Trenbolona
Esteroide anabólico

Trenbolona
Datos clínicos
Otros nombrestrienolona; Trienbolona; RU-2341; Δ 9,11 -nandrolona; 19-Nor-δ 9,11 -testosterona; Estra-4,9,11-trien-17β-ol-3-ona
AHFS / Drogas.comNombres internacionales de medicamentos
Datos de licencia

Categoría de embarazo
  • incógnita
Vías de
administración		Inyección intramuscular (en forma de ésteres )
Clase de drogaAndrógeno ; Esteroides anabólicos ; Progestágeno
Código ATC
  • Ninguno
Estatus legal
Estatus legal
Datos farmacocinéticos
BiodisponibilidadIntramuscular : 80-100% [ cita requerida ]
MetabolismoHígado
Vida media de eliminación6–8 horas [ cita requerida ]
ExcreciónOrina
Identificadores
  • (8 S ,13 S ,14 S ,17 S )-17-Hidroxi-13-metil-2,6,7,8,14,15,16,17-octahidro-1 H -ciclopenta[ a ]fenantren-3-ona
Número CAS
  • 10161-33-8 ☒norte
Identificador de centro de PubChem
  • 25015
Banco de medicamentos
  • DB11551 controlarY
Araña química
  • 23383 controlarY
UNIVERSIDAD
  • P53R4420TR
BARRIL
  • D08627
EBICh
  • CHEBI:35018
Química biológica
  • ChEMBL3182355
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID0034192
Tarjeta informativa de la ECHA100.127.177
Datos químicos y físicos
FórmulaC18H22O2​​​​​
Masa molar270,372  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • O=C4\C=C2/C(=C1/C=C\[C@@]3([C@@H](O)CC[C@H]3[C@@H]1CC2)C)CC4
  • InChI=1S/C18H22O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16 (18)6-7-17(18)20/h8-10,15-17,20H,2-7H2,1H3/t15-,16+,17+,18+/m1/s1 controlarY
  • Clave: MEHHPFQKXOUFFV-OWSLCNJRSA-N controlarY
 ☒nortecontrolarY (¿que es esto?) (verificar)  

La trembolona es un esteroide anabólico y andrógeno (AAS) del grupo de la nandrolona que nunca se comercializó. [ aclaración necesaria ] [2] [3] [4] [5] [6] Los profármacos de ésteres de trembolona , ​​incluido el acetato de trembolona (nombres comerciales Finajet , Finaplix , otros) y el hexahidrobencilcarbonato de trembolona (nombres comerciales Parabolan , Hexabolan ), se comercializan o se han comercializado para uso veterinario y clínico. [2] [3] [4] [6] [7] [8] El acetato de trembolona se usa en medicina veterinaria en el ganado para aumentar el crecimiento muscular y el apetito , mientras que el hexahidrobencilcarbonato de trembolona se usaba anteriormente clínicamente en humanos, pero ahora ya no se comercializa. [2] [3] [4] [6] Además, aunque no está aprobado para uso clínico o veterinario, el enantato de trembolona a veces se vende en el mercado negro con el sobrenombre de Trenabol . [6]

Un frasco de acetato de trembolona inyectable .

Usos

Veterinario

La trembolona, ​​como acetato de trembolona, ​​mejora la masa muscular, la eficiencia alimentaria y la absorción de minerales en el ganado. [6]

Efectos secundarios

A veces, los usuarios humanos pueden experimentar un evento llamado "tos de tren" poco después o durante una inyección, donde el usuario experimenta un ataque de tos violento y extremo, que puede durar minutos y en algunos casos incluso más.

La "tos de tren", a pesar de su nombre, no es exclusiva de la trembolona. Puede ocurrir al inyectar cualquier solución de esteroides con aceite, si la solución se inyecta accidentalmente por vía intravenosa. Cuando la solución de esteroides con aceite entra en el torrente sanguíneo, la solución de esteroides con aceite viaja a los pulmones, causando así un ataque de tos. Existen varias teorías sobre por qué ocurre este fenómeno. [9]

Es posible que el efecto androgénico de los esteroides active una variedad de compuestos activos similares a lípidos que se denominan prostaglandinas . [10] Muchas de estas prostaglandinas son inflamatorias y vasoconstrictoras. Las prostaglandinas se señalizan a través de dos vías diferentes: la ciclooxigenasa (COX) (también conocida como: prostaglandina-endoperóxido sintasa ) y las lipoxigenasas (LOX) (también conocidas como: EC 1.13.11.34 , EC 1.13.11.33 , etc.). [11] Se sabe que el péptido bradicinina promueve una reacción de tos asociada con los medicamentos inhibidores de la ECA recetados para la hipertensión . [12]

Farmacología

Farmacodinamia

La trembolona tiene efectos tanto anabólicos como androgénicos . [6] Una vez metabolizados , los ésteres de trembolona tienen el efecto de aumentar la captación de iones de amonio por los músculos, lo que lleva a un aumento en la tasa de síntesis de proteínas . También puede tener los efectos secundarios de estimular el apetito y disminuir la tasa de catabolismo , como se cree que hacen todos los esteroides anabólicos ; sin embargo, es probable que el catabolismo aumente significativamente una vez que ya no se toma el esteroide. [13] Al menos un estudio en ratas ha demostrado que la trembolona causa la expresión genética del receptor de andrógenos (AR) al menos tan potente como la dihidrotestosterona (DHT). Esta evidencia tiende a indicar que la trembolona puede causar un aumento en las características sexuales secundarias masculinas sin la necesidad de convertirse en un andrógeno más potente en el cuerpo. [14]

Los estudios sobre el metabolismo son mixtos, y algunos estudios muestran que se metaboliza por la aromatasa o la 5α-reductasa en compuestos estrogénicos o en compuestos androgénicos 5α-reducidos, respectivamente. [15] [16]

La potencia de la trembolona no se conoce, aunque a menudo se cree erróneamente que es cinco veces mayor que la de la testosterona . [17] [18] Esto se basa en un libro de William Llewellyn, pero no se ha demostrado definitivamente. La trembolona nunca fue aprobada para uso humano y, por lo tanto, existen datos limitados sobre el tema. La literatura relevante generalmente se realiza en ratas, lo que hace que el número de potencia 500/100 sea inexacto. Las ratas responden de manera diferente a los andrógenos y son menos sensibles a los andrógenos. Si bien alguna literatura informa una potencia 5 veces mayor, otras dos revisiones científicas informan una potencia 3 veces mayor, lo que no está claro cuán grande es realmente la potencia relativa. [19] [20] La trembolona también se une con alta afinidad al receptor de progesterona , [6] [21] [22] [23] y también se une al receptor de glucocorticoides . [22]

Farmacocinética

Para prolongar su vida media de eliminación , la trembolona se administra como un profármaco en forma de un conjugado éster , como el acetato de trembolona , ​​el enantato de trembolona o el hexahidrobencilcarbonato de trembolona . [2] [3] [4] [6] Las lipasas plasmáticas luego escinden el grupo éster en el torrente sanguíneo, dejando la trembolona libre. [ cita requerida ]

Tanto la trembolona como la 17-epitrembolona se excretan en la orina como conjugados que pueden hidrolizarse con beta-glucuronidasa. [24] Esto implica que la trembolona sale del cuerpo como beta - glucurónidos o sulfatos .

Química

La trembolona, ​​también conocida como 19-nor-δ 9,11 -testosterona o como estra-4,9,11-trien-17β-ol-3-ona, es un esteroide sintético estrano y un derivado de la nandrolona (19-nortestosterona). [2] [3] [6] Es específicamente nandrolona con dos dobles enlaces adicionales en el núcleo esteroide. [2] [3] [6] Los ésteres de trembolona , ​​que tienen un éster en la posición C17β, incluyen acetato de trembolona , ​​enantato de trembolona , ​​hexahidrobencilcarbonato de trembolona y undecanoato de trembolona . [2] [3] [6] [25]

Información básica sobre los diferentes tipos de esteroides incluidos en la estructura base de trembolona.
Nombre:TrenbolonaAcetato de trembolonaEnantato de trembolonaHexahidrobencilcarbonato de trembolona

(ciclohexilmetilcarbonato)

Estructural [25]
FórmulaC18H22O2​​​​​C20H24O3​​​​​C25H34O3​​​​​C26H34O4​​​​​
Sistema cristalino [25]monocristalinomonocristalinomonocristalino
Vida media de eliminación48–72 horas [ cita requerida ]corto

1–2 días; [25] 3 días [26]

largo

11 días [25]

8 días [25]

Historia

La trembolona se sintetizó por primera vez en 1963. [27]

Sociedad y cultura

Nombres genéricos

Trenbolona es el nombre genérico del medicamento y su DCITooltip Nombre común internacionaly PROHIBIRDescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretaña. [2] [3] [4] También se le ha denominado trienolona o trienbolona o tren. [2] [3] [4] [28]

Algunos culturistas y atletas utilizan hexahidrobencilcarbonato de trembolona y otros ésteres (acetato, enantato) para desarrollar músculos y mejorar el rendimiento. [29] [6] Este uso es ilegal en los Estados Unidos y en varios países europeos y asiáticos. La DEA clasifica la trembolona y sus ésteres como sustancias controladas de la Lista III según la Ley de Sustancias Controladas . [30] La trembolona está clasificada como una droga de la Lista 4 en Canadá [31] y como una droga de clase C sin penalización por uso personal o posesión en el Reino Unido . [32] El uso o posesión de esteroides sin receta es un delito en Australia . [33]

Dopaje en el deporte

Se conocen casos de dopaje en el deporte con ésteres de trembolona por parte de deportistas profesionales .

Véase también

Referencias

  1. ^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 15 de agosto de 2023 .
  2. ^ abcdefghi Elks J (14 de noviembre de 2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer. ISBN 978-1-4757-2085-3Archivado desde el original el 11 de enero de 2023 . Consultado el 11 de noviembre de 2017 .
  3. ^ abcdefghi Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos. Taylor y Francisco. Enero de 2000. p. 1591.ISBN​ 978-3-88763-075-1.
  4. ^ abcdef Morton IK, Hall JM (6 de diciembre de 2012). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos. Springer Science & Business Media. pp. 279–. ISBN 978-94-011-4439-1Archivado desde el original el 11 de enero de 2023 . Consultado el 11 de noviembre de 2017 .
  5. ^ "Trembolona". Archivado desde el original el 7 de julio de 2020. Consultado el 11 de noviembre de 2017 .
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  33. ^ "Instituto Australiano de Criminología - Esteroides". Archivado desde el original el 23 de marzo de 2012. Consultado el 22 de agosto de 2011 .

Lectura adicional

  • Meyer HH (enero de 2001). "Bioquímica y fisiología de las hormonas anabólicas utilizadas para mejorar la producción de carne". APMIS . 109 (1): 1–8. doi :10.1111/j.1600-0463.2001.tb05785.x. PMID  11297191. S2CID  23149070.
  • Yarrow JF, McCoy SC, Borst SE (junio de 2010). "Selectividad tisular y posibles aplicaciones clínicas de la trembolona (17beta-hidroxiestra-4,9,11-trien-3-ona): un potente esteroide anabólico con actividad androgénica y estrogénica reducida". Esteroides . 75 (6): 377–389. doi :10.1016/j.steroids.2010.01.019. PMID  20138077. S2CID  205253265.
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