Ácido trifluoroacético

Ácido trifluoroacético
Nombres
	Nombre IUPAC preferido Ácido trifluoroacético
	Otros nombres Ácido 2,2,2-trifluoroacético ; Ácido 2,2,2-trifluoroetanoico ; Ácido perfluoroacético ; Ácido trifluoroetanoico ; TFA
Identificadores
Número CAS	76-05-1 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
Referencia de Beilstein	742035
EBICh	CHEBI:45892 Y;
Química biológica	ChEMBL506259 Y;
Araña química	10239201 Y;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.000.846
Referencia de Gmelin	2729
Identificador de centro de PubChem	6422;
Número RTECS	AJ9625000;
UNIVERSIDAD	E5R8Z4G708 Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID00881311, DTXSID00893893 DTXSID9041578, DTXSID00881311, DTXSID00893893;
	InChI InChI=1S/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7) Y Clave: DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Y; InChI=1/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7) Clave: DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYAP;
	SONRISAS FC(F)(F)C(=O)O;
Propiedades
Fórmula química	C2HF3O2
Masa molar	114,023 g·mol −1
Apariencia	líquido incoloro
Olor	Picante/Vinagre
Densidad	1,489 g/cm3 , 20 °C
Punto de fusión	-15,4 °C (4,3 °F; 257,8 K)
Punto de ebullición	72,4 °C (162,3 °F; 345,5 K)
Solubilidad en agua	miscible
Presión de vapor	0,0117 bar (1,17 kPa) a 20 °C
Acidez (p K a )	0,52
Base conjugada	trifluoroacetato
Susceptibilidad magnética (χ)	-43,3·10 −6 cm3 / mol
Peligros
	Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS):
Principales peligros	Altamente corrosivo
	Etiquetado SGA :
Pictogramas
Palabra de señal	Peligro
Indicaciones de peligro	H314 , H332 , H412
Consejos de precaución	P260 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P312 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P312 , P321 , P363 , P405 , P501
NFPA 704 (rombo cortafuegos)	3 1 1
Ficha de datos de seguridad (FDS)	Hoja de datos de seguridad externa
Compuestos relacionados
Ácidos perfluorados relacionados	Ácido heptafluorobutírico ; Ácido perfluorooctanoico ; Ácido perfluorononanoico
Compuestos relacionados	Ácido acético ; Ácido tricloroacético
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

El ácido trifluoroacético ( TFA ) es un compuesto organofluorado sintético con la fórmula química _CF3CO2H . _Es un ácido haloacético , con los tres átomos de hidrógeno del grupo acetilo reemplazados por átomos de flúor. Es un líquido incoloro con un olor similar al del vinagre . El TFA es un ácido más fuerte que el ácido acético, con una constante de ionización ácida , K _a , que es aproximadamente 34.000 veces mayor, ^[3] ya que los átomos de flúor altamente electronegativos y la consiguiente naturaleza de atracción de electrones del grupo trifluorometilo debilitan el enlace oxígeno-hidrógeno (lo que permite una mayor acidez) y estabilizan la base conjugada aniónica . El TFA se utiliza comúnmente en química orgánica para diversos fines.

Síntesis

El TFA se prepara industrialmente mediante la electrofluoración de cloruro de acetilo o anhídrido acético , seguida de la hidrólisis del fluoruro de trifluoroacetilo resultante: ^[4]

es
₃COCl2 + 4 HF → CF
₃COF + 3H
₂+ HCl

CF
₃COF + H
₂O → CF
₃COOH + HF

Cuando se desee, este compuesto se puede secar mediante la adición de anhídrido trifluoroacético . ^[5]

Una ruta más antigua para obtener TFA se realiza a través de la oxidación de 1,1,1-trifluoro-2,3,3-tricloropropeno con permanganato de potasio . El trifluorotricloropropeno se puede preparar mediante fluoración Swarts de hexacloropropeno . ^[6]

Usos

El TFA es el precursor de muchos otros compuestos fluorados como el anhídrido trifluoroacético , el ácido trifluoroperacético y el 2,2,2-trifluoroetanol . ^[4] Es un reactivo utilizado en síntesis orgánica debido a una combinación de propiedades convenientes: volatilidad, solubilidad en solventes orgánicos y su fuerza como ácido. ^[7] El TFA también es menos oxidante que el ácido sulfúrico , pero está más disponible en forma anhidra que muchos otros ácidos. Una complicación para su uso es que el TFA forma un azeótropo con agua (punto de ebullición 105 °C).

El TFA se utiliza como un ácido fuerte para eliminar grupos protectores como el Boc utilizado en química orgánica y síntesis de péptidos . ^[8]^[9]

En baja concentración, el TFA se utiliza como agente de apareamiento iónico en cromatografía líquida (HPLC) de compuestos orgánicos, en particular péptidos y proteínas pequeñas . El TFA es un disolvente versátil para la espectroscopia de RMN (para materiales estables en ácido). También se utiliza como calibrador en espectrometría de masas. ^[10]

El TFA se utiliza para producir sales de trifluoroacetato. ^[11]

Seguridad

El ácido trifluoroacético es un ácido fuerte. ^[12] El TFA es nocivo cuando se inhala, causa quemaduras graves en la piel y es tóxico para los organismos acuáticos incluso en concentraciones bajas.

Ambiente

Aunque el ácido trifluoroacético no se produce biológicamente ni abióticamente, ^[13] es un producto de degradación metabólica del agente anestésico volátil halotano . También se cree que es responsable de la hepatitis inducida por halotano . ^[14] También puede formarse por fotooxidación del refrigerante de uso común 1,1,1,2-tetrafluoroetano (R-134a). ^{[ cita requerida ]} Además, se forma como un producto de degradación atmosférica de casi todos los refrigerantes sintéticos de cuarta generación, también llamados hidrofluoroolefinas (HFO), como el 2,3,3,3-tetrafluoropropeno . ^[15]^[16]

El ácido trifluoroacético se degrada muy lentamente en el medio ambiente y se ha encontrado en cantidades cada vez mayores como contaminante en el agua, el suelo, los alimentos y el cuerpo humano. ^[17] Se han encontrado concentraciones medias de unos pocos microgramos por litro en la cerveza y el té. ^[18] El agua de mar contiene alrededor de 200 ng de TFA por litro. ^[19]^[20]^[21] Se ha discutido la biotransformación por descarboxilación a fluoroformo . ^[22]

El ácido trifluoroacético es levemente fitotóxico . ^[23]

Véase también

Ácido fluoroacético : rodenticida altamente tóxico pero de origen natural CH ₂ FCOOH
Ácido difluoroacético
Ácido tricloroacético , el análogo clorado
Trifluoroacetona – también abreviado TFA

Referencias

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[3] Nota: Calculado a partir de la relación de los valores de K _a para TFA (p K _a = 0,23) y ácido acético (p K _a = 4,76)

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[9] Andrew B. Hughes (2011). "1. Reacciones de protección". En Vommina V. Sureshbabu; Narasimhamurthy Narendra (eds.). Aminoácidos, péptidos y proteínas en química orgánica: reacciones de protección, química medicinal, síntesis combinatoria . Vol. 4. págs. 1–97. doi :10.1002/9783527631827.ch1. ISBN 978-3-527-63182-7.

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