Zingerona
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 4-(4-Hidroxi-3-metoxifenil)butan-2-ona | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.004.136 |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C11H14O3 | |
| Masa molar | 194,22 g/mol |
| Punto de fusión | 40 a 41 °C (104 a 106 °F; 313 a 314 K) |
| Punto de ebullición | 187 a 188 °C (369 a 370 °F; 460 a 461 K) a 14 mmHg |
| Insoluble | |
| Solubilidad | Miscible en éter |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
La zingerona , también llamada vanillylacetone , es un componente importante del sabor del jengibre , que proporciona el sabor dulce del jengibre cocido. [1] La zingerona es un sólido cristalino que es escasamente soluble en agua y soluble en éter.
La zingerona tiene una estructura química similar a la de otros aromatizantes, como la vainillina y el eugenol . Se utiliza como aditivo de sabor en aceites de especias y en perfumería para introducir aromas picantes.
El jengibre fresco no contiene zingerona, pero se produce al cocinar o secar la raíz de jengibre, lo que provoca una reacción aldólica inversa en el gingerol .
Producción
Historia
La zingerona fue aislada por primera vez de la raíz de jengibre en 1917 por Hiroshi Nomura, profesor de química de la Universidad Imperial de Tokio . [2] Nomura nombró el compuesto e identificó la fórmula empírica de la zingerona en sus estudios en el laboratorio de la Escuela Superior de Agricultura. Inicialmente lo identificó como el componente químico que aportaba el sabor picante al jengibre, algo que estudios posteriores han refutado. [3]
Métodos actuales
Nomura identificó y posteriormente patentó un método para la síntesis de zingerona, en el que la vainillina y la acetona se hacen reaccionar en condiciones básicas para formar deshidrozingerona. Este compuesto se obtiene en una cantidad de aproximadamente el 95%. [4] Esta reacción es seguida por la hidrogenación catalítica del compuesto intermedio para formar zingerona, obtenida en una cantidad de aproximadamente el 100%. [5]
Efectos biológicos
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Se ha demostrado que los compuestos del jengibre son activos contra la diarrea inducida por enterotoxina termolábil causada por Escherichia coli enterotoxigénica . Este tipo de diarrea es la principal causa de muerte infantil en los países en desarrollo. Es probable que la zingerona sea el componente activo responsable de la eficacia antidiarreica del jengibre. [6]
La zingerona es reconocida como un eliminador de radicales libres particularmente eficaz. Es capaz de eliminar y degradar radicales libres y especies reactivas de oxígeno en el cuerpo, e inhibe las enzimas involucradas en la generación de estas especies reactivas de oxígeno. [7]
Algunas flores lo utilizan para atraer moscas de la fruta polinizadoras imitando la feromona sexual de la mosca. [8] [9]
Referencias
- ^ Monge, P; Scheline, R; Solheim, E (1976). "El metabolismo de la zingerona, un principio picante del jengibre". Xenobiotica . 6 (7): 411–23. doi :10.3109/00498257609151654. PMID 997589.
- ^ Nomura, Hiroshi (1917). "Los principios picantes del jengibre. Parte I. Una nueva cetona, la zingerona (4-hidroxi-3-metoxifeniletil metil cetona) presente en el jengibre". Journal of the Chemical Society, Transactions . 111 : 769–776. doi :10.1039/ct9171100769.
- ^ Steffen Arctander, Perfumes y aromas de origen natural , pág. 280
- ^ Wu, Anxin; Wang, Zihua; Yin, Guodong; Qin, Jing; Gao, Meng; Cao, Liping (2008). "Un método eficiente para la yodación selectiva de cetonas α,β-insaturadas". Síntesis . 2008 (22): 3675–3681. doi :10.1055/s-0028-1083200.
- ^ Nomura, Hiroshi. "Método de preparación de 'zingerona' (metil-3-metoxi-4-hidroxifenil-etilcetona". Patente estadounidense 1.263.796. Expedida el 23 de abril de 1918.
- ^ Chen, Jaw-Chyun; Li-Jiau Huang; Shih-Lu Wu; Sheng-Chu Kuo; Tin-Yun Ho; Chien-Yun Hsiang (2007). "El jengibre y su componente bioactivo inhiben la diarrea inducida por enterotoxina termolábil causada por Escherichia coli enterotoxigénica en ratones". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 55 (21): 8390–7. doi : 10.1021/jf071460f . PMID 17880155.
- ^ Rajan, Iyappan; Narayanan, Nithya; Rabindran, Remitha; Jayasree, PR; Kumar, PR Manish (1 de diciembre de 2013). "Zingerone protege contra el daño oxidativo del ADN inducido por cloruro de estaño y peróxido de hidrógeno in vitro". Investigación de elementos traza biológicos . 155 (3): 455–459. Bibcode :2013BTER..155..455R. doi :10.1007/s12011-013-9801-x. ISSN 0163-4984. PMID 24006104. S2CID 17920702.
- ^ Bronceado, Keng-hong; Nishida, Ritsuo (2000). "Beneficios reproductivos mutuos entre una orquídea silvestre, Bulbophyllum patens y moscas de la fruta Bactrocera a través de una sinomona floral". Revista de Ecología Química . 26 (2): 533–546. Código Bib : 2000JCEco..26..533T. doi :10.1023/A:1005477926244. S2CID 24971928.
- ^ Tan, Keng-Hong; Nishida, Ritsuo (2007). "Zingerona en la sinomona floral de Bulbophyllum baileyi (Orchidaceae) atrae a las moscas de la fruta Bactrocera durante la polinización". Sistemática bioquímica y ecología . 35 (6): 334–341. Bibcode :2007BioSE..35..334T. doi :10.1016/j.bse.2007.01.013.
