4-Metilmetilfenidato
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| Identificadores | |
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| Identificador de centro de PubChem |
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| Araña química |
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| UNIVERSIDAD |
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| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C15H21NO2 |
| Masa molar | 247,338 g·mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) |
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| (verificar) | |
El treo -4-metilmetilfenidato ( 4-MeTMP ) es unfármaco estimulante relacionado con el metilfenidato . Es ligeramente menos potente que el metilfenidato y tiene una eficacia relativamente baja para bloquear la recaptación de dopamina a pesar de su alta afinidad de unión , lo que llevó a su investigación como posible fármaco sustituto para el tratamiento del abuso de estimulantes (cf. nocaína ). [1] Por otro lado, varios otros derivados simples de anillo sustituido del treo -metilfenidato, como los compuestos 4-fluoro y 3-cloro, son más potentes que el metilfenidato tanto en eficacia como inhibidores de la recaptación de dopamina como en ensayos de discriminación de fármacos en animales. [2] [3] [4]
Legalidad
El 4-metilmetilfenidato fue prohibido en el Reino Unido como droga de clase temporal a partir de junio de 2015, tras su venta no aprobada como droga de diseño . [5] [6] [7]
En los Estados Unidos, el 4-metilmetilfenidato puede considerarse ilegal si está destinado al consumo humano según la Ley de Análogos Federales como análogo estructural del metilfenidato.
En los Estados Unidos, el 22 de septiembre de 2023, la DEA presentó una propuesta de norma para la inclusión del etilfenidato en la Lista I, que incluiría a sus isómeros. El 4-metilmetilfenidato es un isómero posicional del etilfenidato y, por lo tanto, la inclusión del etilfenidato en la Lista I haría que el 4-metilmetilfenidato fuera también una sustancia de la Lista I. [8]
Véase también
- 3-Bromometilfenidato
- 3,4-Diclorometilfenidato
- 4-Fluorometilfenidato
- 4-Metilfenmetrazina
- Dexmetilfenidato
- HDMP-28
- Isopropilfenidato
- Propilfenidato
Referencias
- ^ Wayment HK, Deutsch H, Schweri MM, Schenk JO (marzo de 1999). "Efectos de los análogos del metilfenidato sobre los sustratos de fenetilamina para el transportador de dopamina estriatal: ¿potencial como antagonistas de la anfetamina?". Journal of Neurochemistry . 72 (3): 1266–74. doi : 10.1046/j.1471-4159.1999.0721266.x . PMID 10037500.
- ^ Deutsch HM, Shi Q, Gruszecka-Kowalik E, Schweri MM (marzo de 1996). "Síntesis y farmacología de antagonistas potenciales de la cocaína. 2. Estudios de la relación estructura-actividad de análogos de metilfenidato sustituidos con anillo aromático". Journal of Medicinal Chemistry . 39 (6): 1201–9. doi :10.1021/jm950697c. PMID 8632426.
- ^ Schweri MM, Deutsch HM, Massey AT, Holtzman SG (mayo de 2002). "Caracterización bioquímica y conductual de nuevos análogos del metilfenidato". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 301 (2): 527–35. doi :10.1124/jpet.301.2.527. PMID 11961053.
- ^ Davies HM, Hopper DW, Hansen T, Liu Q, Childers SR (abril de 2004). "Síntesis de análogos de metilfenidato y sus afinidades de unión en los sitios de transporte de dopamina y serotonina". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 14 (7): 1799–802. doi :10.1016/j.bmcl.2003.12.097. PMID 15026075.
- ^ NSP basadas en metilfenidato: una revisión de la evidencia de su uso y sus efectos nocivos. Consejo Asesor sobre el Uso Indebido de Drogas, 31 de marzo de 2015
- ^ "Carta a Mike Penning sobre las nuevas sustancias psicoactivas basadas en el metilfenidato". Consejo Asesor sobre el Uso Indebido de Drogas. 25 de junio de 2015. Consultado el 25 de junio de 2015 .
- ^ "Respuesta ministerial al Consejo Asesor sobre el Uso Indebido de Drogas acerca de dos nuevas sustancias basadas en el metilfenidato". Ministerio del Interior. 25 de junio de 2015. Consultado el 25 de junio de 2015 .
- ^ "Registro Federal:: Solicitud de acceso".
