Datos clínicos | |
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Vías de administración | oral , insuflación , rectal |
Código ATC |
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Estatus legal | |
Estatus legal | |
Datos farmacocinéticos | |
Metabolismo | Principalmente por el hígado |
Excreción | Predominantemente renal |
Identificadores | |
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Número CAS | |
Identificador de centro de PubChem |
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Araña química | |
UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C14H17Cl2NO2 |
Masa molar | 302,20 g·mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) |
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norteY (¿que es esto?) (verificar) |
El 3,4-diclorometilfenidato (abreviado como 3,4-DCMP e incorrectamente como 3,4-CTMP para el diastereómero d,l-treo) es un potente fármaco estimulante de la clase de los fenidatos, estrechamente relacionado con el metilfenidato . Actúa como un potente inhibidor de la recaptación de serotonina-norepinefrina-dopamina con una larga duración de acción. Se ha vendido en línea como una droga de diseño . [1] [2]
El 3,4-DCMP es un análogo del metilfenidato que se dicloró en las posiciones meta y para del anillo de fenilo. La 3,4-dicloración es una modificación común que se realiza en la mayoría de los inhibidores de la recaptación de monoaminas.
El resultado de la 3,4-dicloración del 3,4-DCMP es una mayor selectividad para el transportador de serotonina y una inhibición de la captación de serotonina. La actividad serotoninérgica entre los fenidatos es muy rara, y el 3,4-DCMP es uno de los tres compuestos de esta clase con una actividad serotoninérgica apreciable, siendo los otros dos el HDMP-28 y el HDEP-28 . La razón de la actividad serotoninérgica de los tres compuestos es un sistema de anillo arilo voluminoso (en el caso de los compuestos antes mencionados, un anillo de 2-naftaleno), que imita el sistema de anillo indólico bicíclico de la serotonina. Entre los ejemplos de compuestos con las mismas modificaciones de SAR realizadas para aumentar la actividad serotoninérgica se incluyen el naftilaminopropano y la 3,4-dicloroanfetamina.
El grupo 3,4-dicloro también aumenta la resistencia al metabolismo , lo que se puede ver en la duración de acción y la vida media biológica mucho mayores del compuesto. Además, también da como resultado una afinidad mucho mayor por los transportadores de dopamina y noradrenalina, porque el grupo 3,4-dicloro imita más de cerca al grupo 3,4-dihidroxi que se encuentra en la dopamina y la adrenalina. Entre los ejemplos de compuestos con la misma modificación de SAR realizada para aumentar la afinidad por DAT y NET se incluyen el dicloropano y el O-2390 .
El 3,4-CTMP , el diastereómero d,l-treo del 3,4-DCMP, es aproximadamente siete veces más potente que el metilfenidato en estudios con animales, pero tiene efectos de refuerzo más débiles debido a su inicio de acción más lento. [2] [3] [4] [5] [6] [7] Sin embargo, la relación de discriminación de HM Deutsch [ aclaración necesaria ] implica que es más reforzante que la cocaína . [5]
Compuesto | Eso es ( Ki , nM) | Absorción de DA CI50 (nM) | Sertificacion ( Ki , nM) | Captación de 5HT CI50 (nM) | NETO ( Ki , nM) | Absorción de NE CI50 (nM) | RED/DATOS selectividad | Absorción de NE/DA selectividad |
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3,4-CTMP | 1,4 ± 0,1 | 23 ± 3 | 1.600 ± 150 | 540 ± 110 | 14 ± 6 | 10 ± 1 | 10.0 | 0,43 |
3,4- CEMP1 | 90 ± 14 | 800 ± 110 | 2.500 ± 420 | 1.100 ± 90 | 4.200 ± 1.900 | 190 ± 50 | 46.7 | 0,24 |
TMP2 | 110 ± 9 | 110 ± 9 | 65.000 ± 4.000 | 5.100 ± 7.000 | 660 ± 50 | 61 ± 14 | 6.0 | 0,77 |
Cocaína | 500 ± 65 | 240 ± 15 | 340 ± 40 | 250 ± 40 | 500 ± 90 | 210 ± 30 | 1.0 | 0,88 |
A partir de octubre de 2015, el 3,4-CTMP es una sustancia controlada en China. [8]
El 3,4-CTMP fue prohibido en el Reino Unido como droga de clase temporal a partir de abril de 2015 tras su venta no aprobada como droga de diseño . [9]
La agencia de salud pública de Suecia sugirió clasificar el 3,4-CTMP como sustancia peligrosa el 10 de noviembre de 2014. [10]