4-Fluorometilfenidato
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| Identificador de centro de PubChem |
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| Araña química |
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| UNIVERSIDAD |
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| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C14H18FNO2 |
| Masa molar | 251,301 g·mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Punto de fusión | 222,0 [1] °C (431,6 °F) |
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El 4-fluorometilfenidato (también conocido como 4-FMPH y 4F-MPH ) es un fármaco estimulante que actúa como un inhibidor de la recaptación de dopamina de mayor potencia que el metilfenidato, estrechamente relacionado . [2] [3] [4]
El 4-fluorometilfenidato se estudió más a fondo junto con otros análogos del (±)-treo-metilfenidato (TMP) para evaluar su potencial como medicamentos anticocaína . Se informó que el 4F-MPH tiene una DE50 mg /kg de 0,26 (0,18-0,36), con respecto a su eficacia como sustituto de la cocaína, y una potencia relativa de 3,33 en comparación con el metilfenidato para el mismo propósito. Esto se basa en su fuerza de unión al transportador de dopamina frente a su actividad como inhibidor de la recaptación de dopamina . En teoría, esto bloquearía algunos de los efectos de la cocaína, sin ser tan adictivo. [5] Esto se ha malinterpretado como una relación de selectividad de dopamina frente a norepinefrina .
Otro estudio encontró que en los isómeros treo del metilfenidato, los compuestos meta y para sustituidos con sustituyentes que atraen electrones tendían a tener una mayor potencia de unión. Se informó que los compuestos que contienen grupos flúor , cloro , bromo y metilo eran más potentes que el metilfenidato, así como el compuesto estrechamente relacionado 4F-EPH . Se informó que el 4F-MPH tenía los siguientes valores: unión de [ 3 H] WIN 35428 de 35,0 ± 3,0 (2) y [ 3 H] dopamina 142 ± 2,0 (2). [6]
Estatus legal
El 4-fluorometilfenidato es una sustancia controlada de la Lista I en el estado estadounidense de Alabama. [7] A partir del 5 de mayo de 2017, el 4-fluorometilfenidato es una sustancia controlada en Canadá. [8]
Véase también
- 3-Bromometilfenidato
- 3,4-Diclorometilfenidato
- 4-Fluoroetilfenidato
- 4-Metilmetilfenidato
- Dexmetilfenidato
- HDEP-28
- HDMP-28
- Isopropilfenidato
Referencias
- ^ "Monografía del Laboratorio de Investigación y Pruebas Especiales de la Administración para el Control de Drogas" (PDF) . Febrero de 2017.
- ^ Davies HM, Hopper DW, Hansen T, Liu Q, Childers SR (abril de 2004). "Síntesis de análogos de metilfenidato y sus afinidades de unión en los sitios de transporte de dopamina y serotonina". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 14 (7): 1799–802. doi :10.1016/j.bmcl.2003.12.097. PMID 15026075.
- ^ Misra M, Shi Q, Ye X, Gruszecka-Kowalik E, Bu W, Liu Z, et al. (octubre de 2010). "Estudios cuantitativos de la relación estructura-actividad de análogos del treo-metilfenidato". Química bioorgánica y medicinal . 18 (20): 7221–38. doi :10.1016/j.bmc.2010.08.034. PMID 20846865.
- ^ Singh S (marzo de 2000). "Química, diseño y relación estructura-actividad de los antagonistas de la cocaína". Chemical Reviews . 100 (3): 925–1024. doi :10.1021/cr9700538. PMID 11749256.
- ^ Schweri MM, Deutsch HM, Massey AT, Holtzman SG (mayo de 2002). "Caracterización bioquímica y conductual de nuevos análogos del metilfenidato". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 301 (2): 527–35. doi :10.1124/jpet.301.2.527. PMID 11961053.
- ^ Deutsch HM, Shi Q, Gruszecka-Kowalik E, Schweri MM (marzo de 1996). "Síntesis y farmacología de antagonistas potenciales de la cocaína. 2. Estudios de la relación estructura-actividad de análogos de metilfenidato sustituidos con anillo aromático". Journal of Medicinal Chemistry . 39 (6): 1201–9. doi :10.1021/jm950697c. PMID 8632426.
- ^ "Proyecto de ley 333 del Senado de Alabama: Sustancias controladas, Anexo I, sustancias controladas sintéticas adicionales y sustancias análogas incluidas en el tráfico de sustancias controladas análogas, aumento del peso requerido, Secs. 13A-12-231, 20-2-23 am'd". Marzo de 2014. Consultado el 28 de septiembre de 2015 .
- ^ "Reglamento por el que se modifica el Reglamento sobre alimentos y medicamentos (Parte G: metilfenidato)". Health Canada . Gobierno de Canadá. 5 de abril de 2017.
