11-Hidroxi-THC

11-Hidroxi-THC
Datos clínicos
Clase de droga	Cannabinoide
Estatus legal
Estatus legal	Reino Unido : Clase B;
Identificadores
	Nombre IUPAC (6 aR ,10 aR )-9-(Hidroximetil)-6,6-dimetil-3-pentil- 6 a ,7,8,10 a -tetrahidro-6 H -benzo[ c ]cromen-1-ol;
Número CAS	36557-05-8 norte;
Identificador de centro de PubChem	37482;
Araña química	34385 Y;
UNIVERSIDAD	9VY04N5SLB;
BARRIL	C22778;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID50190061;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.164.583
Datos químicos y físicos
Fórmula	C21H30O3
Masa molar	330,468 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
	SONRISAS Oc2cc(cc1OC(C3CC/C(=C\C3c12)CO)(C)C)CCCCC;
	InChI InChI=1S/C21H30O3/c1-4-5-6-7-14-11-18(23)20-16-10-15(13-22)8-9 -17(16)21(2,3)24-19(20)12-14/h10-12,16-17,22-23H,4-9,13H2,1-3H3 Y; Clave:YCBKSSAWEUDACY-UHFFFAOYSA-N Y;
	norteY (¿que es esto?) (verificar)

Metabolito activo del Δ9-THC

El 11-hidroxi-Δ ⁹ -tetrahidrocannabinol ( 11-OH-Δ ⁹ -THC , también denominado 7-OH-Δ ¹ -THC ), habitualmente denominado 11-hidroxi-THC , es el principal metabolito activo del tetrahidrocannabinol (THC), que se forma en el cuerpo después de consumir Δ ^{9 -THC.}^[1]^[2]

Después del consumo de cannabis , el THC se metaboliza dentro del cuerpo por las enzimas del citocromo P450 como CYP2C9 y CYP3A4 en 11-hidroxi-THC y luego se metaboliza aún más por las enzimas deshidrogenasa ^{[ ¿cuál? ]} y CYP2C9 para formar 11-nor-9-carboxi-THC (THC-COOH) que es inactivo en los receptores CB _{1 ;}^[2] y luego se glucuronida para formar glucurónido de ácido 11-nor-Δ ⁹ -tetrahidrocannabinol-9-carboxílico (Δ ⁹ -THC-COOH-glu) ^[3] en el hígado, desde donde posteriormente se excreta a través de las heces y la orina (a través de la bilis del hígado). ^[4] Ambos metabolitos, junto con el THC, se pueden analizar en pruebas de drogas. ^[1]

El 11-hidroxi-THC se puede formar después del consumo de THC por inhalación (vapeo, fumar) y por uso oral (por la boca, comestible, sublingual), aunque los niveles de 11-hidroxi-THC suelen ser más altos cuando se ingiere en comparación con la inhalación. ^[5]^[6]

Farmacología

Al igual que el Δ ⁹ -THC, el 11-hidroxi-THC es un agonista parcial del receptor cannabinoide CB ₁ , pero con una afinidad de unión significativamente mayor (K _i = 0,37 nM en comparación con la K _{i del Δ}⁹ -THC = 35 nM). ^[7] Con respecto a la inhibición de AMPc en CB _1, muestra una eficacia similar a la del Δ ⁹ -THC (EC ₅₀ = 11 nM frente a EC ₅₀ = 5,2 nM, respectivamente), pero una respuesta máxima menor (E _max = 28% frente a E _max = 70%). ^[7]

Investigación

En un análisis in vitro realizado por la Universidad de Rhode Island sobre los cannabinoides , se descubrió que el 11-OH-Δ ⁹ -THC tenía la tercera actividad inhibidora de la proteasa similar a 3C más alta contra el COVID-19 de todos los cannabinoides probados en ese estudio, pero no tan alta como el fármaco antiviral GC376 (56% para 11-OH-Δ ⁹ -THC frente al 100% para GC376). ^[8]

Véase también

Referencias

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[Zagzoog2022-7] Zagzoog A, Cabecinha A, Abramovici H, Laprairie RB (26 de agosto de 2022). "Modulación de la actividad del receptor de cannabinoides tipo 1 por subproductos cannabinoides de Cannabis sativa y fitomoléculas no cannábicas". Frontiers in Pharmacology . 13 : 956030. doi : 10.3389/fphar.2022.956030 . PMC 9458935 . PMID 36091813.

[8] Liu C, Puopolo T, Li H, Cai A, Seeram NP, Ma H (septiembre de 2022). "Identificación de los principales inhibidores de la proteasa del SARS-CoV-2 a partir de una biblioteca de cannabinoides menores mediante ensayo de inhibición bioquímica y afinidad de unión caracterizada por resonancia de plasmón de superficie". Moléculas . 27 (18): 6127. doi : 10.3390/molecules27186127 . PMC 9502466 . PMID 36144858.