α-pirrolidinohexiofenona
Droga estimulante
α-pirrolidinohexiofenona
Datos clínicos
Vías de
administración		Oral, intranasal, vaporización, intravenosa, rectal, sublingual, subcutánea.
Estatus legal
Estatus legal
Identificadores
  • ( RS )-1-Fenil-2-(pirrolidin-1-il)hexan-1-ona
Número CAS
  • 13415-86-6 controlarY
  • Clorhidrato:  13415-59-3 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 102107923
Araña química
  • 52084419
UNIVERSIDAD
  • 297J9K8A4G
  • Ácido clorhídrico:  Z5DJ7QN981 controlarY
BARRIL
  • C22753
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID301016924
Datos químicos y físicos
FórmulaC16H23NO​​​​​
Masa molar245,366  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • C1(=CC=CC=C1)C(C(CCCC)N2CCCC2)=O
  • InChI=1S/C16H23NO/c1-2-3-11-15(17-12-7-8-13-17)16(18)14-9-5-4-6-10-14/h4-6, 9-10,15H,2-3,7-8,11-13H2,1H3
  • Clave:KYIJLDDXQWBNGX-UHFFFAOYSA-N

La α-pirrolidinohexiofenona ( α-PHP , A-PHP , Aphp , alfa-PHP , α-pirrolidinohexanofenona , PV-7 ) es una droga estimulante sintética de la clase de las catinonas desarrollada en la década de 1960 [2] que se ha descrito como una nueva droga de diseño . [3] [4] [5] [6] [7]

Compuestos químicos similares

La α-pirrolidinohexiofenona es un homólogo de cadena más larga de la α-PVP , que tiene un carbono adicional en la cadena lateral alquílica. Con respecto a la potencia del alfa-PHP en el cerebro, el químico Michael H. Baumann de la Unidad de Investigación de Drogas de Diseño (establecida por Baumann [8] ) del Instituto Nacional sobre el Abuso de Drogas afirmó: "el alfa-PHP podría ser incluso más potente que el alfa-PVP"; esta afirmación se basa en pruebas de laboratorio de reactividad química. [9]

La pirovalerona es un isómero estructural del alfa-PHP. [10]

Legalidad

El Presidente de la República de Italia clasificó la catinona y todos los análogos derivados estructuralmente (incluidos los análogos de pirovalerona ) como narcóticos en enero de 2012. [11] [12]

La agencia de salud pública de Suecia sugirió clasificar el α-PHP como narcótico el 1 de junio de 2015. [13]

A partir de octubre de 2015, el α-PHP es una sustancia controlada en China. [14]

En diciembre de 2019, la ONUDC anunció recomendaciones de programación que colocan a Alpha-PHP en la Lista II. [15]

A partir del 29 de octubre de 2021, el α-PHP ha sido prohibido en los Países Bajos según la Convención de Viena sobre Sustancias Psicotrópicas de 1971. [16]

En los EE. UU., el a-PHP es una sustancia controlada de la Lista I a partir de 2022. [17]

Véase también

Referencias

  1. ^ Anvisa (24 de julio de 2023). "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 804 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 25 de julio de 2023). Archivado desde el original el 27 de agosto de 2023 . Consultado el 27 de agosto de 2023 .
  2. ^ "Patente estadounidense 3314970 - α-pirrolidinocetonas". Ernst Seeger. Archivado desde el original el 19 de junio de 2015. Consultado el 18 de junio de 2015 .
  3. ^ Uchiyama N, Shimokawa Y, Kawamura M, Kikura-Hanajiri R, Hakamatsuka T (agosto de 2014). "Análisis químico de un derivado del benzofurano, 2-(2-etilaminopropil)benzofurano (2-EAPB), ocho cannabinoides sintéticos, cinco derivados de catinona y otras cinco drogas de diseño recientemente detectadas en productos ilegales". Toxicología forense . 32 (2): 266–281. doi :10.1007/s11419-014-0238-5. S2CID  11873421.
  4. ^ Majchrzak M, Rojkiewicz M, Celiński R, Kuś P, Sajewicz M (octubre de 2015). "Identificación y caracterización de la nueva droga de diseño 4-fluoro-PV9 y α-PHP en los materiales incautados". Toxicología forense . 34 : 115–124. doi :10.1007/s11419-015-0295-4. PMC 4705138 . PMID  26793278. 
  5. ^ Paul M, Bleicher S, Guber S, Ippisch J, Polettini A, Schultis W (noviembre de 2015). "Identificación de metabolitos de fase I y II de la nueva droga de diseño α-pirrolidinohexiofenona (α-PHP) en orina humana mediante cromatografía líquida cuadrupolo-espectrometría de masas de tiempo de vuelo (LC-QTOF-MS)". Journal of Mass Spectrometry . 50 (11): 1305–1317. Bibcode :2015JMSp...50.1305P. doi :10.1002/jms.3642. PMID  26505776.
  6. ^ Klavž J, Gorenjak M, Marinšek M (agosto de 2016). "Intento de suicidio con una mezcla de cannabinoides sintéticos y catinonas sintéticas: Informe de caso de intoxicación no mortal con AB-CHMINACA, AB-FUBINACA, alfa-PHP, alfa-PVP y 4-CMC". Forensic Science International . 265 : 121–124. doi :10.1016/j.forsciint.2016.01.018. PMID  26890319.
  7. ^ Grapp M, Kaufmann C, Schwelm HM, Neukamm MA (marzo de 2023). "Investigación toxicológica de una serie de casos relacionados con la catinona sintética α-pirrolidinohexiofenona (α-PHP) e identificación de metabolitos de fase I y II en orina humana". Revista de toxicología analítica . 47 (2): 162–174. doi :10.1093/jat/bkac057. PMID  35921233.
  8. ^ "NIDA IRP - Michael Baumann, Ph.D." Archivado desde el original el 2018-12-26 . Consultado el 2018-12-25 .
  9. ^ Wise J (30 de septiembre de 2016). "La oscura droga legal que alimenta a John McAfee". New York Magazine . Archivado desde el original el 21 de enero de 2021.
  10. ^ Meltzer PC, Butler D, Deschamps JR, Madras BK (febrero de 2006). "Análogos de 1-(4-metilfenil)-2-pirrolidin-1-il-pentan-1-ona (pirovalerona): una clase prometedora de inhibidores de la captación de monoaminas". Journal of Medicinal Chemistry . 49 (4): 1420–1432. doi :10.1021/jm050797a. PMC 2602954 . PMID  16480278. 
  11. ^ "Decreto 29 dicembre 2011 (12A00013) (GU Serie Generale n. 3 del 4 gennaio 2012)" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 1 de julio de 2016.
  12. ^ "Informe conjunto OEDT-Europol sobre una nueva sustancia psicoactiva: 1-fenil-2-(1-pirrolidinil)-1-pentanona (α-PVP)". Observatorio Europeo de las Drogas y las Toxicomanías (OEDT). Septiembre de 2015. Archivado desde el original el 5 de junio de 2016. Consultado el 28 de mayo de 2016 .
  13. ^ "23 nya ämnen kan klassas som narkotika eller hälsofarlig vara". Archivado desde el original el 1 de julio de 2015 . Consultado el 29 de junio de 2015 .
  14. ^ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (en chino). Administración de Alimentos y Medicamentos de China. 27 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 1 de octubre de 2015.
  15. ^ "Diciembre de 2019 – OMS: La Organización Mundial de la Salud recomienda 12 NPS para la programación". Archivado desde el original el 26 de septiembre de 2020. Consultado el 31 de mayo de 2021 .
  16. ^ "Verdrag inzake psicótropo stoffen". Tractatenblad van het Koninkrijk der Nederlanden . 77 (7). 21 de febrero de 1971. Archivado desde el original el 28 de septiembre de 2021 . Consultado el 29 de octubre de 2021 .
  17. ^ Milgram, Anne. "Listas de sustancias controladas: ubicación de N-etilhexedrona, alfa-pirrolidinohexanofenona, 4-metil-alfa-etilaminopentiofenona, 4′-metil-alfa-pirrolidinohexiofenona, alfa-pirrolidinoheptafenona y 4′-cloro-alfa-pirrolidinovalerofenona en la Lista I". Registro Federal . Administración para el Control de Drogas . Consultado el 23 de abril de 2024 .
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