Ácido iminodiacético
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Ácido 2,2′-azanediildiacético | |
| Otros nombres Ácido 2-(carboximetilamino)acético Ácido diglicolamídico | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| 878499 | |
| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.005.051 |
| Número CE |
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| BARRIL |
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| Malla | ácido imnodiacético |
Identificador de centro de PubChem |
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| Número RTECS |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C4H7NO4 | |
| Masa molar | 133,103 g·mol −1 |
| Apariencia | Cristales incoloros |
| Densidad | 1,436 g mL -1 |
| registro P | 1.84 |
| Acidez (p K a ) | 1.873 |
| Basicidad (p K b ) | 12.124 |
| Termoquímica | |
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −933,9–−931,3 kJ mol −1 |
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −1,6430–−1,6406 MJ mol −1 |
| Peligros | |
| Etiquetado SGA : | |
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| Advertencia | |
| H315 , H319 , H335 | |
| P261 , P305+P351+P338 | |
| punto de inflamabilidad | 178 °C (352 °F; 451 K) |
| Compuestos relacionados | |
Ácidos alcanoicos relacionados | |
Compuestos relacionados | N -acetilglicinamida |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El ácido iminodiacético es un compuesto orgánico con la fórmula HN( CH2CO2H ) 2 , a menudo abreviado como IDA . Es un sólido blanco y es una amina de ácido dicarboxílico (el átomo de nitrógeno forma un grupo amino secundario, no un grupo imino como sugiere el nombre). El dianión iminodiacetato es un ligando tridentado que forma complejos metálicos mediante la formación de dos anillos quelatos fusionados de cinco miembros . [1] El protón del átomo de nitrógeno se puede reemplazar por un átomo de carbono de un polímero para crear una resina de intercambio iónico , como Chelex 100. Los complejos de IDA y EDTA fueron introducidos a principios de la década de 1950 por Schwarzenbach. [2]
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El IDA forma complejos más fuertes que el ligando bidentado glicina y complejos más débiles que el ligando tetradentado ácido nitrilotriacético . También puede actuar como ligando bidentado a través de sus dos grupos carboxilato. Varios complejos de tecnecio-99 m se utilizan en exploraciones de colescintigrafía (también conocidas como exploraciones de ácido iminodiacético hepatobiliar ) para evaluar la salud y la función de la vesícula biliar . [3] [4]
El ácido iminodiacético es un intermediario importante en uno de los dos principales procesos industriales utilizados para fabricar el herbicida glifosato . Se utiliza en la electroforesis capilar para modular la movilidad de los péptidos . También se utiliza como precursor para la fabricación del indicador naranja de xilenol .
Compuestos relacionados
- Ácido N-metilimidodiacético (MIDA)
- Ácido N-(2-carboxietil)iminodiacético
- Ácido nitrilotriacético (NTA)
- Ácido N-hidroxiiminodiacético (HIDA), HON(CH 2 CO 2 H) 2 ( número de registro = 87339-38-6) [5] Véase escaneo HIDA .
Referencias
- ^ ab Schmitt, Wolfgang; Jordan, Peter A.; Henderson, Richard K.; Moore, Geoffrey R.; Anson, Christopher E.; Powell, Annie K. (2002). "Síntesis, estructuras y propiedades de agregados hidrolíticos de Al(III) y análogos de Fe(III) formados con ligandos quelantes basados en iminodiacetato". Coordination Chemistry Reviews . 228 (2): 115–126. doi :10.1016/S0010-8545(02)00110-8.
- ^ Schwarzenbach, G (1952). "El efecto Chelate". Helv. Chim. Acta . 35 (7): 2344–2359. doi :10.1002/hlca.19520350721.
- ^ Michael, Picco. "HIDA scan (colescintigrafía): ¿Por qué se realiza?". Mayo Clinic . Consultado el 11 de diciembre de 2007 .
- ^ Krishnamurthy, Gerbail T.; Krishnamurthy, Shakuntala (2009). "Agentes de diagnóstico por imagen". Hepatología nuclear: un libro de texto sobre enfermedades hepatobiliares. Springer . págs. 54–57. ISBN 978-3-642-00647-0. Recuperado el 19 de diciembre de 2015 .
- ^ Hubregtse, Ton; Hanefeld, Ulf; Arends, Isabel WCE (2007). "Factores estabilizadores del vanadio(IV) en amavadina". Revista Europea de Química Orgánica . 2007 (15): 2413–2422. doi :10.1002/ejoc.200601053.
