4F-MDMB-BINACA

4F-MDMB-BINACA
Estatus legal
Estatus legal	BR : Clase F2 (Psicotrópicos prohibidos); CA : Anexo II; DE : Anlage II (Sólo comercio autorizado, no prescriptible); Reino Unido : Clase B; ONU : Lista II de sustancias sicotrópicas;
Identificadores
	Nombre IUPAC Metil ( S )-2-(1-(4-fluorobutil)-1 H -indazol-3-carboxamido)-3,3-dimetilbutanoato;
Número CAS	2390036-46-9;
Identificador de centro de PubChem	145707216;
Araña química	71117201;
UNIVERSIDAD	ZH38UTM145;
BARRIL	C22799;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID001017266;
Datos químicos y físicos
Fórmula	C19H26FN3O3
Masa molar	363,433 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
	SONRISAS O=C(N[C@H](C(OC)=O)C(C)(C)C)C1=NN(CCCCF)C2=C1C=CC=C2;
	InChI InChI=1S/C19H26FN3O3/c1-19(2,3)16(18(25)26-4)21-17(24)15-13-9-5-6-10-14(13 )23(22-15)12-8-7-11-20/h5-6,9-10,16H,7-8,11-12H2,1-4H3,(H,21,24)/t16-/ m1/s1; Clave:GZGKSDAMWRWYOZ-MRXNPFEDSA-N;

Compuesto químico

Compuesto farmacéutico

4F -MDMB-BINACA (también conocida como MDMB-4F-BINACA ,^[2] 4F-MDMB-BUTINACA o 4F-ADB ) es un cannabinoide sintético basado en indazol de la familia de las indazol-3-carboxamidas.^[3] No debe confundirse con el análogo de amantadina 4F-ABINACA. Se ha utilizado como ingrediente activo en productos de cannabis sintético y se ha vendido como droga de diseño desde finales de 2018.^[4]^[5] 4F-MDMB-BINACA es un agonista del receptor CB1 (EC50₌ 7,39 nM),^[6] aunque no está claro si es selectivo para este objetivo.^[7] En diciembre de 2019, la UNODC anunció recomendaciones de programación que colocaban a 4F-MDMB-BINACA en la Lista II en todo el mundo.^[8]

Compuestos relacionados

El análogo del núcleo indólico correspondiente, 4F-MDMB-BICA (4F-MDMB-BUTICA), también se ha vendido ampliamente como fármaco de diseño por parte de proveedores químicos en Internet, y se identificó por primera vez en mayo de 2020. ^[9]

Estatus legal

Reino Unido

Es ilegal vender, distribuir, suministrar, transportar o comercializar el medicamento farmacéutico según la Ley de Sustancias Psicoactivas de 2016 .

Estados Unidos

La 4F-MDMB-BINACA se considera una sustancia controlada de la Lista I como isómero posicional del compuesto de la Lista I 5F-AMB (5F-MMB-PINACA / 5F-AMB-PINACA). Se han presentado cargos contra personas por posesión y distribución de 4F-MDMB-BINACA debido a que es un isómero posicional del 5F-AMB. ^[10]

La DEA ha incluido temporalmente a 4F-MDMB-BUTICA (el análogo del núcleo indólico de 4F-MDMB-BINACA) en la Lista I a partir del 12 de diciembre de 2023, por un máximo de 2 años, durante los cuales es posible que la DEA solicite su inclusión permanente en la Lista I dentro de esos 2 años. Si la DEA no solicita su inclusión permanente, la orden temporal de inclusión en la Lista I expirará el 12 de diciembre de 2025. ^[11]

Dakota del Norte colocó 4F-MDMB-BINACA en el Anexo I el 27/04/2023. ^[12]

Véase también

Referencias

^ Anvisa (24 de julio de 2023). "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 804 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 25 de julio de 2023). Archivado desde el original el 27 de agosto de 2023 . Consultado el 27 de agosto de 2023 .
^ Pulver B, Fischmann S, Gallegos A, Christie R (marzo de 2023). "Marco del OEDT y orientación práctica para la denominación de cannabinoides sintéticos". Drug Testing and Analysis . 15 (3): 255–276. doi :10.1002/dta.3403. PMID 36346325. S2CID 253396419.
^ Krotulski AJ, Mohr AL, Kacinko SL, Fogarty MF, Shuda SA, Diamond FX, et al. (septiembre de 2019). "4F-MDMB-BINACA: un nuevo cannabinoide sintético ampliamente implicado en casos forenses". Revista de Ciencias Forenses . 64 (5): 1451–1461. doi :10.1111/1556-4029.14101. PMID 31260580. S2CID 195770459.
^ Tokarczyk B, Jurczyk A, Krupińska J, Adamowicz P (diciembre de 2022). "Intoxicación fatal con nuevos cannabinoides sintéticos 5F-MDMB-PICA y compuestos parentales 4F-MDMB-BINACA e identificación de metabolitos en sangre, orina y líquido cefalorraquídeo". Ciencia forense, medicina y patología . 18 (4): 393–402. doi :10.1007/s12024-022-00492-3. PMC 9194349 . PMID 35699867.
^ Wagmann L, Stiller RG, Fischmann S, Westphal F, Meyer MR (octubre de 2022). "Profundizando en la toxicocinética de los cannabinoides sintéticos: contribución in vitro de las carboxilesterasas humanas". Archivos de toxicología . 96 (10): 2755–2766. Código Bibliográfico :2022ArTox..96.2755W. doi :10.1007/s00204-022-03332-z. PMC 9352624 . PMID 35788413.
^ Cannaert A, Sparkes E, Pike E, Luo JL, Fang A, Kevin RC, et al. (diciembre de 2020). "Síntesis y actividad del receptor cannabinoide 1 in vitro de los cannabinoides sintéticos detectados recientemente 4F-MDMB-BICA, 5F-MPP-PICA, MMB-4en-PICA, CUMYL-CBMICA, ADB-BINACA, APP-BINACA, 4F-MDMB-BINACA, MDMB-4en-PINACA, A-CHMINACA, 5F-AB-P7AICA, 5F-MDMB-P7AICA y 5F-AP7AICA". Neurociencia química de la ACS . 11 (24): 4434–4446. doi :10.1021/acschemneuro.0c00644. Número de modelo: PMID 33253529. Número de modelo: S2CID 227246346.
^ "4F-MDMB-BINACA(4F-MDMB-BUTINACA)" (PDF) . Consultado el 15 de abril de 2023 .
^ "Noticias: diciembre de 2019 – OMS: La Organización Mundial de la Salud recomienda 12 NPS para la clasificación". www.unodc.org . Consultado el 15 de abril de 2023 .
^ "Datos analíticos para 4F-MDMB-BICA" (PDF) . Instituto Húngaro de Ciencias Forenses . 28 de mayo de 2020.
^ "Acusación formal: Gordon III F, Gilreath". Tribunal de Distrito de los Estados Unidos para el Distrito Norte de Ohio, División Este .
^ "Listas de sustancias controladas: colocación temporal de MDMB-4en-PINACA, 4F-MDMB-BUTICA, ADB-4en-PINACA, CUMYL-PEGACLONE, 5F-EDMB-PICA y MMB-FUBICA en la Lista I". Registro Federal . 4 de abril de 2023 . Consultado el 15 de abril de 2023 .
^ "LEY para enmendar y promulgar nuevamente las secciones 19-03.1-05, 19-03.1-11 y 19-03.1-13 del Código Centenario de Dakota del Norte, relacionadas con la clasificación de sustancias controladas; y para declarar una emergencia" (PDF) . Sexagésima octava Asamblea Legislativa de Dakota del Norte en Sesión Ordinaria . 3 de enero de 2023.

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[1] Anvisa (24 de julio de 2023). "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 804 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 25 de julio de 2023). Archivado desde el original el 27 de agosto de 2023 . Consultado el 27 de agosto de 2023 .

[2] Pulver B, Fischmann S, Gallegos A, Christie R (marzo de 2023). "Marco del OEDT y orientación práctica para la denominación de cannabinoides sintéticos". Drug Testing and Analysis . 15 (3): 255–276. doi :10.1002/dta.3403. PMID 36346325. S2CID 253396419.

[3] Krotulski AJ, Mohr AL, Kacinko SL, Fogarty MF, Shuda SA, Diamond FX, et al. (septiembre de 2019). "4F-MDMB-BINACA: un nuevo cannabinoide sintético ampliamente implicado en casos forenses". Revista de Ciencias Forenses . 64 (5): 1451–1461. doi :10.1111/1556-4029.14101. PMID 31260580. S2CID 195770459.

[4] Tokarczyk B, Jurczyk A, Krupińska J, Adamowicz P (diciembre de 2022). "Intoxicación fatal con nuevos cannabinoides sintéticos 5F-MDMB-PICA y compuestos parentales 4F-MDMB-BINACA e identificación de metabolitos en sangre, orina y líquido cefalorraquídeo". Ciencia forense, medicina y patología . 18 (4): 393–402. doi :10.1007/s12024-022-00492-3. PMC 9194349 . PMID 35699867.

[5] Wagmann L, Stiller RG, Fischmann S, Westphal F, Meyer MR (octubre de 2022). "Profundizando en la toxicocinética de los cannabinoides sintéticos: contribución in vitro de las carboxilesterasas humanas". Archivos de toxicología . 96 (10): 2755–2766. Código Bibliográfico :2022ArTox..96.2755W. doi :10.1007/s00204-022-03332-z. PMC 9352624 . PMID 35788413.

[pmid33253529-6] Cannaert A, Sparkes E, Pike E, Luo JL, Fang A, Kevin RC, et al. (diciembre de 2020). "Síntesis y actividad del receptor cannabinoide 1 in vitro de los cannabinoides sintéticos detectados recientemente 4F-MDMB-BICA, 5F-MPP-PICA, MMB-4en-PICA, CUMYL-CBMICA, ADB-BINACA, APP-BINACA, 4F-MDMB-BINACA, MDMB-4en-PINACA, A-CHMINACA, 5F-AB-P7AICA, 5F-MDMB-P7AICA y 5F-AP7AICA". Neurociencia química de la ACS . 11 (24): 4434–4446. doi :10.1021/acschemneuro.0c00644. Número de modelo: PMID 33253529. Número de modelo: S2CID 227246346.

[7] "4F-MDMB-BINACA(4F-MDMB-BUTINACA)" (PDF) . Consultado el 15 de abril de 2023 .

[8] "Noticias: diciembre de 2019 – OMS: La Organización Mundial de la Salud recomienda 12 NPS para la clasificación". www.unodc.org . Consultado el 15 de abril de 2023 .

[9] "Datos analíticos para 4F-MDMB-BICA" (PDF) . Instituto Húngaro de Ciencias Forenses . 28 de mayo de 2020.

[10] "Acusación formal: Gordon III F, Gilreath". Tribunal de Distrito de los Estados Unidos para el Distrito Norte de Ohio, División Este .

[11] "Listas de sustancias controladas: colocación temporal de MDMB-4en-PINACA, 4F-MDMB-BUTICA, ADB-4en-PINACA, CUMYL-PEGACLONE, 5F-EDMB-PICA y MMB-FUBICA en la Lista I". Registro Federal . 4 de abril de 2023 . Consultado el 15 de abril de 2023 .

[12] "LEY para enmendar y promulgar nuevamente las secciones 19-03.1-05, 19-03.1-11 y 19-03.1-13 del Código Centenario de Dakota del Norte, relacionadas con la clasificación de sustancias controladas; y para declarar una emergencia" (PDF) . Sexagésima octava Asamblea Legislativa de Dakota del Norte en Sesión Ordinaria . 3 de enero de 2023.