Reordenamiento de Dimroth
La transposición de Dimroth es una reacción de transposición que ocurre con ciertos 1,2,3-triazoles donde los átomos de nitrógeno endocíclicos y exocíclicos intercambian su lugar. [1] Esta reacción orgánica fue descubierta en 1909 por Otto Dimroth . [2] [3] [4]
Con R un grupo fenilo la reacción se lleva a cabo en piridina hirviendo durante 24 horas. [5]
Este tipo de triazol tiene un grupo amino en la posición 5. Después de la apertura del anillo a un intermedio diazo , la rotación del enlace CC es posible con la migración 1,3 de un protón.
Ciertas pirimidinas 1-alquil-2-imino también muestran este tipo de reordenamiento.
En el primer paso hay una reacción de adición de agua seguida de la apertura del anillo del hemiaminal al aminoaldehído seguido del cierre del anillo.
Un ejemplo conocido de fármaco del reordenamiento de Dimroth incluye la síntesis de bemitradina [88133-11-3].
Referencias
- ^ Química heterocíclica TL Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
- ^ Ueber intramolekulare Umlagerungen. Umlagerungen in der Reihe des 1, 2, 3-Triazols Annalen der Chemie de Justus Liebig Volumen 364, Número 2, Fecha: 1909 , Páginas: 183-226 Otto Dimroth doi :10.1002/jlac.19093640204
- ^ Intramolekulare Umlagerung der 5-Amino-1,2,3-triazol Annalen der Chemie de Justus Liebig Volumen 459, Número 1, Fecha: 1927 , Páginas: 39-46 Otto Dimroth, Walter Michaelis doi :10.1002/jlac.19274590104
- ^ Mittheilungen Ueber eine Synthese von Derivaten des 1.2.3-Triazols Otto Dimroth Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1902 Volumen 35, Número 1, Páginas 1029 - 1038 doi :10.1002/cber.190203501171
- ^ Síntesis orgánicas , vol. 4, pág. 380 (1963); vol. 37, pág. 26 (1957). http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV4P0380.pdf
