Fucosa
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC 6-desoxi- L -galactopiranosa | |
| Nombre sistemático de la IUPAC (2 S ,3 R ,4 R ,5 S )-6-Metiltetrahidro- | |
| Otros nombres 6-desoxi- L -galactosa | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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| Propiedades | |
| C6H12O5 | |
| Masa molar | 164,16 g/mol |
| Página de datos complementarios | |
| Fucosa (página de datos) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
La fucosa es un desoxiazúcar hexosa con la fórmula química C 6 H 12 O 5 . Se encuentra en los glicanos unidos a N de la superficie celular de mamíferos , insectos y plantas . La fucosa es la subunidad fundamental del polisacárido de algas fucoidan . [1] El núcleo unido a α(1→3) del fucoidan es un antígeno carbohidrato sospechoso de alergia mediada por IgE . [2]
Dos características estructurales distinguen a la fucosa de otros azúcares de seis carbonos presentes en los mamíferos: la falta de un grupo hidroxilo en el carbono en la posición 6 (C-6) (lo que la convierte en un azúcar desoxi ) y la configuración L. Es equivalente a la 6-desoxi- L - galactosa .
En las estructuras de glicano que contienen fucosa, los glicanos fucosilados, la fucosa puede existir como una modificación terminal o servir como un punto de unión para agregar otros azúcares. [3] En los glicanos humanos N -ligados, la fucosa se une más comúnmente α-1,6 al terminal reductor β- N -acetilglucosamina . Sin embargo, la fucosa en los extremos no reductores unidos α-1,2 a la galactosa forma el antígeno H , la subestructura de los antígenos de los grupos sanguíneos A y B.
La fucosa se libera de los polímeros que contienen fucosa mediante una enzima llamada α-fucosidasa, que se encuentra en los lisosomas .
La L -fucosa tiene varias aplicaciones potenciales en cosméticos, productos farmacéuticos y suplementos dietéticos [4] [5]
Se ha demostrado que la fucosilación de anticuerpos reduce la unión al receptor Fc de las células Natural Killer y, por lo tanto, reduce la citotoxicidad celular dependiente de antígenos . Por lo tanto, se han diseñado anticuerpos monoclonales afucosilados para reclutar al sistema inmunológico contra las células cancerosas y se han fabricado en líneas celulares deficientes en la enzima para la fucosilación central ( FUT8 ), mejorando así la muerte celular in vivo. [6] [7]
Véase también
- Digitalosa , el éter metílico de la D -fucosa
- Fucitol
- Fucosidasa
- Fucosiltransferasa
- Escherichia coli productora de verotoxina
Referencias
- ^ Garcia-Vaquero, M.; Rajauria, G.; O'Doherty, JV; Sweeney, T. (1 de septiembre de 2017). "Polisacáridos de macroalgas: avances recientes, tecnologías innovadoras y desafíos en la extracción y purificación". Food Research International . 99 (Pt 3): 1011–1020. doi :10.1016/j.foodres.2016.11.016. hdl : 10197/8191 . ISSN 0963-9969. PMID 28865611. S2CID 10531419.
- ^ Daniel J. Becker; John B. Lowe (julio de 2003). "Fucosa: biosíntesis y función biológica en mamíferos". Glycobiology . 13 (7): 41R–53R. doi : 10.1093/glycob/cwg054 . PMID 12651883.
- ^ Daniel J. Moloney; Robert S. Haltiwanger (julio de 1999). "La vía de glicosilación de la fucosa ligada a O: identificación y caracterización de una actividad de uridina difosfoglucosa: fucosa-[beta]1,3-glucosiltransferasa de células de ovario de hámster chino". Glycobiology . 9 (7): 679–687. doi : 10.1093/glycob/9.7.679 . PMID 10362837.
- ^ Roca, C (2015). "Exopolisacáridos enriquecidos con azúcares raros: fuentes bacterianas, producción y aplicaciones". Front Microbiol . 6 : 288. doi : 10.3389/fmicb.2015.00288 . PMC 4392319 . PMID 25914689.
- ^ Vanhooren, PT (1999). "L-fucosa: aparición, papel fisiológico, síntesis química, enzimática y microbiana". J. Chem. Technol. Biotechnol . 74 (6): 479–497. doi :10.1002/(SICI)1097-4660(199906)74:6<479::AID-JCTB76>3.0.CO;2-E.
- ^ Dalziel, Martin; Crispin, Max; Scanlan, Christopher N.; Zitzmann, Nicole; Dwek, Raymond A. (3 de enero de 2014). "Principios emergentes para la explotación terapéutica de la glicosilación". Science . 343 (6166): 1235681. doi :10.1126/science.1235681. ISSN 0036-8075. PMID 24385630. S2CID 206548002.
- ^ Yu, X; Marshall, MJE; Cragg, MS; Crispin, M (junio de 2017). "Mejora de la terapia contra el cáncer basada en anticuerpos mediante ingeniería de glicanos" (PDF) . BioDrugs . 31 (3): 151–166. doi :10.1007/s40259-017-0223-8. PMID 28466278. S2CID 3722081.
