Hexano-2,5-diona
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Hexano-2,5-diona | |
| Otros nombres 1,2-Diacetiletano 'α','β'-Diacetiletano Acetonil acetona Diacetonil 2,5-Dioxohexano 2,5-Dicetohexano 2,5-Hexanodiona | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.003.400 |
| Número CE |
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Identificador de centro de PubChem |
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| Número RTECS |
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| UNIVERSIDAD |
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| Número de la ONU | 1224 |
Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C6H10O2 | |
| Masa molar | 114,1438 g mol −1 |
| Apariencia | líquido incoloro |
| Densidad | 0,973 g cm −3 , líquido |
| Punto de fusión | -5,5 °C (22,1 °F; 267,6 K) |
| Punto de ebullición | 191,4 °C (376,5 °F; 464,5 K) |
| ≥ 10 g/100 mL (22 °C) | |
| -62,51·10 −6 cm3 / mol | |
| Estructura | |
| trigonal plana en carbonilo tetraédrico en otro lugar | |
| Peligros | |
| Etiquetado SGA : | |
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| Advertencia | |
| H315 , H319 , H373 | |
| P260 , P264 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P314 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P501 | |
| punto de inflamabilidad | 78 °C (172 °F; 351 K) |
| Compuestos relacionados | |
Dicetonas relacionadas | acetilacetona |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
La 2,5-hexanodiona ( acetonilacetona ) es una dicetona alifática . Es un líquido incoloro. [1] En los seres humanos, es un metabolito tóxico del hexano y de la 2-hexanona .
Síntomas de envenenamiento
La toxicidad crónica del hexano se atribuye a la hexano-2,5-diona. Los síntomas son hormigueo y calambres en brazos y piernas, seguidos de debilidad muscular general. En casos graves, se observa atrofia de los músculos esqueléticos , junto con pérdida de coordinación y problemas de visión. [2]
En modelos animales se observan síntomas similares, asociados a una degeneración del sistema nervioso periférico (y eventualmente del sistema nervioso central ), que comienza en las porciones distales de los axones nerviosos, que son más largos y anchos .
Mecanismo de acción
La 2,5-hexanodiona reacciona con los residuos de lisina en las proteínas axónicas mediante la formación de bases de Schiff seguida de ciclización para dar pirroles . La oxidación de los residuos de pirrol provoca la reticulación y la desnaturalización de las proteínas, lo que altera el transporte y la función axónica y causa daño a las células nerviosas. [3]
Síntesis
La 2,5-hexanodiona se ha preparado de varias maneras. [4] Un método común implica la hidrólisis de 2,5-dimetilfurano , un heterociclo derivado de la glucosa. [1]
Usos
La acetonilacetona se puede utilizar en la síntesis de isocarboxazida , [5] rolgamidina, [6] y mopidralazina. El tratamiento con P 4 S 10 produce 2,5-dimetiltiofeno .
Referencias
- ^ ab Young, DM; Allen, CFH (1936). "2,5-Dimetilpirrol". Síntesis orgánicas . 16 : 25. doi :10.15227/orgsyn.016.0025.
- ^ Couri D, Milks M. "Toxicidad y metabolismo de los hexacarbonos neurotóxicos n-hexano, 2-hexanona y 2,5-hexanodiona" Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1982;22:145-66.
- ^ Wolfgang Dekant; Spiridon Vamvakas (2007). "Toxicología". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. pág. 23. ISBN 978-3527306732.
- ^ http://www.prepchem.com/synthesis-of-2-5-hexanedione/ Primaria: Química orgánica sistemática, por WM Cumming, 194, 1937.
- ^ Patente estadounidense 2.908.688
- ^ Patente estadounidense 4.140.793
