Taranabant

Taranabant
Datos clínicos
Vías de ; administración	Oral
Código ATC	A08AX ( OMS );
Estatus legal
Estatus legal	En investigación (fallida);
Identificadores
	Nombre IUPAC N -[(2 S ,3 S )-4-(4-clorofenil)-3-(3-cianofenil)-2-butanil]-2-metil-2-{[5-(trifluorometil)-2-piridinil]oxi}propanamida;
Número CAS	701977-09-5 Y;
Identificador de centro de PubChem	11226090;
Araña química	9401143;
UNIVERSIDAD	X9U622S114;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID60220464;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.207.983
Datos químicos y físicos
Fórmula	C27H25ClF3N3O2
Masa molar	515,96 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
	SONRISAS C[C@@H]([C@@H](CC1=CC=C(C=C1)Cl)C2=CC=CC(=C2)C#N)NC(=O)C(C)(C)OC3=NC=C(C=C3)C(F)(F)F;
	InChI InChI=1S/C27H25ClF3N3O2/c1-17(34-25(35)26(2,3)36-24-12-9-21(16-33-24)27(29,30)31)23(14- 18-7-10-22(28)11-8-18)20-6-4-5-19(13-20)15-32/h4-13,16-17,23H,14H2,1-3H3, (H,34,35)/t17-,23+/m0/s1; Clave:QLYKJCMUNUWAGO-GAJHUEQPSA-N;
	(verificar)

Compuesto químico

Taranabant (nombre en código MK-0364 ) es un agonista inverso del receptor cannabinoide tipo 1 (CB ₁ ) que se investigó como un posible tratamiento para la obesidad debido a sus efectos anoréxicos . ^[1]^[2] Fue descubierto por Merck & Co.

En octubre de 2008, Merck detuvo sus ensayos clínicos de fase III con los medicamentos debido al alto nivel de efectos secundarios en el sistema nervioso central , principalmente depresión y ansiedad . ^[3]^[4]^[5]^[6]

Véase también

Antagonista del receptor cannabinoide

Referencias

^ Armstrong HE, Galka A, Lin LS, Lanza TJ Jr, Jewell JP, Shah SK, et al. (2007). "Sulfonamidas acíclicas sustituidas como agonistas inversos del receptor cannabinoide-1 humano". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 17 (8): 2184–7. doi :10.1016/j.bmcl.2007.01.087. PMID 17293109.
^ Fong TM, Guan XM, Marsh DJ, Shen CP, Stribling DS, Rosko KM, et al. (junio de 2007). "Eficacia antiobesidad de un nuevo agonista inverso del receptor cannabinoide-1, N-[(1S,2S)-3-(4-clorofenil)-2-(3-cianofenil)-1-metilpropil]-2-metil-2-5-(trifluorometil)piridin-2-il]oxi]propanamida (MK-0364), en roedores". Revista de farmacología y terapéutica experimental . 321 (3): 1013–22. doi :10.1124/jpet.106.118737. PMID 17327489. S2CID 20001781.
^ "Nota de prensa de Merck" . Consultado el 4 de octubre de 2008 .
^ Aronne LJ, Tonstad S, Moreno M, Gantz I, Erondu N, Suryawanshi S, Molony C, Sieberts S, Nayee J, Meehan AG, Shapiro D, Heymsfield SB, Kaufman KD, Amatruda JM (mayo de 2010). "Un ensayo clínico que evalúa la seguridad y eficacia de taranabant, un agonista inverso de CB1R, en pacientes obesos y con sobrepeso: un estudio de dosis alta". Revista Internacional de Obesidad . 34 (5): 919–35. doi :10.1038/ijo.2010.21. PMID 20157323. S2CID 6769554.
^ Kipnes MS, Hollander P, Fujioka K, Gantz I, Seck T, Erondu N, Shentu Y, Lu K, Suryawanshi S, Chou M, Johnson-Levonas AO, Heymsfield SB, Shapiro D, Kaufman KD, Amatruda JM (junio de 2010). "Un estudio de un año para evaluar la seguridad y eficacia del agonista inverso del receptor CB1 taranabant en pacientes con sobrepeso y obesidad con diabetes tipo 2". Diabetes, obesidad y metabolismo . 12 (6): 517–31. doi :10.1111/j.1463-1326.2009.01188.x. PMID 20518807. S2CID 23886192.
^ Proietto J, Rissanen A, Harp JB, Erondu N, Yu Q, Suryawanshi S, Jones ME, Johnson-Levonas AO, Heymsfield SB, Kaufman KD, Amatruda JM (agosto de 2010). "Un ensayo clínico que evalúa la seguridad y eficacia del agonista inverso de CB1R taranabant en pacientes obesos y con sobrepeso: estudio de dosis baja". Revista Internacional de Obesidad . 34 (8): 1243–54. doi :10.1038/ijo.2010.38. PMID 20212496. S2CID 23352608.

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[1] Armstrong HE, Galka A, Lin LS, Lanza TJ Jr, Jewell JP, Shah SK, et al. (2007). "Sulfonamidas acíclicas sustituidas como agonistas inversos del receptor cannabinoide-1 humano". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 17 (8): 2184–7. doi :10.1016/j.bmcl.2007.01.087. PMID 17293109.

[2] Fong TM, Guan XM, Marsh DJ, Shen CP, Stribling DS, Rosko KM, et al. (junio de 2007). "Eficacia antiobesidad de un nuevo agonista inverso del receptor cannabinoide-1, N-[(1S,2S)-3-(4-clorofenil)-2-(3-cianofenil)-1-metilpropil]-2-metil-2-5-(trifluorometil)piridin-2-il]oxi]propanamida (MK-0364), en roedores". Revista de farmacología y terapéutica experimental . 321 (3): 1013–22. doi :10.1124/jpet.106.118737. PMID 17327489. S2CID 20001781.

[urlMerck_News_Item-3] "Nota de prensa de Merck" . Consultado el 4 de octubre de 2008 .

[pmid20157323-4] Aronne LJ, Tonstad S, Moreno M, Gantz I, Erondu N, Suryawanshi S, Molony C, Sieberts S, Nayee J, Meehan AG, Shapiro D, Heymsfield SB, Kaufman KD, Amatruda JM (mayo de 2010). "Un ensayo clínico que evalúa la seguridad y eficacia de taranabant, un agonista inverso de CB1R, en pacientes obesos y con sobrepeso: un estudio de dosis alta". Revista Internacional de Obesidad . 34 (5): 919–35. doi :10.1038/ijo.2010.21. PMID 20157323. S2CID 6769554.

[pmid20518807-5] Kipnes MS, Hollander P, Fujioka K, Gantz I, Seck T, Erondu N, Shentu Y, Lu K, Suryawanshi S, Chou M, Johnson-Levonas AO, Heymsfield SB, Shapiro D, Kaufman KD, Amatruda JM (junio de 2010). "Un estudio de un año para evaluar la seguridad y eficacia del agonista inverso del receptor CB1 taranabant en pacientes con sobrepeso y obesidad con diabetes tipo 2". Diabetes, obesidad y metabolismo . 12 (6): 517–31. doi :10.1111/j.1463-1326.2009.01188.x. PMID 20518807. S2CID 23886192.

[pmid20212496-6] Proietto J, Rissanen A, Harp JB, Erondu N, Yu Q, Suryawanshi S, Jones ME, Johnson-Levonas AO, Heymsfield SB, Kaufman KD, Amatruda JM (agosto de 2010). "Un ensayo clínico que evalúa la seguridad y eficacia del agonista inverso de CB1R taranabant en pacientes obesos y con sobrepeso: estudio de dosis baja". Revista Internacional de Obesidad . 34 (8): 1243–54. doi :10.1038/ijo.2010.38. PMID 20212496. S2CID 23352608.

Datos clínicos


Vías de administración	Oral
Código ATC	A08AX ( OMS )
Estatus legal
Estatus legal	En investigación (fallida)
Identificadores
Nombre IUPAC N -[(2 S ,3 S )-4-(4-clorofenil)-3-(3-cianofenil)-2-butanil]-2-metil-2-{[5-(trifluorometil)-2-piridinil]oxi}propanamida
Número CAS	701977-09-5^Y
Identificador de centro de PubChem	11226090
Araña química	9401143
UNIVERSIDAD	X9U622S114
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID60220464
Tarjeta informativa de la ECHA	100.207.983
Datos químicos y físicos
Fórmula	C27H25ClF3N3O2
Masa molar	515,96 g·mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
SONRISAS C[C@@H]([C@@H](CC1=CC=C(C=C1)Cl)C2=CC=CC(=C2)C#N)NC(=O)C(C)(C)OC3=NC=C(C=C3)C(F)(F)F
InChI InChI=1S/C27H25ClF3N3O2/c1-17(34-25(35)26(2,3)36-24-12-9-21(16-33-24)27(29,30)31)23(14- 18-7-10-22(28)11-8-18)20-6-4-5-19(13-20)15-32/h4-13,16-17,23H,14H2,1-3H3, (H,34,35)/t17-,23+/m0/s1 Clave:QLYKJCMUNUWAGO-GAJHUEQPSA-N
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