Clortetraciclina

Clortetraciclina
Datos clínicos
Nombres comerciales	Aureomicina
AHFS / Drogas.com	Información detallada para el consumidor de Micromedex
Vías de ; administración	Por vía oral , intravenosa , tópica.
Código ATC	A01AB21 ( OMS ) ; D06AA02 ( OMS ) ; J01AA03 ( OMS ) ; S01AA02 ( OMS ) ; QG51AA08 ( OMS ) ; QJ51AA03 ( OMS );
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidad	30%
Unión de proteínas	50 a 55%
Metabolismo	Tracto gastrointestinal , hepático (75%)
Metabolitos	Isocilortetraciclina
Vida media de eliminación	5,6 a 9 horas
Excreción	60% renal y >10% biliar
Identificadores
	Nombre IUPAC ( 4S , 4aS , 5aS , 6S , 12aR )-7-Cloro-4-(dimetilamino)-1,6,10,11,12a-pentahidroxi-6-metil-3,12-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahidrotetraceno-2-carboxamida ;
Número CAS	57-62-5 Y;
Identificador de centro de PubChem	54675777;
Banco de medicamentos	DB09093 Y;
Araña química	10469370 Y;
UNIVERSIDAD	WCK1KIQ23Q;
BARRIL	D07689 Y;
Química biológica	ChEMBL456066 norte;
Número E	E702 (antibióticos)
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID9022811;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.000.310
Datos químicos y físicos
Fórmula	C22H23ClN2O8
Masa molar	478,88 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
Rotación específica	[α] D 25 −275°·cm 3 ·dm −1 ·g −1 ( metano )
Punto de fusión	168 a 169 °C (334 a 336 °F)
Solubilidad en agua	0,5–0,6 mg/ml (20 °C)
	SONRISAS CN(C)[C@@H]2C(\O)=C(\C(N)=O)C(=O)[C@@]3(O)C(/O)=C4/C(=O)c1c(O)ccc(Cl)c1[C@@](C)(O)[C@H]4C[C@@H]23;
	InChI InChI=1S/C22H23ClN2O8/c1-21(32)7-6-8-15(25(2)3)17(28)13(20(24)31)19(30)22(8,33)18( 29)11(7)16(27)12-10(26)5-4-9(23)14(12)21/h4-5,7-8,15,26,28-29,32-33H, 6H2,1-3H3,(H2,24,31)/t7-,8-,15-,21-,22-/m0/s1 Y; Clave:CYDMQBQPVICBEU-XRNKAMNCSA-N Y;
	norteY (¿que es esto?) (verificar)

Compuesto químico

La clortetraciclina (nombre comercial Aureomycin , Lederle Laboratories ) es un antibiótico tetraciclínico , la primera tetraciclina en ser identificada. Fue descubierta en 1945 en Lederle Laboratories bajo la supervisión del científico Yellapragada Subbarow y Benjamin Minge Duggar . Ellos recibieron la ayuda de Louis T. Wright , ^[2] un cirujano que llevó a cabo los primeros experimentos humanos con este medicamento. Duggar identificó el antibiótico como el producto de un actinomiceto que cultivó de una muestra de suelo recogida de Sanborn Field en la Universidad de Missouri . ^[3] El organismo fue nombrado Streptomyces aureofaciens y el fármaco aislado, Aureomycin, debido a su color dorado. ^[1]

Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . ^[4]

Usos médicos

Existe una crema combinada con acetónido de triamcinolona disponible para el tratamiento de la dermatitis alérgica infectada en humanos. ^[5]

En medicina veterinaria , la clortetraciclina se utiliza habitualmente para tratar la conjuntivitis en gatos , ^[6] perros y caballos. También se utiliza para tratar heridas infectadas en bovinos, ovejas y cerdos, e infecciones del tracto respiratorio en terneros, cerdos y pollos. ^[5]

Contraindicaciones

La clortetraciclina para uso sistémico está contraindicada en animales con insuficiencia hepática o renal grave . La clortetraciclina tópica no debe utilizarse en la ubre de animales cuya leche se destine al consumo humano. ^[5]

Efectos adversos

Al igual que otras tetraciclinas, la clortetraciclina puede inhibir la mineralización de los huesos y los dientes en animales en crecimiento y no nacidos, y teñir sus dientes de amarillo o marrón. También puede afectar la función hepática y renal. Las reacciones alérgicas son poco frecuentes. ^[5]

Interacciones

La clortetraciclina puede aumentar las actividades anticoagulantes del acenocumarol . El riesgo o la gravedad de los efectos adversos pueden aumentar cuando la clortetraciclina se combina con acitretina , adapaleno o alitretinoína . El fosfato de aluminio y el hidróxido de aluminio pueden causar disminuciones en la absorción de la clortetraciclina, lo que resulta en una concentración sérica reducida y potencialmente una disminución en la eficacia. La eficacia terapéutica del mecilinam (amdinocilina), la amoxicilina y la ampicilina puede disminuir cuando se usan en combinación con la clortetraciclina. La clortetraciclina puede aumentar las actividades de bloqueo neuromuscular del besilato de atracurio . ^[7]

Farmacología

Mecanismo de acción

Referencias

^ ab "clortetraciclina | C22H23ClN2O8 - PubChem". Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 13 de marzo de 2017 .
^ Posner, Gerald. FARMACIA: codicia, mentiras y el envenenamiento de Estados Unidos. SL, Avid Reader Pr, 2021, págs. 47–57.
^ Jukes TH (1985). "Algunas notas históricas sobre la clortetraciclina". Reseñas de enfermedades infecciosas . 7 (5): 702–7. doi :10.1093/clinids/7.5.702. PMID 3903946.
^ Organización Mundial de la Salud (2021). Lista modelo de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud: 22.ª lista (2021) . Ginebra: Organización Mundial de la Salud. hdl : 10665/345533 . OMS/MHP/HPS/EML/2021.02.
^ abcd Austria-Codex (en alemán). Viena: Österreichischer Apothekerverlag. 2018.
^ Manual veterinario de Merck . Consultado el 13 de marzo de 2017 . {{cite book}}: |website=ignorado ( ayuda )
^ "Clortetraciclina - DrugBank". Drugbank.ca . Consultado el 13 de marzo de 2017 .

[autogenerated1-1] "clortetraciclina | C22H23ClN2O8 - PubChem". Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 13 de marzo de 2017 .

[2] Posner, Gerald. FARMACIA: codicia, mentiras y el envenenamiento de Estados Unidos. SL, Avid Reader Pr, 2021, págs. 47–57.

[Jukes_1985-3] Jukes TH (1985). "Algunas notas históricas sobre la clortetraciclina". Reseñas de enfermedades infecciosas . 7 (5): 702–7. doi :10.1093/clinids/7.5.702. PMID 3903946.

[WHO22nd-4] Organización Mundial de la Salud (2021). Lista modelo de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud: 22.ª lista (2021) . Ginebra: Organización Mundial de la Salud. hdl : 10665/345533 . OMS/MHP/HPS/EML/2021.02.

[AC-5] Austria-Codex (en alemán). Viena: Österreichischer Apothekerverlag. 2018.

[Merck-6] Manual veterinario de Merck . Consultado el 13 de marzo de 2017 . {{cite book}}: |website=ignorado ( ayuda )

[7] "Clortetraciclina - DrugBank". Drugbank.ca . Consultado el 13 de marzo de 2017 .