20-Hidroxiedisona
Compuesto químico
20-Hidroxiedisona
Fórmula esquelética de la 20-hidroxiecdisona
Modelo de bolas y palos de la molécula de 20-hidroxiecdisona
Datos clínicos

Categoría de embarazo
  • incógnita
Vías de
administración		Oral
Estatus legal
Estatus legal
Datos farmacocinéticos
MetabolismoHepático
Vida media de eliminación4-9 horas
ExcreciónUrinario :?%
Identificadores
  • (2β,3β,5β,22R)-2,3,14,20,22,25-Hexahidroxi-colest-7-en-6-ona
Número CAS
  • 5289-74-7 ☒norte
Identificador de centro de PubChem
  • 5459840
Araña química
  • 4573597 controlarY
UNIVERSIDAD
  • 779A7KPL0Y
EBICh
  • CHEBI:16587 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL224128 controlarY
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID5040388
Tarjeta informativa de la ECHA100.241.312
Datos químicos y físicos
FórmulaC27H44O7​​​​​
Masa molar480,642  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • O=C1\C=C3/[C@@H]([C@]2(C[C@H](O)[C@H](O)C[C@@H]12)C)CC[C@]4([C@@]3(O)CC[C@@H]4[C@](O)(C)[C@H](O)CCC(O)(C)C)C
  • InChI=1S/C27H44O7/c1-23(2,32)9-8-22(31)26(5,33)21-7-11-27(34)16-12-18(28)17-13- 19(29)20(30)14-24(17,3)15(16)6-10-25(21,27)4/h12,15,17,19-22,29-34H,6-11, 13-14H2,1-5H3/t15-,17-,19+,20-,21-,22+,24+,25+,26+,27+/m0/s1 controlarY
  • Clave: NKDFYOWSKOHCCO-YPVLXUMRSA-N controlarY
 ☒nortecontrolarY (¿que es esto?) (verificar)  

La 20-hidroxiecdisona ( ecdisterona o 20E ) es una hormona ecdisteroide natural que controla la ecdisis (muda) y la metamorfosis de los artrópodos . Por lo tanto, es una de las hormonas de muda más comunes en insectos, cangrejos, etc. Un fitoecdisteroide producido por varias plantas, incluidas Cyanotis vaga , Ajuga turkestanica y Rhaponticum carthamoides , su propósito es presumiblemente interrumpir el desarrollo y la reproducción de plagas de insectos. En los artrópodos, la 20-hidroxiecdisona actúa a través del receptor de ecdisona . Aunque los mamíferos carecen de este receptor , la 20-hidroxiecdisona afecta los sistemas biológicos de los mamíferos . La 20-hidroxiecdisona es un ingrediente de algunos suplementos que tienen como objetivo mejorar el rendimiento físico. En los humanos, se plantea la hipótesis de que se une al gen codificador de la proteína del receptor de estrógeno beta (ERβ). [1]

Fuentes en artrópodos

Las fuentes principales de 20-hidroxiecdisona en las larvas son la glándula protorácica , la glándula anular, el intestino y los cuerpos grasos . Estos tejidos convierten el colesterol de la dieta en las formas maduras de la hormona 20-hidroxiecdisona. [2] En su mayor parte, estos tejidos glandulares se pierden en el adulto, con excepción del cuerpo graso, que se conserva como una vaina de tejido lipídico que rodea el cerebro y los órganos del abdomen. En la hembra adulta, el ovario es una fuente importante de producción de 20-hidroxiecdisona. [3] Los machos adultos se quedan, hasta donde se sabe actualmente, con una fuente de 20-hidroxiecdisona, que es el tejido del cuerpo graso. Estos tejidos productores de hormonas expresan el receptor de ecdisona durante todo el desarrollo, lo que posiblemente indica un mecanismo de retroalimentación funcional . [ cita requerida ]

Actividad ecdiesteroide en artrópodos

En los insectos, un ecdiesteroide es un tipo de hormona esteroide derivada de la modificación enzimática del colesterol por las enzimas p450 . Esto ocurre por un mecanismo similar a la síntesis de esteroides en los vertebrados. La ecdisona y la 20-hidroxiecdisona regulan las mudas larvarias, el inicio de la formación del pupario y la metamorfosis . Como estas hormonas son hidrófobas, atraviesan las membranas lipídicas y permean los tejidos de un organismo. De hecho, el receptor de ecdisona es una proteína intracelular .

En humanos y otros mamíferos

Utilizar como suplemento

La 20-hidroxiecdisona y otros ecdisteroides se comercializan como ingredientes en suplementos nutricionales para varios deportes, particularmente el culturismo . [4] Aunque varios estudios tempranos respaldaron los efectos anabólicos de la 20-hidroxiecdisona, [5] [6] [7] [8] [9] [10] un estudio de 2006 concluyó que el uso de 30 mg por día de 20-hidroxiecdisona administrado por vía oral no afectó significativamente las respuestas anabólicas o catabólicas al entrenamiento de resistencia , la composición corporal o las adaptaciones al entrenamiento. [11] Sin embargo, un estudio de 2019 encontró aumentos significativamente mayores en la masa muscular y el rendimiento de press de banca de una repetición en participantes dosificados con ecdisterona. [12] El estudio, financiado por la Agencia Mundial Antidopaje , demostró un efecto anabólico significativo en función de la dosis . Otros estudios han dilucidado el mecanismo de acción de la 20-hidroxiecdisona sobre las células musculares humanas , que parece implicar una activación relativamente selectiva de la forma beta del receptor de estrógeno (ERβ), [13] conocido por producir hipertrofia muscular . [14] [ ¿fuente promocional? ]

Utilizar como herramienta de investigación

La 20-hidroxiecdisona y otros ecdisteroides se utilizan en la investigación bioquímica como inductores en animales transgénicos, mediante los cuales se introduce un nuevo gen en un animal de modo que su expresión esté bajo el control de un receptor de ecdisona introducido . La adición o eliminación de ecdisteroides de la dieta del animal proporciona una forma conveniente de activar o desactivar el gen insertado. En dosis habituales, la 20-hidroxiecdisona parece tener poco o ningún efecto en animales que no tienen genes adicionales insertados. Por lo tanto, dada su alta biodisponibilidad oral , es útil para determinar si el transgén ha sido absorbido de manera efectiva. [15]

En 2024, la Administración de Alimentos y Medicamentos aprobó un estudio sobre la eficacia de BIO101 (20-hidroxiecdisona) en el tratamiento de la obesidad , centrándose en la mejora de la fuerza muscular en las extremidades inferiores . [16]

  • Ecdybase, el manual de la ecdisona: una base de datos gratuita en línea sobre ecdisteroides

Referencias

  1. ^ Isenmann E, Ambrosio G, Joseph JF, Mazzarino M, de la Torre X, Zimmer P, et al. (julio de 2019). "Ecdisteroides como agente anabólico no convencional: mejora del rendimiento mediante la suplementación con ecdisterona en humanos". Archivos de toxicología . 93 (7): 1807–1816. doi :10.1007/s00204-019-02490-x. hdl : 11573/1291269 . PMID  31123801. S2CID  163166547.
  2. ^ Thummel CS, Chory J (diciembre de 2002). "Señalización de esteroides en plantas e insectos: temas comunes, vías diferentes". Genes & Development . 16 (24): 3113–29. doi : 10.1101/gad.1042102 . PMID  12502734.
  3. ^ Handler AM (septiembre de 1982). "Títulos de ecdisteroide durante el desarrollo de pupas y adultos en Drosophila melanogaster". Biología del desarrollo . 93 (1): 73–82. doi :10.1016/0012-1606(82)90240-8. PMID  6813165.
  4. ^ Cohen PA, Sharfstein J, Kamugisha A, Vanhee C (abril de 2020). "Análisis de los ingredientes de los suplementos de la base de datos de suplementos de los Institutos Nacionales de Salud comercializados como una nueva alternativa a los esteroides anabólicos". JAMA Network Open . 3 (4): e202818. doi :10.1001/jamanetworkopen.2020.2818. PMC 7160690 . PMID  32293681. 
  5. ^ Simakin SY (1988). "El uso combinado de Ecdisten y el producto 'Bodrost' durante el entrenamiento en tipos cíclicos de deporte". Boletín Científico del Deporte : 2.
  6. ^ Gadzhieva RM, Portugalov SN, Paniushkin VV, Kondrat'eva II (1995). "[Un estudio comparativo de la acción anabólica de ecdysten, leveton y Prime Plus, preparados de origen vegetal.]". Eksperimental'naia i Klinicheskaia Farmakologiia . 58 (5): 46–8. PMID  8704590.
  7. ^ Báthori M, Tóth N, Hunyadi A, Márki A, Zádor E (2008). "Fitoecdisteroides y esteroides anabólicos androgénicos: estructura y efectos en los humanos" (PDF) . Química Medicinal Actual . 15 (1): 75–91. doi :10.2174/092986708783330674. PMID  18220764.
  8. ^ Smetanin BY (1986). Influencia de los preparados de origen vegetal en la capacidad de trabajo físico (Informe). Ministerio de Salud Pública de Rusia.
  9. ^ Fadeev BG. Comentarios sobre los resultados de Retibol en la práctica del entrenamiento y la rehabilitación atlética (informe). Instituto de Investigación de Deportes Naturales.
  10. ^ Azizov AP, Seĭfulla RD, Ankudinova IA, Kondrat'eva II, Borisova IG (1998). "[El efecto de los antioxidantes elton y leveton sobre la capacidad de trabajo físico de los deportistas]". Eksperimental'naia i Klinicheskaia Farmakologiia (en ruso). 61 (1): 60-2. PMID  9575416.
  11. ^ Wilborn CD, Taylor LW, Campbell BI, Kerksick C, Rasmussen CJ, Greenwood M, Kreider RB (diciembre de 2006). "Efectos de la suplementación con metoxiisoflavona, ecdisterona y sulfopolisacáridos en las adaptaciones al entrenamiento en varones entrenados en resistencia". Revista de la Sociedad Internacional de Nutrición Deportiva . 3 (2): 19–27. doi : 10.1186/1550-2783-3-2-19 . PMC 2129166 . PMID  18500969. 
  12. ^ Isenmann E, Ambrosio G, Joseph JF, Mazzarino M, de la Torre X, Zimmer P, et al. (julio de 2019). "Ecdisteroides como agente anabólico no convencional: mejora del rendimiento mediante la suplementación con ecdisterona en humanos". Archivos de toxicología . 93 (7): 1807–1816. doi :10.1007/s00204-019-02490-x. hdl : 11573/1291269 . PMID  31123801. S2CID  163166547.
  13. ^ Parr MK, Zhao P, Haupt O, Ngueu ST, Hengevoss J, Fritzemeier KH, Piechotta M, Schlörer N, Muhn P, Zheng WY, Xie MY, Diel P (septiembre de 2014). "El receptor de estrógeno beta está involucrado en la hipertrofia del músculo esquelético inducida por el fitoecdisteroide ecdisterona". Molecular Nutrition & Food Research . 58 (9): 1861–72. doi :10.1002/mnfr.201300806. PMID  24974955.
  14. ^ "Ecdisterona: definición, beneficios y efectos secundarios". Turkesterone.com .
  15. ^ Saez E, Nelson MC, Eshelman B, Banayo E, Koder A, Cho GJ, Evans RM (diciembre de 2000). "Identificación de ligandos y coligandos para el interruptor genético regulado por ecdisona" (PDF) . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 97 (26): 14512–7. Bibcode :2000PNAS...9714512S. doi : 10.1073/pnas.260499497 . PMC 18950 . PMID  11114195. 
  16. ^ Sharma, Soumya (12 de julio de 2024). «La FDA aprueba el estudio de fase II sobre obesidad OBA de Biophytis». Clinical Trials Arena . Consultado el 13 de julio de 2024 .
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