Altrenogest
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| Datos clínicos | |
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| Nombres comerciales | Regula, Matriz |
| Otros nombres | Aliltrembolona; Aliltrienolona; RU-2267; RH-2267; A-35957; A-41300; 17α-alilestra-4,9,11-trien-17β-ol-3-ona; 17α-alil-19-nor-δ 9,11 -testosterona |
| Vías de administración | Por la boca [1] |
| Clase de droga | Progestágeno ; Progestina |
| Código ATCvet |
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| Estatus legal | |
| Estatus legal |
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| Identificadores | |
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| Número CAS |
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| Identificador de centro de PubChem |
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| Araña química |
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| UNIVERSIDAD |
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| BARRIL |
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| Química biológica |
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| Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.011.549 |
| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C21H26O2 |
| Masa molar | 310,437 g·mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) |
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Altrenogest , vendido bajo las marcas Swinemate y Altren fabricadas por Aurora Pharmaceutical y Regumate fabricadas por Merck, es una progestina del grupo 19-nortestosterona que se usa ampliamente en medicina veterinaria para suprimir o sincronizar el estro en caballos y cerdos . [3] [4] [5] [6] [7] Está disponible para uso veterinario tanto en Europa (como Regumate) como en los Estados Unidos (como Matrix). [8]
Usos
Veterinario
Altrenogest se utiliza en medicina veterinaria .
Farmacología
Farmacodinamia
Un estudio de bioensayo de relaciones estructura-actividad de levadura in vitro encontró que el altrenogest era el agonista más potente tanto del receptor de progesterona (PR) como del receptor de andrógenos (AR) de una gran selección de otros progestágenos , así como esteroides anabólicos-androgénicos (AAS). [9] La potencia observada del altrenogest incluso superó la de la metribolona (metiltrienolona, R-1881), que fue el segundo compuesto más potente. [9] En el estudio, mostró una CE50 de 0,64 nM para el AR y 688% de la potencia de activación relativa de la testosterona y una CE50 de 0,3 nM y 1.300% de la potencia de activación relativa de la progesterona , con una relación de potencia de activación AR/PR de 0,53. [9]
Aunque es muy potente en ambas actividades in vitro , la relación de potencia activadora AR/PR del altrenogest estaba en el mismo rango que la de otras progestinas de 19-nortestosterona como noretisterona , noretinodrel , norgestrel y alilestrenol (relación para todas < 1,0), mientras que la relación de potencia activadora AR/PR de su análogo de AAS 17α-desalilado trembolona estaba, en 64, profundamente aumentada (aunque la relación de metribolona (la variante 17α-metilada del altrenogest), en 0,56, era casi la misma que la del altrenogest). [9]
Según su fabricante Roussel Uclaf , el altrenogest tiene una actividad anabólica y androgénica débil equivalente a 1/20 de la de la testosterona . [10] Sin embargo, no se han observado efectos androgénicos significativos en sementales jóvenes o yeguas maduras , [11] y el altrenogest se ha utilizado notablemente para mantener el embarazo en yeguas (de forma similar al uso de alilestrenol para mantener el embarazo en mujeres) sin incidencia de virilización u otras anormalidades en las crías de potrancas . [12] Por otro lado, se han sugerido efectos anabólicos/androgénicos potenciales menores para el altrenogest en cerdos. [11]
Química
Altrenogest, también conocido como 17α-alil-19-nor-δ 9,11 -testosterona o como 17α-alilestra-4,9,11-trien-17β-ol-3-ona, es un esteroide estrano sintético y derivado de 19-nortestosterona y 17α-alilestrosterona , o de 17α-alil-19-nortestosterona . [3] [4] [7] Es una de las dos únicas progestinas comercializadas que posee un grupo 17α-alilo, siendo la otra el alilestrenol . [3] [4] La mayoría de las otras progestinas poseen un grupo 17α-etinilo , mientras que los AAS, si están 17α-sustituidos, suelen estar 17α-alquilados (con un grupo metilo o etilo ). [3] [4] El altrenogest es el derivado 17α-alilado del AAS trembolona (y por lo tanto también puede denominarse aliltrembolona o aliltrienolona), que a su vez es el análogo 9,11-didehidro del AAS nandrolona (19-nortestosterona). [3] [4] El altrenogest también está estrechamente relacionado con la norgestrienona . [3] [4]
Historia
Altrenogest se comercializa como Regumate desde principios de la década de 1980. [11]
Sociedad y cultura
Nombres genéricos
Altrenogest es el nombre genérico del medicamento y su DCITooltip Nombre común internacional, USANDescripción emergente Nombre adoptado por Estados Unidos, y PROHIBIRDescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretaña, mientras que altrénogest es su DCFInformación sobre herramientas Denominación Comuna Francesa. [3] [4] [5]
Nombres de marca
Altrenogest se comercializa bajo las marcas Regumate y Matrix, entre otras. [3] [4] [5]
Referencias
- ^ Asa CS (24 de agosto de 2005). "Tipos de anticoncepción: las opciones". En Asa CS, Porton IJ (eds.). Anticoncepción en la vida silvestre: problemas, métodos y aplicaciones . JHU Press. pp. 35–. ISBN 978-0-8018-8304-0.
- ^ "Aspectos destacados de los productos sanitarios en 2021: Anexos de productos aprobados en 2021". Health Canada . 3 de agosto de 2022 . Consultado el 25 de marzo de 2024 .
- ^ abcdefgh Elks J (14 de noviembre de 2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer. pp. 35–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ abcdefgh Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos. Taylor y Francisco. Enero de 2000. págs. 33–. ISBN 978-3-88763-075-1.
- ^ abc "Altrenogest". Drugs.com . Archivado desde el original el 1 de diciembre de 2017. Consultado el 25 de noviembre de 2017 .
- ^ Reddy DS, Gadsby JE (13 de mayo de 2013). "Hormonas que afectan la reproducción". En Riviere JE, Papich MG (eds.). Farmacología y terapéutica veterinaria . John Wiley & Sons. págs. 727–. ISBN 978-1-118-68590-7.
- ^ ab Zeelen FJ (1990). Química medicinal de los esteroides. Elsevier Science Limited. págs. 108-109. ISBN 978-0-444-88727-6.
Otros ejemplos son el alilestrenol (42), un profármaco convertido en el análogo 3-ceto (43), que se utiliza en el tratamiento de la amenaza de aborto [78,79] y el altrenogest (44), utilizado en cerdas y yeguas para suprimir la ovulación y el comportamiento estral [80]. [...] Progestinas con una cadena lateral 17a-alilo: (42) alilestrenol, (43), (44) altrenogest.
- ^ Rodriguez-Martinez H (1 de abril de 2010). Control de la reproducción porcina VIII. Nottingham University Press. pp. 189–. ISBN 978-1-907284-53-3.
- ^ abcd McRobb L, Handelsman DJ, Kazlauskas R, Wilkinson S, McLeod MD, Heather AK (mayo de 2008). "Relaciones estructura-actividad de progestinas sintéticas en un bioensayo de andrógenos in vitro basado en levadura". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology . 110 (1–2): 39–47. doi :10.1016/j.jsbmb.2007.10.008. PMID 18395441. S2CID 5612000.
- ^ Kluber EF, Minton JE, Stevenson JS, Hunt MC, Davis DL, Hoagland TA, Nelssen JL (febrero de 1988). "Crecimiento, características de la carcasa, olor a verraco y funciones testiculares y endocrinas de cerdos machos alimentados con un progestágeno, el altrenogest". Journal of Animal Science . 66 (2): 470–478. doi :10.2527/jas1988.662470x. PMID 3131291.
- ^ abc McKinnon AO, Squires EL, Vaala WE, Varner DD (5 de julio de 2011). Reproducción equina. John Wiley & Sons. págs. 4462–. ISBN 978-0-470-96187-2.
- ^ Comité para la revisión del programa de manejo de burros y caballos salvajes de la Oficina de Administración de Tierras; Junta de Agricultura y Recursos Naturales; División de Estudios de la Tierra y la Vida; Consejo Nacional de Investigación (4 de octubre de 2013). Uso de la ciencia para mejorar el programa de burros y caballos salvajes de la Oficina de Administración de Tierras: un camino a seguir. National Academies Press. pp. 120–. ISBN 978-0-309-26494-5.
