Morfolina
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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC preferido Morfolina [2] | |||
| Otros nombres Óxido de dietilenimida 1,4-Oxazinano Tetrahidro-1,4-oxazina Imidóxido de dietilenoximida Tetrahidro-p-oxazina | |||
| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| 102549 | |||
| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.003.469 | ||
| Número CE |
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| 1803 | |||
| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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| Número RTECS |
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| UNIVERSIDAD |
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| Número de la ONU | 2054 | ||
Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |||
| C4H9NO | |||
| Masa molar | 87,122 g·mol −1 | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | ||
| Olor | Débil, parecido al amoníaco o al pescado [3] | ||
| Densidad | 1,007 g/ cm3 | ||
| Punto de fusión | -5 °C (23 °F; 268 K) | ||
| Punto de ebullición | 129 °C (264 °F; 402 K) | ||
| miscible | |||
| Presión de vapor | 6 mmHg (20 °C) [3] | ||
| Acidez (p K a ) | 8.36 [4] (de ácido conjugado) | ||
| -55,0·10 −6 cm3 / mol | |||
| Peligros | |||
| Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS): | |||
Principales peligros | Inflamable, corrosivo | ||
| Etiquetado SGA : | |||
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| Peligro | |||
| H226 , H302 , H312 , H314 , H332 | |||
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P312 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P363 , P370+P378 , P403+P235 , P405 , P501 | |||
| NFPA 704 (rombo cortafuegos) | |||
| punto de inflamabilidad | 31 °C (88 °F; 304 K) | ||
| 275 °C (527 °F; 548 K) | |||
| Límites de explosividad | 1,4%–11,2% [3] | ||
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 1220 mg/kg (mamífero, oral) 525 mg/kg (ratón, oral) 1050 mg/kg (rata, oral) [5] | ||
LC 50 ( concentración media ) | 365 ppm (ratón, 2 horas) [5] | ||
| NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.): | |||
PEL (Permisible) | TWA 20 ppm (70 mg/m 3 ) [piel] [3] | ||
REL (recomendado) | TWA 20 ppm (70 mg/m 3 ) ST 30 ppm (105 mg/m 3 ) [piel] [3] | ||
IDLH (Peligro inmediato) | 1400 ppm [3] | ||
| Ficha de datos de seguridad (FDS) | peligro.com | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
La morfolina es un compuesto químico orgánico que tiene la fórmula química O ( C H 2 CH 2 ) 2 N H. Este heterociclo presenta grupos funcionales tanto amina como éter . Debido a la amina, la morfolina es una base ; su ácido conjugado se llama morfolinio. Por ejemplo, tratar la morfolina con ácido clorhídrico genera la sal cloruro de morfolinio. Es un líquido incoloro con un olor débil, parecido al del amoníaco o al del pescado. [6] El nombre de la morfolina se atribuye a Ludwig Knorr , quien creyó incorrectamente que era parte de la estructura de la morfina . [7]
Producción
La morfolina se produce a menudo industrialmente mediante la deshidratación de dietanolamina con ácido sulfúrico concentrado . [8] Alternativamente, se puede fabricar a partir de bis(2-cloroetil)éter en una reacción con amoníaco , mediante la cual también se forma cloruro de amonio .
La morfolina también se produce industrialmente a partir de dietilenglicol y amoníaco , a alta temperatura y presión, en presencia de hidrógeno y un catalizador adecuado. [9]
Usos
Aplicaciones industriales
La morfolina es un aditivo común, en concentraciones de partes por millón , para el ajuste del pH tanto en los sistemas de vapor de las plantas de energía nuclear como de combustibles fósiles . La morfolina se utiliza porque su volatilidad es aproximadamente la misma que la del agua , por lo que una vez que se agrega al agua, su concentración se distribuye de manera bastante uniforme tanto en la fase de agua como en la de vapor . Sus cualidades de ajuste del pH luego se distribuyen por toda la planta de vapor para brindar protección contra la corrosión . La morfolina se usa a menudo junto con bajas concentraciones de hidracina o amoníaco para proporcionar una química de tratamiento integral totalmente volátil para la protección contra la corrosión de los sistemas de vapor de dichas plantas. La morfolina se descompone razonablemente lentamente en ausencia de oxígeno a las altas temperaturas y presiones de estos sistemas de vapor.
Síntesis orgánica
La morfolina experimenta la mayoría de las reacciones químicas típicas de otras aminas secundarias , aunque la presencia del oxígeno del éter le quita densidad electrónica al nitrógeno, volviéndola menos nucleófila (y menos básica) que aminas secundarias estructuralmente similares, como la piperidina . Por esta razón, forma una cloramina estable . [10]
Se utiliza comúnmente para generar enaminas . [11]
La morfolina se utiliza ampliamente en la síntesis orgánica . Por ejemplo, es un componente básico en la preparación del antibiótico linezolid , el agente anticancerígeno gefitinib (nombre comercial Iressa) y el analgésico dextromoramida .
En la investigación y en la industria, el bajo coste y la polaridad de la morfolina llevan a su uso común como disolvente para reacciones químicas.
Agricultura
Como recubrimiento de frutas
En la naturaleza, las frutas producen ceras para protegerlas de la contaminación por insectos y hongos , pero estas pueden perderse a medida que se limpian las frutas. Por lo tanto, se aplica una pequeña cantidad de cera nueva, hecha a partir de goma laca , para reemplazarla. La morfolina se utiliza a veces como emulsionante y ayuda a la solubilidad de este nuevo recubrimiento. [12] La Unión Europea ha prohibido el uso de morfolina en el recubrimiento de frutas. [13] [14]
Como componente en fungicidas
Los derivados de morfolina utilizados como fungicidas agrícolas en cereales se conocen como inhibidores de la biosíntesis de ergosterol.
Véase también
Referencias
- ^ Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (2000). "Morfolina". Fichas internacionales de seguridad química . Consultado el 5 de noviembre de 2005 .
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013. The Royal Society of Chemistry . pág. 142. doi :10.1039/9781849733069. ISBN . 978-0-85404-182-4.
- ^ abcdef Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0437". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Hall, HK (1957). "Correlación de las fuerzas de base de las aminas1". J. Am. Chem. Soc . 79 (20): 5441–5444. doi :10.1021/ja01577a030.
- ^ ab "Morfolina". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "Guía de bolsillo de los CDC y NIOSH sobre peligros químicos: morfolina". www.cdc.gov . Consultado el 4 de enero de 2022 .
- ^ F. Silversmith, Ernest; Nickon, Alex (22 de octubre de 2013). Química orgánica: términos acuñados modernos y sus orígenes . Elsevier Science. pág. 313. ISBN 978-1483145235.
- ^ Weissermel, Klaus; Arpe, Hans-Jürgen; Lindley, Charlet R.; Hawkins, Stephen (2003). "Capítulo 7. Productos de oxidación del etileno". Química orgánica industrial . Wiley-VCH . págs. 159-161. ISBN. 3-527-30578-5.
- ^ Patente de EE. UU. 3151112, "Proceso para la preparación de morfolinas" del 29 de septiembre de 1964 por Jefferson Chemical Company.
- ^ Lindsay Smith, JR; McKeer, LC; Taylor, JM (1993). "4-Cloración de compuestos bencénicos ricos en electrones: 2,4-diclorometoxibenceno". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 8, pág. 167.
- ^ Noyori, R. ; Yokoyama, K.; Hayakawa, Y. (1988). "Ciclopentenonas a partir de α,α′-dibromocetonas y enaminas: 2,5-dimetil-3-fenil-2-ciclopenten-1-ona". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 6, pág. 520.
- ^ McGuire, Raymond G.; Dimitroglou, Dimitrios A. (1999). "Evaluación de formulaciones de revestimiento de frutas a base de goma laca y éster de sacarosa que apoyan el control biológico de la descomposición poscosecha del pomelo". Bio-control Science and Technology . 9 (1): 53–65. Bibcode :1999BioST...9...53M. doi :10.1080/09583159929901.
- ^ "Morfolina". Scientific Analysis Laboratories Ltd. Archivado desde el original el 26 de abril de 2012.
- ^ "Problemas de morfolina en el Reino Unido". Northwest Horticultural Council. 28 de septiembre de 2010. Archivado desde el original el 26 de abril de 2012.
Enlaces externos
