Ácido erúcico
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Ácido (13 Z )-docos-13-enoico | |
| Otros nombres C22:1 ( Números de lípidos ) | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| 1728049 | |
| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.003.647 |
| Número CE |
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| 177365 | |
| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C22H42O2 | |
| Masa molar | 338,576 g·mol −1 |
| Apariencia | Sólido ceroso blanco |
| Densidad | 0,860 g/ cm3 |
| Punto de fusión | 33,8 °C (92,8 °F; 306,9 K) |
| Punto de ebullición | 381,5 °C (718,7 °F; 654,6 K) (se descompone) |
| Insoluble | |
| Solubilidad en metanol y etanol. | Soluble |
| Peligros | |
| Etiquetado SGA : [1] | |
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| Advertencia | |
| H315 , H319 , H335 | |
| P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| punto de inflamabilidad | 349,9 °C (661,8 °F; 623,0 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El ácido erúcico es un ácido graso omega-9 monoinsaturado , denotado 22:1ω9. Tiene la fórmula química: CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 11 CO 2 H . Es frecuente en las semillas de alhelí y otras plantas de la familia Brassicaceae , con un contenido reportado de 20 a 54% en aceite de colza con alto contenido de ácido erúcico [2] y 42% en aceite de mostaza . El ácido erúcico también se conoce como ácido cis -13-docosenoico y el isómero trans se conoce como ácido brasídico.
Usos
El ácido erúcico es un precursor del ácido brasílico , un ácido dicarboxílico C13 que se utiliza para fabricar poliamidas y poliésteres especiales . La conversión implica ozonólisis , que escinde selectivamente el enlace C=C en el ácido erúcico:
- CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 11 CO 2 H + O 3 + 0,5 O 2 → CH 3 (CH 2 ) 7 CO 2 H + HO 2 C(CH 2 ) 11 CO 2 H
Las amidas del ácido erúcico se utilizan como lubricantes y tensioactivos. [3]
La hidrogenación del ácido erúcico produce alcohol behenílico , CH 3 (CH 2 ) 21 OH , un depresor del punto de fluidez (que permite que los líquidos fluyan a una temperatura más baja), y behenato de plata , para su uso en fotografía. [4]
Fuentes de ácido erúcico
El nombre erúcico significa "de o perteneciente a Eruca ", que es un género de plantas con flores de la familia Brassicaceae . El género incluye la colewort ( E. sativa ), que hoy en día se conoce mejor como rúcula (EE. UU.) o cohete (Reino Unido).
El ácido erúcico se produce de forma natural (junto con otros ácidos grasos) en una gran variedad de plantas verdes, pero especialmente en los miembros del género Brassica . Para fines industriales y para la producción de ácido erúcico, se utiliza la colza ; para fines alimentarios se ha desarrollado una "colza con bajo contenido de ácido erúcico" ( canola ), que contiene grasas derivadas del ácido oleico en lugar de ácido erúcico. [3]
Bioquímica
El ácido erúcico se produce por elongación del ácido oleico a través de la oleoil- coenzima A y el malonil-CoA . [5] El ácido erúcico se descompone en ácidos grasos de cadena más corta en el hígado humano por la enzima acil CoA deshidrogenasa de cadena larga .
Efectos sobre la salud
Ya en 1977 se consideró que el uso de aceite de colza como aditivo alimentario era seguro . [6]
En 2003, Food Standards Australia estableció una ingesta diaria tolerable provisional (IDTP) para un adulto medio de unos 500 mg/día de ácido erúcico, extrapolada en función del "nivel asociado con el aumento de la lipidosis miocárdica en lechones lactantes". [7] "Existe un margen de seguridad de 120 veces entre este nivel y el nivel asociado con el aumento de la lipidosis miocárdica en lechones lactantes. La evaluación de la exposición alimentaria ha llegado a la conclusión de que la mayor parte de la exposición al ácido erúcico por parte de la población general procedería del consumo de aceite de colza . La ingesta alimentaria de ácido erúcico por parte de una persona que consume el nivel medio está muy por debajo de la ITP; por lo tanto, no hay motivo de preocupación en términos de salud pública y seguridad. Sin embargo, la persona que consume un nivel elevado tiene el potencial de acercarse a la ITP. Esto sería particularmente así si el nivel de ácido erúcico en el aceite de colza superara el 2% de los ácidos grasos totales". [7]
El aceite de colza de grado alimenticio (también conocido como aceite de canola , aceite de colza 00, aceite de colza con bajo contenido de ácido erúcico, aceite LEAR y aceite de colza equivalente a canola) está regulado a un máximo de 2 % de ácido erúcico por peso en los EE. UU. y Europa. [6] [8]
Referencias
- ^ "Ácido erúcico". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 3 de enero de 2022 .
- ^ Sahasrabudhe, MR (1977). "Valores de Crismer y contenidos de ácido erúcico en aceites de colza". Revista de la Sociedad Americana de Químicos del Petróleo . 54 (8): 323–324. doi :10.1007/BF02672436. S2CID 84400266.
- ^ ab Anneken, David J.; Ambos, Sabina; Cristóbal, Ralf; Fieg, Georg; Steinberner, Udo; Westfechtel, Alfred (2006). "Ácidos grasos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a10_245.pub2. ISBN 3527306730.
- ^ Servicio de Investigación Económica, USDA (1996). "Crambe, colza industrial y tung proporcionan aceites valiosos" (PDF) . Grasas y aceites, usos industriales : 17–23. Archivado (PDF) desde el original el 10 de octubre de 2006.
- ^ Bao Xiaoming; Pollard Mike; Ohlrogge John (1998). "La biosíntesis del ácido erúcico en embriones en desarrollo de Brassica rapa". Plant Physiol . 118 (1): 183–190. doi :10.1104/pp.118.1.183. PMC 34854 . PMID 9733537.
- ^ ab Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU., CFR – Código de Regulaciones Federales Título 21 1 de abril de 2010.
- ^ ab Food Standards Australia New Zealand (junio de 2003) Ácido erúcico en los alimentos: una revisión toxicológica y evaluación de riesgos Archivado el 23 de noviembre de 2018 en Wayback Machine. Serie de informes técnicos n.º 21; página 4, párrafo 1; ISBN 0-642-34526-0 , ISSN 1448-3017
- ^ "EUR-Lex – 32019R1870R(01) – ES – EUR-Lex".
Enlaces externos
- Espectro de espectro de masas del ácido erúcico
