Alfaxalona
Compuesto químico
Alfaxalona
Estructura química de la alfaxalona
Frasco de Alfaxan; contiene un líquido blanco opaco
Datos clínicos
Nombres comercialesAlfaxán
Otros nombresAlfaxalona; Alfaxolona; Alfaxolona; 3α-Hidroxi-5α-pregnano-11,20-diona; PHAX-001; Phaxan, Alfaxalona ( BAN UK )
AHFS / Drogas.comNombres internacionales de medicamentos
Datos de licencia
Clase de droga
Código ATCvet
Estatus legal
Estatus legal
Datos farmacocinéticos
Unión de proteínas30–50%
MetabolismoHepático
Metabolitos
  • Glucurónido de alfaxalona (principal en perros)
  • Sulfato de 20-hidroxialfaxalona (principal en gatos)
Vida media de eliminación
  • 25 min (perros)
  • 45 min (gatos)
ExcreciónMayormente renal
Identificadores
  • (3R , 5S , 8S , 9S , 10S , 13S ,14S , 17S ) -17 -acetil-3-hidroxi-10,13-dimetil-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-tetradecahidrociclopenta[ a ]fenantren-11-ona
Número CAS
  • 23930-19-0 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 104845
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS
  • 5461
Banco de medicamentos
  • DB11371 controlarY
Araña química
  • 94637 controlarY
UNIVERSIDAD
  • BD07M97B2A
BARRIL
  • D07282 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL190279 controlarY
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID9022576
Tarjeta informativa de la ECHA100.164.405
Datos químicos y físicos
FórmulaC21H32O3​​​​​
Masa molar332,484  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • O=C2[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@H](C(=O)C)[C@@]1(C)C2)CC[C@H]4C[C@H](O)CC[C@]34C
  • InChI=1S/C21H32O3/c1-12(22)16-6-7-17-15-5-4-13-10-14(23)8-9-20(13,2)19(15)18(24)11-21(16,17)3/h13-17,19,23H,4-11H2,1-3H3/t13-,14+,15-,16+,17-,19+,20-,21+/m0/s1 controlarY
  • Clave:DUHUCHOQIDJXAT-OLVMNOGESA-N controlarY
  (verificar)

Alfaxalona , ​​también conocida como alfaxalona o alfaxolona y vendida bajo la marca Alfaxan , es un esteroide neuroactivo y anestésico general que se utiliza actualmente en la práctica veterinaria como agente de inducción para la anestesia y como anestésico inyectable . [1] [2] [3] Aunque es más caro que otros agentes de inducción, [4] a menudo se prefiere debido a la falta de efectos depresivos en el sistema cardiovascular . El efecto secundario más común observado en la práctica veterinaria actual es la depresión respiratoria cuando Alfaxan se administra simultáneamente con otros fármacos sedantes y anestésicos; cuando no se administran premedicación , los pacientes veterinarios también se agitan e hipersensibles al despertar.

La alfaxalona actúa como modulador alostérico positivo de los receptores GABA A y, en altas concentraciones, como agonista directo del receptor GABA A. Se elimina rápidamente por el hígado , lo que le confiere una vida media terminal relativamente corta y evita que se acumule en el organismo, lo que reduce la posibilidad de sobredosis.

Uso veterinario

La alfaxalona se utiliza como agente de inducción , anestésico inyectable y sedante en animales. [5] Aunque se utiliza habitualmente en gatos y perros , también se ha utilizado con éxito en conejos , [6] caballos , ovejas , cerdos y animales exóticos como tortugas de orejas rojas , ajolotes , iguanas verdes , titíes , [7] y peces koi . [8] Como agente de inducción, la alfaxalona hace que el animal se relaje lo suficiente como para ser intubado , lo que permite la administración de anestesia por inhalación . La premedicación (administración de fármacos sedantes antes de la inducción) aumenta la potencia de la alfaxalona como agente de inducción. [7] La ​​alfaxalona se puede utilizar en lugar de anestésicos gaseosos en cirugías de menos de 30 minutos, donde se administra a una velocidad constante por vía intravenosa (infusión a velocidad constante); Esto es especialmente útil en procedimientos como broncoscopias o reparación de desgarros traqueales , ya que no hay un tubo endotraqueal en el camino. [4] [9] Una vez que se detiene la administración de alfaxalona, ​​el animal se recupera rápidamente de la anestesia. [10]

La alfaxalona se puede utilizar como sedante cuando se administra por vía intramuscular (IM), aunque esto requiere un volumen mayor (y no todos los países permiten que la alfaxalona se administre por vía IM). [11] [12]

A pesar de su uso como anestésico, la alfaxalona por sí misma no tiene propiedades analgésicas . [7]

Formularios disponibles

Aunque la alfaxalona no está autorizada para uso IM o subcutáneo en los Estados Unidos (ya que ambas causan recuperaciones más prolongadas con mayor agitación e hipersensibilidad a los estímulos), se usa rutinariamente IM en gatos y está autorizada como tal en otros países. [4] [13]

La alfaxalona se disuelve en 2-hidroxipropil-β ciclodextrina . [14] La ciclodextrina es una molécula grande derivada del almidón con un núcleo hidrofóbico donde se encuentra la alfaxalona, ​​lo que permite que la mezcla se disuelva en agua y se venda como una solución acuosa. Actúan como una unidad y solo se disocian una vez in vivo . [11] [15]

Poblaciones específicas

La alfaxalona se ha utilizado para realizar cesáreas en gatas preñadas; aunque atraviesa la barrera placentaria y tuvo algunos efectos en los gatitos, no produce depresión respiratoria ni efectos duraderos. También se ha comprobado que la alfaxalona es segura en cachorros y gatitos jóvenes. [16] [17]

Se ha observado que la alfaxalona es un buen agente anestésico para perros con arritmias ventriculares y para lebreles . [13] [18]

Parece haber una marcada diferencia en la respuesta sexual: la anestesia en la rata macho requiere aproximadamente cuatro veces más que en la hembra. [19]

Efectos secundarios

La alfaxalona tiene relativamente pocos efectos secundarios en comparación con otros anestésicos; el más notable es su falta de depresión cardiovascular en dosis clínicas, lo que la hace única entre los anestésicos. [10] [13] El efecto secundario más común es la depresión respiratoria: además de la apnea , la más frecuente, la alfaxalona también puede disminuir la frecuencia respiratoria , el volumen minuto y la saturación de oxígeno en la sangre. [17] La ​​alfaxalona debe administrarse lentamente durante un período de al menos 60 segundos o hasta que se induzca la anestesia, ya que la administración rápida aumenta el riesgo de apnea. [5] [13] La alfaxalona tiene algunos efectos depresivos sobre el sistema nervioso central , incluida una reducción del flujo sanguíneo cerebral , la presión intracraneal y la temperatura corporal . [17]

Los galgos , que son particularmente susceptibles a los efectos secundarios de la anestesia, pueden tener un flujo sanguíneo y un suministro de oxígeno al hígado reducidos . [17]

Cuando no se utilizan premedicaciones, la alfaxalona hace que los animales (especialmente los gatos) se agiten durante la recuperación. [4] [13] Los perros y los gatos chapotean en el aire, vocalizan excesivamente, pueden permanecer rígidos o espasmos y tienen reacciones exageradas a estímulos externos como la luz y el ruido. Por este motivo, se recomienda que los animales que se recuperan de la anestesia con alfaxalona permanezcan en un área tranquila y oscura. [17]

Sobredosis

El rápido metabolismo y la eliminación de la alfaxalona del cuerpo disminuyen la posibilidad de una sobredosis. [10] Se necesitarían más de 28 veces la dosis normal para causar toxicidad en los gatos. [11] Sin embargo, dichas dosis pueden causar presión arterial baja , apnea, hipoxia y arritmia (causada por la apnea y la hipoxia). [11]

Farmacología

Farmacodinamia

Receptor GABA A y ubicación de varios sitios de unión de ligandos.

La alfaxalona es un esteroide neuroactivo derivado de la progesterona , aunque no tiene acción glucocorticoide ni mineralocorticoide . [4] [10] En cambio, actúa sobre los receptores GABA A. [20] Se une a los dominios M3/M4 de la subunidad α y modifica alostéricamente el receptor para facilitar el movimiento de iones de cloruro hacia la célula, lo que resulta en la hiperpolarización del nervio postsináptico (que inhibe los potenciales de acción ). En concentraciones superiores a 1 micromolar, [21] la alfaxalona se une a un sitio en la interfaz entre las subunidades α y β (cerca del sitio de unión real del GABA) y actúa como un agonista del GABA, similar a las benzodiazepinas . [17] [22] Sin embargo, la alfaxalona no comparte el sitio de unión de las benzodiazepinas, [23] y, de hecho, prefiere receptores GABA A diferentes a los de las benzodiazepenos. Funciona mejor en la isoforma α1-β2-γ2-L . [11] Las investigaciones sugieren que los esteroides neuroactivos aumentan la expresión de los receptores GABA A , lo que dificulta la creación de tolerancia . [22]

Farmacocinética

La alfaxalona se metaboliza rápidamente y no se acumula en el organismo; por lo tanto, su uso como agente de inducción no aumenta el tiempo necesario para recuperarse de la anestesia. [4] [10] Si se administra más lentamente diluyéndola en agua estéril, se necesita menos alfaxalona real. [9] La alfaxalona se une al 30-50% de las proteínas plasmáticas, [24] y tiene una vida media terminal de 25 minutos en perros y 45 minutos en gatos cuando se administra en dosis clínicas (2 mg/kg y 5 mg/kg respectivamente). La farmacocinética no es lineal en gatos y perros. [14] [25]

La mayor parte del metabolismo de la alfaxalona se produce en el hígado, aunque también se produce algo en los pulmones y los riñones . [25] En el hígado, sufre tanto el metabolismo de fase I ( dependiente del citocromo P450 ) como el de fase II (dependiente de la conjugación). Los productos de la fase I son los mismos en gatos y perros: alopregnatriona, 3β-alfaxalona, ​​20-hidroxi-3β-alfaxalona, ​​2-hidroxialfaxalona y 2α-hidroxialfaxalona. [11] [17] En los perros, los metabolitos de la fase II son el glucurónido de alfaxalona (el metabolito principal), el sulfato de 20-hidroxialfaxalona y el glucurónido de 2α-hidroxialfaxalona. En los gatos, hay una mayor producción de sulfato de 20-hidroxialfaxalona que de glucurónido de alfaxalona; Los gatos también tienen sulfato de 3β-alfaxalona, ​​que no está presente en los perros. [11] [17]

La alfaxalona se excreta principalmente en la orina , aunque una parte también se excreta en la bilis .

Química

Progesterona (izquierda) y su derivado, alfaxolano (derecha); las diferencias están resaltadas en rosa.

La alfaxalona, ​​también conocida como 11-oxo-3α,5α-tetrahidroprogesterona , 5α-pregnan-3α-ol-11,20-diona o 3α-hidroxi-5α-pregnano-11,20-diona , es un esteroide pregnano sintético y un derivado de la progesterona . [1] Es específicamente una modificación de la progesterona en la que la cetona C3 se ha reducido a un grupo hidroxilo , el doble enlace entre las posiciones C4 y C5 se ha reducido y ahora es un enlace simple , y una cetona ha sido sustituida en la posición C11. [1] La alfaxalona también es un derivado de la alopregnanolona , ​​y se diferencia de ella solo por la adición de la cetona C11. [1] Otros esteroides estrechamente relacionados incluyen ganaxolona , ​​hidroxidiona , minaxolona , ​​pregnanolona y renanolona . [1]

Historia

En 1941, se descubrió que la progesterona y la 5β-pregnanediona tenían efectos depresores del sistema nervioso central en roedores. Esto dio inicio a una búsqueda para fabricar un esteroide sintético que pudiera usarse como anestésico. La mayoría de estos esfuerzos se dirigieron a hacer que la alfaxalona fuera más soluble en agua. [22]

En 1971, se lanzó una combinación de alfaxalona y acetato de alfadolona como los anestésicos Althesin (para uso humano) y Saffan (para uso veterinario). [7] [25] Los dos se disolvieron en Cremophor EL : un surfactante de aceite de ricino polioxietilado . [14]

Althesin fue retirado del mercado en 1984 por causar anafilaxia ; más tarde se descubrió que esto se debía a Cremphor EL, que hacía que el cuerpo liberara histamina , en lugar de alfaxolona o alfadolona. [7] [13] [22] Saffan se retiró del uso solo para perros, pero se mantuvo para otros animales, ninguno de los cuales liberaba histamina en la misma medida que los perros. [26] Todavía era especialmente valorado en gatos por su falta de efectos depresores en el sistema cardiovascular, lo que lo hacía tres veces menos letal que cualquier otro anestésico en el mercado en ese momento. [7] [9] La liberación de histamina hizo que la mayoría de los gatos (69%) tuvieran edema e hiperemia en las orejas y las patas; [27] solo algunos también tuvieron edema laríngeo o pulmonar . [26]

En 1999, se lanzó una forma liofilizada de alfaxalona para gatos. [11] El nuevo fármaco, Alfaxan, utilizó una ciclodextrina como agente portador para hacer que la alfaxalona fuera más soluble en agua en lugar de Camphor EL. [13] La alfadolona no se incluyó en la mezcla, ya que sus efectos hipnóticos eran bastante débiles. [26] Una forma acuosa de Alfaxan se lanzó en Australia en 2000-2001, y Saffan finalmente se retiró del mercado en 2002. Alfaxan se lanzó en el Reino Unido en 2007, Europa central en 2008, Canadá en 2011 y los Estados Unidos en 2012. [11] [12]

Actualmente, se está desarrollando una forma humana de alfaxalona bajo el nombre de "Phaxan": la alfaxalona se disolverá en 7-sulfo-butil-éter-β-ciclodextrina, que, a diferencia de la ciclodextrina utilizada en Alfaxan, no es tóxica para las personas. [14]

Sociedad y cultura

Nombres genéricos

Alfaxalona es la DCITooltip Nombre común internacional, PROHIBICIÓNDescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretaña, flujo de caja descontadoInformación sobre herramientas Denominación Comuna Francesa, y ENEDescripción emergente Nombre aceptado en japonésde alfaxolona. La antigua denominación de alfaxolona para el fármaco era alfaxolona, ​​[1] [2] pero esto se modificó con el tiempo. Alfaxolona y alfaxolona son otras formas alternativas de escribir el nombre. [1] [2] [3] [28]

Nombres de marca

La alfaxalona se comercializó en 1971 en combinación con acetato de alfadolona bajo la marca Althesin para uso humano y Saffan para uso veterinario. [17] [29] Althesin se retiró del mercado en 1984, mientras que Saffan siguió comercializándose. [30] En 1999 se introdujo una nueva formulación que contenía solo alfaxalona para uso veterinario bajo la marca Alfaxan . [17] [29] Tras la introducción de Alfaxan, Saffan se suspendió gradualmente y ya no se comercializa. [30] [31] Actualmente se está desarrollando otra nueva formulación que contiene solo alfaxalona para uso en humanos con la marca provisional Phaxan . [14] [32]

Disponibilidad

La alfaxalona se comercializa para uso veterinario bajo la marca Alfaxan en varios países, entre ellos Australia , Bélgica , Canadá , Francia , Alemania , Irlanda , Japón , Países Bajos , Nueva Zelanda , Sudáfrica , Corea del Sur , España , Taiwán , Reino Unido y Estados Unidos . [3] [33] [34]

Referencias

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