Monofosfato de guanosina
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC Ácido 5′-guanílico | |
| Nombre sistemático de la IUPAC Fosfato de dihidrógeno de [(2 R ,3 S ,4 R ,5 R )-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihidro-9 H -purin-9-il)-3,4-dihidroxioxolan-2-il]metilo | |
Otros nombres
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Abreviaturas | BPF |
| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.001.453 |
| Número E | E626 (potenciador del sabor) |
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| Malla | Guanosina+monofosfato |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C10H14N5O8P | |
| Masa molar | 363,223 g·mol −1 |
| Acidez (p K a ) | 0,7, 2,4, 6,1, 9,4 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El monofosfato de guanosina ( GMP ), también conocido como ácido 5'-guanidílico o ácido guanílico ( base conjugada guanilato ), es un nucleótido que se utiliza como monómero en el ARN . Es un éster de ácido fosfórico con el nucleósido guanosina . El GMP consiste en el grupo fosfato , el azúcar pentosa ribosa y la nucleobase guanina ; por lo tanto, es un ribonucleótido monofosfato. El monofosfato de guanosina se produce comercialmente por fermentación microbiana. [1]
Como sustituyente acilo , toma la forma del prefijo guanilil- .
De nuevosíntesis
La síntesis de GMP comienza con la D -ribosa 5'-fosfato, un producto de la vía de las pentosas fosfato. La síntesis se lleva a cabo mediante la formación gradual del anillo de purina en el carbono 1 de la ribosa, con CO 2 , glutamina, glicina, aspartato y derivados de un carbono del tetrahidrofolato que aportan diversos elementos para la construcción del anillo. [2]
Como inhibidor de la síntesis de monofosfato de guanosina en modelos experimentales, se puede utilizar el análogo de glutamina DON . [3]
Buenas Prácticas de Manufactura actuales (cGMP)
El GMP también puede existir como una estructura cíclica conocida como GMP cíclico . En ciertas células, la enzima guanilil ciclasa produce GMPc a partir de GTP.
El cGMP juega un papel importante en la mediación de la señalización hormonal. [2]
Fuentes
El GMP se identificó originalmente como la sustancia umami del hongo shiitake seco . El proceso de secado aumenta significativamente el contenido de GMP con la descomposición del ARN. Se puede encontrar en varios otros hongos. [4]
La producción industrial se basa en la fermentación: una bacteria convierte los azúcares en ribonucleótido AICA , que luego se convierte químicamente en GMP. [5] El almidón de tapioca es una posible fuente de azúcar. [6]
Aditivo alimentario
El monofosfato de guanosina se conoce como referencia de número E E626. [7] En forma de sus sales , como el guanilato disódico ( E627 ), el guanilato dipotásico (E628) y el guanilato de calcio (E629), son aditivos alimentarios utilizados como potenciadores del sabor para proporcionar el sabor umami . [7] A menudo se utiliza en sinergia con inosinato disódico ; la combinación se conoce como 5'-ribonucleótidos disódicos . El guanilato disódico se encuentra a menudo en fideos instantáneos, patatas fritas y aperitivos, arroz salado, verduras enlatadas, carnes curadas y sopas envasadas.
Como es un aditivo bastante caro, no suele utilizarse de forma independiente del ácido glutámico o del glutamato monosódico (GMS), que también aportan umami. Si en una lista de ingredientes hay sales de inosinato y guanilato, pero no parece haber GMS, es probable que el ácido glutámico forme parte de otro ingrediente, como un complejo de proteína de soja procesada (proteína de soja hidrolizada), levadura autolizada o salsa de soja .
Véase también
Referencias
- ^ "El blog del grupo de recursos vegetarianos". www.vrg.org . Consultado el 25 de abril de 2018 .
- ^ ab Voet, Donald; Voet, Judith G. (2012). Bioquímica . Estados Unidos: John Wiley & Sons Inc. págs. 1107-1109. ISBN 978-0-470-57095-1.
- ^ Ahluwalia GS et al. Metabolismo y acción de los agentes anticancerígenos análogos de aminoácidos”, en Pharmac. Ther. (1990) 46: 243-271
- ^ Kurihara, K (2015). "Umami, el quinto sabor básico: historia de los estudios sobre los mecanismos de los receptores y su papel como saborizante alimentario". BioMed Research International . 2015 : 189402. doi : 10.1155/2015/189402 . PMC 4515277 . PMID 26247011.
- ^ Kinoshita, Kazumoto; Shiro, Teruo; Yamazaki, Akihiro; Kumashiro, Izumi; Takenishi, Tadao; Tsunoda, Toshinao (julio de 1967). "Producción industrial de 5?-guanilato de disodio". Biotecnología y Bioingeniería . 9 (3): 329–342. doi : 10.1002/bit.260090306. S2CID 84216811.
- ^ Conn, Helen (1 de febrero de 1992). ""Umami": el quinto sabor básico". Nutrición y ciencia de los alimentos . 92 (2): 21–23. doi :10.1108/EUM0000000000953.
- ^ ab "Categorías aditivas | CEFF". www.ceff.info . Consultado el 30 de noviembre de 2021 .
