Ácido aspártico
 Fórmula esquelética del ácido L -aspártico | |||
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| Nombres | |||
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Nombre IUPAC
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Otros nombres
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Banco de medicamentos |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.000.265 | ||
| Número CE |
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| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |||
| C4H7NO4 | |||
| Masa molar | 133,103 g·mol −1 | ||
| Apariencia | cristales incoloros | ||
| Densidad | 1,7 g/ cm3 | ||
| Punto de fusión | 270 °C (518 °F; 543 K) | ||
| Punto de ebullición | 324 °C (615 °F; 597 K) (se descompone) | ||
| 4,5 g/L [2] | |||
| Acidez (p K a ) |
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| Base conjugada | Aspartato | ||
| -64,2·10 −6 cm3 / mol | |||
| Peligros | |||
| NFPA 704 (rombo cortafuegos) | |||
| Página de datos complementarios | |||
| Ácido aspártico (página de datos) | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
El ácido aspártico (símbolo Asp o D ; [4] la forma iónica se conoce como aspartato ), es un α- aminoácido que se utiliza en la biosíntesis de proteínas. [5] El L -isómero del ácido aspártico es uno de los 22 aminoácidos proteinogénicos , es decir, los componentes básicos de las proteínas . El ácido D -aspártico es uno de los dos D -aminoácidos que se encuentran comúnmente en los mamíferos. [6] [7] Aparte de unas pocas raras excepciones, el ácido D -aspártico no se utiliza para la síntesis de proteínas, pero se incorpora a algunos péptidos y desempeña un papel como neurotransmisor / neuromodulador . [6]
Al igual que todos los demás aminoácidos, el ácido aspártico contiene un grupo amino y un ácido carboxílico. Su grupo α-amino se encuentra en el -NH protonado.+
3El ácido aspártico se forma en condiciones fisiológicas, mientras que su grupo de ácido α-carboxílico se desprotona −COO − en condiciones fisiológicas. El ácido aspártico tiene una cadena lateral ácida (CH 2 COOH) que reacciona con otros aminoácidos, enzimas y proteínas en el cuerpo. [5] En condiciones fisiológicas (pH 7,4) en las proteínas, la cadena lateral generalmente se presenta como la forma aspartato con carga negativa, −COO − . [5] Es un aminoácido no esencial en humanos, lo que significa que el cuerpo puede sintetizarlo según sea necesario. Está codificado por los codones GAU y GAC.
En las proteínas, las cadenas laterales de aspartato a menudo están unidas por enlaces de hidrógeno para formar giros asx o motivos asx , que aparecen con frecuencia en los extremos N de las hélices alfa .
El ácido aspártico, al igual que el ácido glutámico , se clasifica como un aminoácido ácido, con un pKa de 3,9; sin embargo, en un péptido esto depende en gran medida del entorno local y podría ser tan alto como 14.
El código de una letra D para aspartato se asignó arbitrariamente, [8] con el mnemónico propuesto aspar D ácido ico. [9]
Descubrimiento
El ácido aspártico fue descubierto por primera vez en 1827 por Auguste-Arthur Plisson y Étienne Ossian Henry [10] [11] mediante hidrólisis de asparagina , que había sido aislada del jugo de espárragos en 1806. [12] Su método original utilizaba hidróxido de plomo , pero ahora se utilizan más comúnmente otros ácidos o bases. [ cita requerida ]
Formas y nomenclatura
Existen dos formas o enantiómeros del ácido aspártico. El nombre "ácido aspártico" puede referirse a cualquiera de los enantiómeros o a una mezcla de dos. [13] De estas dos formas, solo una, el " ácido L -aspártico", se incorpora directamente a las proteínas. Las funciones biológicas de su contraparte, el " ácido D -aspártico", son más limitadas. Mientras que la síntesis enzimática producirá una u otra, la mayoría de las síntesis químicas producirán ambas formas, el " ácido DL -aspártico", conocido como mezcla racémica . [ cita requerida ]
Síntesis
Biosíntesis
En el cuerpo humano, el aspartato se sintetiza con mayor frecuencia a través de la transaminación del oxaloacetato . La biosíntesis del aspartato es facilitada por una enzima aminotransferasa : la transferencia de un grupo amino de otra molécula como la alanina o la glutamina produce aspartato y un alfa-cetoácido. [5]
Síntesis química
Industrialmente, el aspartato se produce por aminación de fumarato catalizada por la L -aspartato amoniaco-liasa . [14]
El ácido aspártico racémico se puede sintetizar a partir de ftalimidomalonato de sodio y dietilo, (C 6 H 4 (CO) 2 NC(CO 2 Et) 2 ). [15]
Metabolismo
En plantas y microorganismos , el aspartato es el precursor de varios aminoácidos, incluidos cuatro que son esenciales para los humanos: metionina , treonina , isoleucina y lisina . La conversión del aspartato en estos otros aminoácidos comienza con la reducción del aspartato a su "semialdehído", O 2 CCH(NH 2 )CH 2 CHO. [16] La asparagina se deriva del aspartato a través de la transamidación:
- − O 2 CCH(NH 2 )CH 2 CO 2 − + G C(O)NH 3 + → O 2 CCH(NH 2 )CH 2 CONH 3 + + G C(O)O
(donde G C(O)NH 2 y G C(O)OH son glutamina y ácido glutámico , respectivamente)
Otras funciones bioquímicas
El aspartato tiene muchas otras funciones bioquímicas. Es un metabolito en el ciclo de la urea [17] y participa en la gluconeogénesis . Transporta equivalentes reductores en la lanzadera malato-aspartato , que utiliza la fácil interconversión de aspartato y oxaloacetato , que es el derivado oxidado (deshidrogenado) del ácido málico . El aspartato dona un átomo de nitrógeno en la biosíntesis de inosina , el precursor de las bases de purina . Además, el ácido aspártico actúa como un aceptor de hidrógeno en una cadena de ATP sintasa. Se ha demostrado que el ácido L-aspártico dietético actúa como un inhibidor de la beta-glucuronidasa , que sirve para regular la circulación enterohepática de bilirrubina y ácidos biliares. [18]
Mapa interactivo de rutas
Haga clic en los genes, proteínas y metabolitos que aparecen a continuación para acceder a los artículos correspondientes. [§ 1]
- ^ El mapa de la ruta interactiva se puede editar en WikiPathways: "GlycolysisGluconeogenesis_WP534".
Neurotransmisor
El aspartato (la base conjugada del ácido aspártico) estimula los receptores NMDA , aunque no tan fuertemente como lo hace el neurotransmisor aminoácido L-glutamato . [19]
Aplicaciones y mercado
En 2014, el mercado mundial de ácido aspártico fue de 39,3 mil toneladas cortas (35,7 mil toneladas ) [20] o alrededor de $117 millones anuales [21] con áreas potenciales de crecimiento que representan un mercado direccionable [ aclaración necesaria ] de $8,78 mil millones (Bn). [22] Los tres segmentos de mercado más grandes incluyen EE. UU., Europa Occidental y China. Las aplicaciones actuales incluyen polímeros biodegradables ( ácido poliaspártico ), edulcorantes bajos en calorías ( aspartamo ), inhibidores de incrustaciones y corrosión y resinas. [ cita requerida ]
Polímeros superabsorbentes
Un área de crecimiento del mercado del ácido aspártico son los polímeros superabsorbentes biodegradables (SAP) y los hidrogeles. [23] Se prevé que el mercado de polímeros superabsorbentes crezca a una tasa de crecimiento anual compuesta del 5,5% entre 2014 y 2019 para alcanzar un valor de 8.780 millones de dólares a nivel mundial. [22] Alrededor del 75% de los polímeros superabsorbentes se utilizan en pañales desechables y un 20% adicional se utiliza para productos de incontinencia para adultos e higiene femenina . El ácido poliaspártico , el producto de polimerización del ácido aspártico, es un sustituto biodegradable del poliacrilato . [23] [24] [25] El mercado del poliaspartato comprende una pequeña fracción (aproximadamente <1%) del mercado total de SAP. [ cita requerida ]
Usos adicionales
Además de SAP, el ácido aspártico tiene aplicaciones en la industria de fertilizantes de $19 mil millones , donde el poliaspartato mejora la retención de agua y la absorción de nitrógeno; [26] el mercado de recubrimientos para pisos de concreto de $1.1 mil millones (2020), donde el poliaspártico es una alternativa de bajo COV y bajo consumo de energía a las resinas epoxi tradicionales; [27] y, por último, el mercado de inhibidores de corrosión y incrustaciones de más de $5 mil millones. [28]
Fuentes
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Fuentes dietéticas
El ácido aspártico no es un aminoácido esencial , lo que significa que puede sintetizarse a partir de intermediarios de la vía metabólica central en los seres humanos y no necesita estar presente en la dieta. En las células eucariotas , aproximadamente 1 de cada 20 aminoácidos incorporados a una proteína es un ácido aspártico [29] y, en consecuencia, casi cualquier fuente de proteína dietética incluirá ácido aspártico. Además, el ácido aspártico se encuentra en:
- Suplementos dietéticos , ya sea como ácido aspártico en sí o en sales (como el aspartato de magnesio )
- El edulcorante aspartamo , que se elabora a partir de ácido aspártico y fenilalanina.
Véase también
Referencias
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Enlaces externos
- Espectro de espectroscopia GMD MS
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