Hormona estimulante de los melanocitos α
Hormona peptídica en el Homo sapiens
Hormona estimulante de los melanocitos α
Nombres
Nombre IUPAC
N -acetil- L -seril- L -tirosil- L -seril- L -metionil- L -α-glutamil- L -histidil- L -fenilalanil- L -arginil- L -triptofilglicil- L - lisil- L -prolil- L -valinamida
Otros nombres
alfa-MSH, α-melanocortina, α-melanotropina, α-intermedina; Ac-Ser-Tyr-Ser-Met-Glu-Su-Phe-Arg-Trp-Gly-Lys-Pro-Val-NH 2
Identificadores
  • 581-05-5 controlarY
EBICh
  • CHEBI:195325
Química biológica
  • ChEMBL214332 controlarY
Araña química
  • 17288804 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 16133793
UNIVERSIDAD
  • OVF025LA77 controlarY
  • DTXSID50226430
  • InChI=1S/C77H109N21O19S/c1-42(2)64(65(79)106)97-75(116)61-20-13-30-98(61)76(117)54(18-10-11-28-78)88-62(103)38-85-66(107)57(34-46-36-84-50-17-9-8-16-49(46)50)94-67( 108)51(19-12-29-83-77(80)81)89-70(111)55(32-44-14-6-5-7-15-44)92-72(113)58(35-47-37-82-41-86-47)95-68(109)52(25-26-63(104 )105)90-69(110)53(27-31-118-4)91-74(115)60(4 0-100)96-71(112)56(33-45-21-23-48(102)24-22-45)93-73(114)59(39-99)87-43(3)101/h5-9,14-17,21-24,36-37,41-42,51-61,64,84,99-100,102H,10-13,18-20,25-35,38-40,78H2,1-4H3 ,(H2,79,106)(H,82,86)(H,85,107)(H,87,101)(H,88,103)(H,89,111)(H,90,110)(H,91,115)(H,92,113)(H,93,114)(H,94,108)(H,95,109)(H,96,112)(H,97,116)(H,104,105)(H4,80,81,83) controlarY
    Clave: WHNFPRLDDSXQCL-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C77H109N21O19S/c1-42(2)64(65(79)106)97-75(116)61-20-13-30-98(61)76(117)54(18-10-11- 28-78)88-62(103)38-85-66(107)57(34-46-36-84-50-17-9-8-16-49(46)50)94-67(1 08)51(19-12-29-83-77(80)81)89-70(111)55(32-44-14-6-5-7-15-44)92-72(113)58( 35-47-37-82-41-86-47)95-68(109)52(25-26-63(104)105)90-69(110)53(27-31-118-4)91- 74(115)60(40 -100)96-71(112)56(33-45-21-23-48(102)24-22-45)93-73(114)59(39-99)87-43(3)101/h5 -9,14-17,21-24,36-37,41-42,51-61,64,84,99-100,102H,10-13,18-20,25-35,38-40,78H2, 1-4H3 ,(H2,79,106)(H,82,86)(H,85,107)(H,87,101)(H,88,103)(H,89,111)(H,90,110)(H,91,115)(H,92,113)(H ,93,114)(H,94,108)(H,95,109)(H,96,112)(H,97,116)(H,104,105)(H4,80,81,83)
    Clave: WHNFPRLDDSXQCL-UHFFFAOYAP
Propiedades
C77H109N21O19S​​​​​​​​
Masa molar1664,884 g/mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

La α-hormona estimulante de los melanocitos ( α-MSH ) es una hormona peptídica endógena y un neuropéptido de la familia de las melanocortinas , con una estructura tridecapeptídica y la secuencia de aminoácidos Ac-Ser-Tyr-Ser-Met-Glu-His-Phe-Arg-Trp-Gly-Lys-Pro-Val-NH 2 . Es la más importante de las hormonas estimulantes de los melanocitos (MSH) (también conocidas como melanotropinas) en la estimulación de la melanogénesis , un proceso que en los mamíferos (incluidos los humanos ) es responsable de la pigmentación principalmente del cabello y la piel . También desempeña un papel en la conducta alimentaria , la homeostasis energética , la actividad sexual y la protección contra la isquemia y la lesión por reperfusión . [1]

La α-MSH es un agonista completo no selectivo de los receptores de melanocortina MC 1 (K i = 0,230 nM), MC 3 (K i = 31,5 nM), MC 4 (K i = 900 nM) y MC 5 (K i = 7160 nM), pero no de MC 2 (que es exclusivo de la hormona adrenocorticotrópica (ACTH)). [2] La activación del receptor MC 1 es responsable de su efecto sobre la pigmentación, mientras que su regulación del apetito, el metabolismo y el comportamiento sexual está mediada por los receptores MC 3 y MC 4 .

Se genera como un producto de escisión proteolítica de ACTH (1-13), que a su vez es un producto de escisión de la proopiomelanocortina (POMC).

Se han investigado algunos análogos sintéticos de α-MSH como fármacos medicinales debido a sus efectos fotoprotectores contra la radiación ultravioleta (UV) del sol. Entre ellos se incluyen afamelanotida (melanotan) y melanotan II , el primero de los cuales ha sido aprobado como tratamiento para reducir la fotosensibilidad en la protoporfiria eritropoyética en los Estados Unidos . [3] La bremelanotida , otro análogo de α-MSH, está disponible en los Estados Unidos no como agente fotoprotector, sino para el tratamiento del trastorno del deseo sexual hipoactivo en mujeres premenopáusicas. [4] Todos estos fármacos tienen potencias significativamente mayores que la α-MSH, junto con una farmacocinética mejorada y perfiles de selectividad distintivos .

Véase también

Referencias

  1. ^ Varga, B.; Gesztelyi, R.; Bombicz, M.; Haines, D.; Szabo, AM; Kemeny-Beke, A.; Antal, M.; Vecsernyes, M.; Juhasz, B.; Tosaki, A. (julio de 2013). "Efecto protector de la hormona estimulante de los melanocitos alfa (α-MSH) en la recuperación del daño retiniano inducido por isquemia/reperfusión (I/R) en un modelo de rata". Journal of Molecular Neuroscience . 50 (3): 558–70. doi :10.1007/s12031-013-9998-3. PMC  3675276 . PMID  23504281.
  2. ^ Schiöth, Helgi B; Mutulis, Felikss; Muceniece, Ruta; Prusis, Peteris; Wikberg, Jarl ES (1998). "Descubrimiento de nuevos análogos de MSH selectivos del receptor de melanocortina 4". British Journal of Pharmacology . 124 (1): 75–82. doi :10.1038/sj.bjp.0701804. ISSN  0007-1188. PMC 1565364 . PMID  9630346. 
  3. ^ "La FDA aprueba el primer tratamiento para aumentar la exposición a la luz sin dolor en pacientes con un trastorno poco común" (Nota de prensa). 8 de octubre de 2019. Archivado desde el original el 9 de octubre de 2019.
  4. ^ "La FDA aprueba un nuevo tratamiento para el trastorno del deseo sexual hipoactivo en mujeres premenopáusicas". Https . 24 de marzo de 2020 . Consultado el 4 de agosto de 2021 .
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