ^ Fishburn, Judith LA; Larson, Heather L.; Nguyen, An; Welch, Chloe J.; Moore, Taylor; Penn, Aliyah; Newman, Johnathan; Mangino, Anthony; Widman, Erin; Ghobashy, Rana; Witherspoon, Jocelyn; Lee, Wendy; Mulligan, Kimberly A. (1 de marzo de 2024). "El bisfenol F afecta la expresión génica del neurodesarrollo, el desarrollo del cuerpo en forma de hongo y el comportamiento en Drosophila melanogaster". Neurotoxicología y teratología . 102 : 107331. Bibcode :2024NTxT..10207331F. doi : 10.1016/j.ntt.2024.107331 . ISSN 0892-0362. PMID 38301979.
- ^ Audebert, Marc; Dolo, L.; Perdu, E.; Cravedi, J.-P.; Zalko, D. (9 de junio de 2011). "Uso del ensayo γH2AX para evaluar la genotoxicidad del bisfenol A y el bisfenol F en líneas celulares humanas". Archivos de toxicología . 85 (11): 1463–1473. Bibcode :2011ArTox..85.1463A. doi :10.1007/s00204-011-0721-2. ISSN 0340-5761. PMID 21656223. S2CID 19978735.
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- ^ Dumont, Coralie; Perdu, Elisabeth; Sousa, Georges de; Debrauwer, Laurent; Rahmani, Roger; Cravedi, Jean-Pierre; Chagnon, Marie-Christine (1 de octubre de 2011). "Bis(hidroxifenil)metano—bisfenol F—metabolismo por la línea celular de hepatoma humano HepG2 y hepatocitos humanos criopreservados". Toxicología química y de fármacos . 34 (4): 445–453. doi :10.3109/01480545.2011.585651. ISSN 0148-0545. PMID 21770713. S2CID 25319579.
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