α-pineno

α-pineno
(+)-α-pineno	(−)-α-pineno
Nombres
	Nombre IUPAC (1 S ,5 S )-2,6,6-Trimetilbiciclo[3.1.1]hept-2-eno ((−)-α-pineno)
Identificadores
Número CAS	80-56-8 no especificado Y; (+): 7785-70-8 Y; (−): 7785-26-4 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
EBICh	CHEBI:36740 no especificado norte; (+): CHEBI:28261 norte; (−): CHEBI:28660 norte;
Araña química	389795 Y;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.029.161
Número CE	(−): 232-077-3;
BARRIL	C06308 Y;
Identificador de centro de PubChem	440968;
Número RTECS	DT7000000 (isómero no especificado);
UNIVERSIDAD	JPF3YI7O34 no especificado Y; (+): H6CM4TWH1W Y; (−): TZR3GM95PR Y;
Número de la ONU	2368
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID2029290;
	InChI InChI=1S/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h4,8-9H,5-6H2,1-3H3/t8-,9-/ m0/s1 Y Clave: GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N Y; InChI=1/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h4,8-9H,5-6H2,1-3H3/t8-,9-/ m0/s1 Clave: GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBBG;
	SONRISAS C\1=C(\[C@@H]2C[C@H](C/1)C2(C)C)C;
Propiedades
Fórmula química	C10H16
Masa molar	136,238 g·mol −1
Apariencia	Líquido transparente e incoloro
Densidad	0,858 g/mL (líquido a 20 °C)
Punto de fusión	-62,80 °C; -81,04 °F; 210,35 K
Punto de ebullición	155 °C (311 °F; 428 K)
Solubilidad en agua	Muy bajo
Solubilidad	Insoluble en cloroformo , éter dietílico.
Solubilidad en ácido acético	Miscible
Solubilidad en etanol	Miscible
Solubilidad en acetona	Miscible
Presión de vapor	0,5 kPa
Rotación quiral ([α] D )	−50,7° (1 S ,5 S -pineno)
Peligros
	Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS):
Principales peligros	Inflamable
	Etiquetado SGA :
Pictogramas
Palabra de señal	Peligro
Indicaciones de peligro	H226 , H302 , H304 , H315 , H317 , H410
Consejos de precaución	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P272 , P273 , P280 , P301+P310 , P301+P312 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P321 , P330 , P331 , P332+P313 , P333+P313 , P362 , P363 , P370+P378 , P391 , P403+P235 , P405 , P501
NFPA 704 (rombo cortafuegos)	3 3 0
punto de inflamabilidad	33 °C (91 °F; 306 K)
; Temperatura de autoignición	255 °C (491 °F; 528 K)
Límites de explosividad	0,8% v/v (inferior) ; 6% v/v (superior)
	Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )	300-2000 mg/kg (rata, oral) ; > 5 g/kg (conejo, dérmica)
LC 50 ( concentración media )	625 ppm/min (rata)
Ficha de datos de seguridad (FDS)	Científico Fisher
Compuestos relacionados
Alqueno relacionado	β-pineno , canfeno , 3-careno , limoneno
Compuestos relacionados	borneol , alcanfor , terpineol
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

El α-pineno es un compuesto orgánico de la clase de los terpenos . Es uno de los dos isómeros del pineno , el otro es el β-pineno . ^[2] Es un alqueno y contiene un anillo reactivo de cuatro miembros . Se encuentra en los aceites de muchas especies de coníferas , en particular las especies Pinus y Picea . También se encuentra en el aceite esencial de romero ( Rosmarinus officinalis ) y Satureja myrtifolia (también conocida como Zoufa en algunas regiones). ^[3]^[4] Ambos enantiómeros son conocidos en la naturaleza; (1 S ,5 S )- o (−)-α-pineno es más común en los pinos europeos, mientras que el (1 R ,5 R )- o (+)-α-isómero es más común en América del Norte. La mezcla racémica de los enantiómeros está presente en algunos aceites como el aceite de eucalipto y el aceite de cáscara de naranja .

Reactividad

Los derivados comercialmente importantes del α-pineno son el linalol , el geraniol , el nerol , el α- terpineol y el canfeno . ^[5]

El α-pineno 1 es reactivo debido a la presencia del anillo de cuatro miembros adyacente al alqueno. El compuesto es propenso a reordenamientos esqueléticos como el reordenamiento de Wagner-Meerwein . Los ácidos suelen dar lugar a productos reordenados. Con ácido sulfúrico concentrado y etanol, los productos principales son el terpineol 2 y su éter etílico 3 , mientras que el ácido acético glacial da el acetato correspondiente 4. Con ácidos diluidos, el hidrato de terpina 5 se convierte en el producto principal.

Con un equivalente molar de HCl anhidro , el producto de adición simple 6a se puede formar a baja temperatura en presencia de éter dietílico , pero es muy inestable. A temperaturas normales, o si no hay éter presente, el producto principal es el cloruro de bornilo 6b , junto con una pequeña cantidad de cloruro de fencil 6c . ^[6] Durante muchos años, el 6b (también llamado " alcanfor artificial ") se denominó "clorhidrato de pineno", hasta que se confirmó que era idéntico al cloruro de bornilo hecho a partir de canfeno . Si se utiliza más HCl, el 7 aquiral ( clorhidrato de dipenteno ) es el producto principal junto con algo de 6b . El cloruro de nitrosilo seguido de una base conduce a la oxima 8 que se puede reducir a "pinilamina" 9. Tanto 8 como 9 son compuestos estables que contienen un anillo de cuatro miembros intacto, y estos compuestos ayudaron en gran medida a identificar este importante componente del esqueleto de pineno. ^[7]

En condiciones de oxidación aeróbica, los principales productos de oxidación son óxido de pineno, hidroperóxido de verbenilo, verbenol y verbenona . ^[8]

Papel atmosférico

Los monoterpenos , de los cuales el α-pineno es una de las principales especies, son emitidos en cantidades sustanciales por la vegetación, y estas emisiones se ven afectadas por la temperatura y la intensidad de la luz. En la atmósfera, el α-pineno experimenta reacciones con el ozono , el radical hidroxilo o el radical NO ₃ , ^[9]^{[ cita completa requerida ]} dando lugar a especies de baja volatilidad que se condensan parcialmente en aerosoles existentes, generando así aerosoles orgánicos secundarios. Esto se ha demostrado en numerosos experimentos de laboratorio para los mono- y sesquiterpenos . ^[10]^[11] Los productos del α-pineno que se han identificado explícitamente son el pinonaldehído, el norpinonaldehído, el ácido pínico, el ácido pinónico y el ácido pinálico. ^{[ cita requerida ]}

Propiedades y uso

El α-pineno es altamente biodisponible , con un 60% de captación pulmonar humana y un metabolismo o redistribución rápidos. ^[12] El α-pineno es un antiinflamatorio a través de PGE1 , ^[12] y es probable que sea antimicrobiano . ^[13] Exhibe actividad como inhibidor de la acetilcolinesterasa , ayudando a la memoria. ^[12] Al igual que el borneol , el verbenol y el pinocarveol, el (−)-α-pineno es un modulador positivo de los receptores GABAA . Actúa en el sitio de unión de las benzodiazepinas . ^[14]

El α-pineno forma la base biosintética de los ligandos CB2 , como el HU-308 . ^[12]

El α-pineno es uno de los muchos terpenos y terpenoides que se encuentran en las plantas de cannabis . ^[15] Estos compuestos también están presentes en niveles significativos en la preparación de flores de cannabis secas y terminadas, comúnmente conocida como marihuana . ^[16] Tanto los científicos como los expertos en cannabis teorizan ampliamente que estos terpenos y terpenoides contribuyen significativamente al "carácter" o "personalidad" únicos de los efectos únicos de cada cepa de marihuana. ^[17] Se cree que el α-pineno en particular reduce los déficits de memoria que se informan comúnmente como un efecto secundario del consumo de THC. ^{[ cita requerida ]} Probablemente demuestre esta actividad debido a su acción como inhibidor de la acetilcolinesterasa , una clase de compuestos que se sabe que ayudan a la memoria y aumentan el estado de alerta. ^[18]^{[ cita(s) adicional(es) necesaria(s ) ]}

El α-pineno también contribuye significativamente a muchos de los perfiles de olor variados, distintos y únicos de la multitud de cepas, variedades y cultivares de marihuana . ^[19]

Referencias

^ ab "α-Pinene". Archivado desde el original el 30 de enero de 2018. Consultado el 29 de enero de 2018 .
^ Simonsen, JL (1957). Los terpenos . Vol. 2 (2.ª ed.). Cambridge: Cambridge University Press. págs. 105–191.
^ PDR para medicina herbaria . Montvale, NJ: Medical Economics Company. p. 1100.
^ Zebib, Bachar; Beyrouthy, Marc El; Sarfi, Carl; Merah, Othmane (16 de abril de 2015). "Composición química del aceite esencial de Satureja myrtifolia (Boiss. & Hohen.) del Líbano". Journal of Essential Oil-bearing Plants . 18 (1): 248–254. doi :10.1080/0972060X.2014.890075. ISSN 0972-060X. S2CID 95564601. Archivado desde el original el 4 de agosto de 2016.
^ Sell, Charles S. (2006). "Terpenoides". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . doi :10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961.
^ Richter, GH (1952). Textbook of Organic Chemistry (3.ª ed.). Nueva York, NY: John Wiley & Sons. págs. 663–668.
^ Ružička, L .; Trebler, H. (1921). "Zur Kenntnis des Pinens. III. Konstitution des Nitrosopinens und seiner Umwandlungsprodukte" [Sobre la ciencia del pineno. III. Constitución del nitrosopineno y sus productos de transformación. Helvetica Chimica Acta . 4 : 566–574. doi :10.1002/hlca.19210040161.
^ Neuenschwander, U. (2010). "Mecanismo de oxidación aeróbica del α-pineno". ChemSusChem (en alemán). 3 (1): 75–84. Código Bib :2010ChSCh...3...75N. doi : 10.1002/cssc.200900228 . PMID 20017184.
^ Subcomité de la IUPAC sobre evaluación de datos cinéticos de gases
^ Odum, JR; Hoffmann, T.; Bowman, F.; Collins, D.; Flagan, RC; Seinfeld, JH (1996). "Participación gas/partícula y rendimientos de aerosoles orgánicos secundarios". Environmental Science and Technology . 30 (8): 2580–2585. Bibcode :1996EnST...30.2580O. doi :10.1021/es950943+.
^ Donahue, NM; Henry, KM; Mentel, TF; Kiendler-Scharr, A.; Spindler, C.; Bohn, B.; Brauers, T.; Dorn, HP; Fuchs, H.; Tillmann, R.; Wahner, A.; Saathoff, H.; Naumann, K.-H.; Mohler, O.; Leisner, T.; Muller, L.; Reinnig, M.-C.; Hoffmann, T.; Salo, K.; Hallquist, M.; Frosch, M.; Bilde, M.; Tritscher, T.; Barmet, P.; Praplan, AP; DeCarlo, PF; Dommen, J.; Prevot, ASH; Baltensperger, U. (2012). "Envejecimiento de aerosoles orgánicos secundarios biogénicos mediante reacciones de radicales OH en fase gaseosa". Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 109 (34): 13503–13508. Código Bibliográfico :2012PNAS..10913503D. doi : 10.1073/pnas.1115186109 . PMC 3427056 . PMID 22869714.
^ abcd Russo, EB (2011). "Domar el THC: sinergia potencial del cannabis y efectos de séquito de fitocannabinoides y terpenoides". British Journal of Pharmacology . 163 (7): 1344–1364. doi :10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x. PMC 3165946 . PMID 21749363.
^ Nissen, L.; Zatta, A.; Stefanini, I.; Grandi, S.; Sgorbati, B.; Biavati, B.; et al. (2010). "Caracterización y actividad antimicrobiana de aceites esenciales de variedades de cáñamo industrial ( Cannabis sativa L.)". Fitoterapia . 81 (5): 413–419. doi :10.1016/j.fitote.2009.11.010. PMID 19969046.
^ Yang, H.; Woo, J.; Pae, A.-N.; Um, M.-Y.; Cho, N.-C.; Park, K.-D.; Yoon, M.; Kim, J.; Lee, C.-J.; Cho, S. (2016). "α-pineno, un componente principal de los aceites de pino, mejora el sueño sin movimientos oculares rápidos en ratones a través de los receptores GABAA-benzodiazepina". Farmacología molecular . 90 (5): 530–539. doi : 10.1124/mol.116.105080 . PMID 27573669.
^ Russo, EB; McPartland, JM (2003). "El cannabis es más que simplemente Δ ⁹ -tetrahidrocannabinol". Psicofarmacología . 165 (4): 431–432. doi :10.1007/s00213-002-1348-z. PMID 12491031. S2CID 19504014.
^ Turner, CE; Elsohly, MA; Boeren, EG (1980). "Componentes de Cannabis sativa L. XVII. Una revisión de los componentes naturales". Revista de productos naturales . 43 (2): 169–234. doi :10.1021/np50008a001. PMID 6991645.
^ Piomelli, D.; Russo, EB (2016). "El debate entre Cannabis sativa y Cannabis indica: una entrevista con el Dr. Ethan Russo". Cannabis and Cannabinoid Research . 1 (1): 44–46. doi :10.1089/can.2015.29003.ebr. PMC 5576603 . PMID 28861479.
^ Mahmoudvand, H.; Sheibani, V.; Keshavarz, H.; Shojaee, S.; Esmaeelpour, K.; Ziaali, N. (2016). "El inhibidor de la acetilcolinesterasa mejora el deterioro del aprendizaje y la memoria inducidos por la infección por Toxoplasma gondii". Revista iraní de parasitología . 11 (2): 177–185. PMC 5236094 . PMID 28096851.
^ Mediavilla, V.; Steinemann, S. (1997). "Aceite esencial de cepas de Cannabis sativa L." Revista de la Asociación Internacional del Cáñamo . 4 : 80–82.

[auto-1] "α-Pinene". Archivado desde el original el 30 de enero de 2018. Consultado el 29 de enero de 2018 .

[2] Simonsen, JL (1957). Los terpenos . Vol. 2 (2.ª ed.). Cambridge: Cambridge University Press. págs. 105–191.

[3] PDR para medicina herbaria . Montvale, NJ: Medical Economics Company. p. 1100.

[4] Zebib, Bachar; Beyrouthy, Marc El; Sarfi, Carl; Merah, Othmane (16 de abril de 2015). "Composición química del aceite esencial de Satureja myrtifolia (Boiss. & Hohen.) del Líbano". Journal of Essential Oil-bearing Plants . 18 (1): 248–254. doi :10.1080/0972060X.2014.890075. ISSN 0972-060X. S2CID 95564601. Archivado desde el original el 4 de agosto de 2016.

[5] Sell, Charles S. (2006). "Terpenoides". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . doi :10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961.

[6] Richter, GH (1952). Textbook of Organic Chemistry (3.ª ed.). Nueva York, NY: John Wiley & Sons. págs. 663–668.

[7] Ružička, L .; Trebler, H. (1921). "Zur Kenntnis des Pinens. III. Konstitution des Nitrosopinens und seiner Umwandlungsprodukte" [Sobre la ciencia del pineno. III. Constitución del nitrosopineno y sus productos de transformación. Helvetica Chimica Acta . 4 : 566–574. doi :10.1002/hlca.19210040161.

[8] Neuenschwander, U. (2010). "Mecanismo de oxidación aeróbica del α-pineno". ChemSusChem (en alemán). 3 (1): 75–84. Código Bib :2010ChSCh...3...75N. doi : 10.1002/cssc.200900228 . PMID 20017184.

[9] Subcomité de la IUPAC sobre evaluación de datos cinéticos de gases

[10] Odum, JR; Hoffmann, T.; Bowman, F.; Collins, D.; Flagan, RC; Seinfeld, JH (1996). "Participación gas/partícula y rendimientos de aerosoles orgánicos secundarios". Environmental Science and Technology . 30 (8): 2580–2585. Bibcode :1996EnST...30.2580O. doi :10.1021/es950943+.

[11] Donahue, NM; Henry, KM; Mentel, TF; Kiendler-Scharr, A.; Spindler, C.; Bohn, B.; Brauers, T.; Dorn, HP; Fuchs, H.; Tillmann, R.; Wahner, A.; Saathoff, H.; Naumann, K.-H.; Mohler, O.; Leisner, T.; Muller, L.; Reinnig, M.-C.; Hoffmann, T.; Salo, K.; Hallquist, M.; Frosch, M.; Bilde, M.; Tritscher, T.; Barmet, P.; Praplan, AP; DeCarlo, PF; Dommen, J.; Prevot, ASH; Baltensperger, U. (2012). "Envejecimiento de aerosoles orgánicos secundarios biogénicos mediante reacciones de radicales OH en fase gaseosa". Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 109 (34): 13503–13508. Código Bibliográfico :2012PNAS..10913503D. doi : 10.1073/pnas.1115186109 . PMC 3427056 . PMID 22869714.

[russo2011-12] Russo, EB (2011). "Domar el THC: sinergia potencial del cannabis y efectos de séquito de fitocannabinoides y terpenoides". British Journal of Pharmacology . 163 (7): 1344–1364. doi :10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x. PMC 3165946 . PMID 21749363.

[13] Nissen, L.; Zatta, A.; Stefanini, I.; Grandi, S.; Sgorbati, B.; Biavati, B.; et al. (2010). "Caracterización y actividad antimicrobiana de aceites esenciales de variedades de cáñamo industrial ( Cannabis sativa L.)". Fitoterapia . 81 (5): 413–419. doi :10.1016/j.fitote.2009.11.010. PMID 19969046.

[pmid27573669-14] Yang, H.; Woo, J.; Pae, A.-N.; Um, M.-Y.; Cho, N.-C.; Park, K.-D.; Yoon, M.; Kim, J.; Lee, C.-J.; Cho, S. (2016). "α-pineno, un componente principal de los aceites de pino, mejora el sueño sin movimientos oculares rápidos en ratones a través de los receptores GABAA-benzodiazepina". Farmacología molecular . 90 (5): 530–539. doi : 10.1124/mol.116.105080 . PMID 27573669.

[15] Russo, EB; McPartland, JM (2003). "El cannabis es más que simplemente Δ ⁹ -tetrahidrocannabinol". Psicofarmacología . 165 (4): 431–432. doi :10.1007/s00213-002-1348-z. PMID 12491031. S2CID 19504014.

[16] Turner, CE; Elsohly, MA; Boeren, EG (1980). "Componentes de Cannabis sativa L. XVII. Una revisión de los componentes naturales". Revista de productos naturales . 43 (2): 169–234. doi :10.1021/np50008a001. PMID 6991645.

[17] Piomelli, D.; Russo, EB (2016). "El debate entre Cannabis sativa y Cannabis indica: una entrevista con el Dr. Ethan Russo". Cannabis and Cannabinoid Research . 1 (1): 44–46. doi :10.1089/can.2015.29003.ebr. PMC 5576603 . PMID 28861479.

[18] Mahmoudvand, H.; Sheibani, V.; Keshavarz, H.; Shojaee, S.; Esmaeelpour, K.; Ziaali, N. (2016). "El inhibidor de la acetilcolinesterasa mejora el deterioro del aprendizaje y la memoria inducidos por la infección por Toxoplasma gondii". Revista iraní de parasitología . 11 (2): 177–185. PMC 5236094 . PMID 28096851.

[19] Mediavilla, V.; Steinemann, S. (1997). "Aceite esencial de cepas de Cannabis sativa L." Revista de la Asociación Internacional del Cáñamo . 4 : 80–82.