Compuesto alicíclico
En química orgánica , un compuesto alicíclico contiene uno o más anillos de carbono que pueden estar saturados o insaturados , pero no tienen carácter aromático . [1] Los compuestos alicíclicos pueden tener una o más cadenas laterales alifáticas unidas.
Los compuestos alicíclicos más simples son los cicloalcanos monocíclicos : ciclopropano , ciclobutano , ciclopentano , ciclohexano , cicloheptano , ciclooctano , etc. Los alcanos bicíclicos incluyen bicicloundecano , decalina y housano . Los alcanos policíclicos incluyen cubano , basketano y tetraedrano .
Los compuestos espiro tienen dos o más anillos que están conectados a través de un solo átomo de carbono.
El modo de cierre del anillo en la formación de muchos compuestos alicíclicos se puede predecir mediante las reglas de Baldwin .
Otto Wallach , químico alemán, recibió el Premio Nobel de Química en 1910 por su trabajo sobre compuestos alicíclicos. [2] [3]
Cicloalquenos
Los cicloalquenos monocíclicos son ciclopropeno , ciclobuteno , ciclopenteno , ciclohexeno , ciclohepteno , cicloocteno , etc. Los alquenos bicíclicos incluyen norborneno y norbornadieno .
A continuación se muestran dos ejemplos más, metilenciclohexano a la izquierda y 1-metilciclohexeno a la derecha:
Derecha: doble enlace regular
Un grupo exocíclico siempre se muestra fuera de la estructura del anillo; por ejemplo, el doble enlace exocíclico de la molécula anterior. Los isotoluenos son una clase destacada de compuestos con dobles enlaces exocíclicos.
La ubicación de los dobles enlaces en muchos compuestos alicíclicos se puede predecir con la regla de Bredt .
Referencias
- ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2.ª edición (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (1995) "Compuestos alicíclicos". doi :10.1351/goldbook.A00216
- ^ Leopold Ruzicka (1932). "Tercera conferencia de Pedler. La vida y obra de Otto Wallach". J. Chem. Soc. : 1582. doi :10.1039/JR9320001582.
- ^ Christmann, M (2010). "Otto Wallach: fundador de Terpene Chemistry y premio Nobel de 1910". Edición internacional Angewandte Chemie . 49 (50): 9580–9586. doi :10.1002/anie.201003155. PMID 21110354.
