Desoxipipradrol

Desoxipipradrol

Datos clínicos
Vías de administración	Por vía oral , nasal y sublingual.
Código ATC	ninguno
Estatus legal
Estatus legal	DE : Anlage II (Sólo comercio autorizado, no prescriptible) Reino Unido : Clase B
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidad	>90%
Metabolismo	Hígado
Vida media de eliminación	16–20 horas
Identificadores
Nombre IUPAC ( RS )-2-benzhidrilpiperidina
Número CAS	519-74-4 5807-81-8 (HCl) Y
Identificador de centro de PubChem	160506
Araña química	141045 Y
UNIVERSIDAD	49UNK1BV8T
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID90897502
Tarjeta informativa de la ECHA	100.007.525
Datos químicos y físicos
Fórmula	C18H21N​​​​
Masa molar	251,373  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Quiralidad	Mezcla racémica
SONRISAS C1(C(C2NCCCC2)C3=CC=CC=C3)=CC=CC=C1
InChI InChI=1S/C18H21N/c1-3-9-15(10-4-1)18(16-11-5-2-6-12-16)17-13-7-8-14-19-17/h1-6,9-12,17-19H,7-8,13-14H2 Y Clave:RWTNXJXZVGHMGI-UHFFFAOYSA-N Y
(verificar)

El desoxipipradrol , también conocido como 2-⁠difenilmetilpiperidina ( 2-DPMP ), es un fármaco desarrollado por Ciba en la década de 1950 ^[1] que actúa como un inhibidor de la recaptación de noradrenalina y dopamina (NDRI). ^[2]

El desoxipipradrol está estrechamente relacionado a nivel estructural con los compuestos metilfenidato y pipradrol , los tres comparten una acción farmacológica similar . ^[2] De estas tres piperidinas , el desoxipipradrol tiene la vida media de eliminación más larga , ya que es una molécula altamente lipofílica que carece de grupos funcionales polares que normalmente son el objetivo de las enzimas metabólicas , lo que le da una duración de acción extremadamente larga en comparación con la mayoría de los psicoestimulantes. El metilfenidato, por otro lado, es un compuesto de acción corta, ya que posee una fracción de metil - éster que se escinde fácilmente, formando un grupo ácido altamente polar , mientras que el pipradrol es intermedio en duración, poseyendo un grupo hidroxilo que puede conjugarse (por ejemplo, con glucurónido ) para aumentar su hidrofilicidad y facilitar la excreción , pero no grupos fácilmente metabolizados.

El desoxipipradrol fue desarrollado por la compañía farmacéutica CIBA (ahora llamada Novartis ) en la década de 1950, ^[3] e investigado para aplicaciones como el tratamiento de la narcolepsia y el TDAH ; sin embargo, se abandonó el desarrollo después de que la misma compañía desarrollara el fármaco relacionado metilfenidato. Se creía que el metilfenidato era el fármaco superior para tratar el TDAH debido a su menor duración de acción y farmacocinética más predecible , y aunque el desoxipipradrol se investigó para otras aplicaciones (como la facilitación de la recuperación rápida de la anestesia ^[4] ), su desarrollo no continuó. Sin embargo, el derivado hidroxilado pipradrol se introdujo como un fármaco clínico indicado para la depresión , la narcolepsia y la mejora cognitiva en la demencia orgánica .

El desoxipipradrol se puede cuantificar en sangre , plasma u orina mediante cromatografía líquida-espectrometría de masas para confirmar un diagnóstico de intoxicación en pacientes hospitalizados o para proporcionar evidencia en una investigación médico-legal de muerte. Se espera que las concentraciones de desoxipipradrol en sangre o plasma estén en un rango de 10 a 50 μg/L en personas que consumen la droga de forma recreativa, >100 μg/L en pacientes intoxicados y >600 μg/L en víctimas de sobredosis aguda. ^[5]

La similitud estructural del desoxipipradrol con el pipradrol hace posible que se considere un análogo de sustancia controlada en varios países como Australia y Nueva Zelanda .

A partir de octubre de 2015, el 2-DPMP es una sustancia controlada en China. ^[6]

El 4 de noviembre de 2010, el Ministerio del Interior del Reino Unido anunció la prohibición de la importación de 2-DPMP, siguiendo una recomendación del ACMD . ^[7]

Antes de la prohibición de importación, el desoxipipradrol se vendía como un "subidón legal" en varios productos, en particular "Ivory wave". Su uso provocó varias visitas a urgencias , lo que llevó al gobierno del Reino Unido a encargar una revisión al ACMD . Un hombre había ingerido casi un gramo de la droga, lo que podría haber sido mortal sin sedación con una dosis anestésica de una benzodiazepina administrada en caso de accidente o emergencia. ^{[ cita requerida ]}

El Consejo Asesor sobre el Uso Indebido de Drogas afirmó en su informe ^[8] que:

" Existen daños graves asociados con el 2-DPMP... típicamente agitación prolongada (que dura hasta 5 días después del consumo de la droga, a veces es grave y requiere restricción física), paranoia, alucinaciones y mioclonías (espasmos/contracciones musculares). "

El 28 de marzo de 2012, el 2-DPMP debía convertirse en una droga de clase B ^{[9] , [10]} pero el proyecto de ley fue desechado porque se incluyeron en él dos esteroides que no se consideraban abusables, pero que luego se recomendó que permanecieran sin control. ^[11] El 23 de abril de 2012 hubo un nuevo debate sobre su destino, en el que se decidió que se reescribiría el proyecto de ley y que el 2-DPMP seguiría estando prohibido. También se decidió que el proyecto de ley sería una prohibición general de las sustancias químicas relacionadas. ^[12]

El desoxipipradrol se convirtió finalmente en una droga de clase B y se incluyó en la Lista I el 13 de junio de 2012. ^[13] No se registraron muertes a causa de la droga entre la prohibición de su importación y la prohibición de su posesión. Los "ésteres y éteres de pipradrol" se controlaron con la misma modificación que las drogas de clase C. ^[13]