Gemelar
En química , el término geminal (del latín gemini 'gemelos' [1] ) se refiere a la relación entre dos átomos o grupos funcionales que están unidos al mismo átomo. Un diol geminal , por ejemplo, es un diol (una molécula que tiene dos grupos funcionales alcohol ) unido al mismo átomo de carbono , como en el caso del metanodiol . También se puede aplicar el prefijo abreviado gem a un nombre químico para indicar esta relación, como en gem -dibromuro para "dibromuro geminal". [ cita requerida ]
El concepto es importante en muchas ramas de la química, incluidas la síntesis y la espectroscopia , porque los grupos funcionales unidos al mismo átomo a menudo se comportan de manera diferente a cuando están separados. Los dioles geminales, por ejemplo, se convierten fácilmente en cetonas o aldehídos con pérdida de agua. [2]
| alcano | geminal | vecinal | aislado | |
| Metano |  |  | no existente | no existente |
| Etano |  |  |  | no existente |
| Propano |  |  |  |  |
| Sustituyentes en dibromoalcanos seleccionados marcados en rojo . | ||||
El término relacionado vecinal se refiere a la relación entre dos grupos funcionales que están unidos a átomos adyacentes. Esta disposición relativa de dos grupos funcionales también se puede describir con los descriptores α y β .
1Espectroscopia de RMN de H
En la espectroscopia de RMN de 1 H , el acoplamiento de dos átomos de hidrógeno en el mismo átomo de carbono se denomina acoplamiento geminal. Ocurre únicamente cuando dos átomos de hidrógeno en un grupo metileno difieren estereoquímicamente entre sí. La constante de acoplamiento geminal se denomina 2 J , ya que los átomos de hidrógeno se acoplan a través de dos enlaces. Dependiendo de los otros sustituyentes, la constante de acoplamiento geminal toma valores entre −23 y +42 Hz. [3] [4]
Síntesis
El siguiente ejemplo muestra la conversión de una ciclohexil metil cetona en un gem -dicloruro mediante una reacción con pentacloruro de fósforo. Este gem -dicloruro puede luego utilizarse para sintetizar un alquino .
Referencias
- ^ "Definición de GÉMINIS". Diccionario Merriam-Webster . 27 de enero de 2021 . Consultado el 27 de enero de 2021 .
- ^ Peter Taylor (2002), Mecanismo y síntesis, Libro 10 de Molecular world . Open University, Royal Society of Chemistry; ISBN 0-85404-695-X . 368 páginas.
- ^ H. Günther: RMN-Spektroskopie; Grundlagen,Konzepte und Anwendungen der Protonen- und Kohlenstoff-13-Kernresonanzspektroskopie in der Chemie. 3. neubearbeitete und erweiterte Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992, pág. 103.
- ^ DH Williams, I. Fleming: Strukturaufklärung in der organischen Chemie; Eine Einführung in die spektroskopischen Methoden. 6. überarbeitete Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1991, pág. 109.
