Fitomenadiona
Compuesto químico
Fitomenadiona
Datos clínicos
Nombres comercialesMephyton, Hemophyt, otros
Otros nombresVitamina K 1 , fitonadiona, filoquinona, (E)-fitonadiona
AHFS / Drogas.comMonografía
Vías de
administración		Por vía oral , subcutánea , intramuscular , intravenosa.
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
Identificadores
  • 2-metil-3-[(E,7R,11R)-3,7,11,15-tetrametilhexadec-2-enil]naftaleno-1,4-diona
Número CAS
  • 84-80-0
Identificador de centro de PubChem
  • 5284607
Banco de medicamentos
  • DB01022
Araña química
  • 4447652
UNIVERSIDAD
  • S5Z3U87QHF
BARRIL
  • D00148
EBICh
  • CHEBI:18067
Química biológica
  • ChEMBL1550
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID8023472
Tarjeta informativa de la ECHA100.001.422
Datos químicos y físicos
FórmulaC31H46O2​​​​​
Masa molar450,707  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • CC1=C(C(=O)c2ccccc2C1=O)C/C=C(\C)/CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C
  • InChI=1S/C31H46O2/c1-22(2)12-9-13-23(3)14-10-15-24(4)16-11-17-25(5)20-21-27-26( 6)30(3 2)28-18-7-8-19-29(28)31(27)33/h7-8,18-20,22-24H,9-17,21H2,1-6H3/b25-20+/t23 -,24-/m1/s1 controlarY
  • Clave:MBWXNTAXLNYFJB-NKFFZRIASA-N

La fitomenadiona , también conocida como vitamina K1 o filoquinona , es una vitamina que se encuentra en los alimentos y se utiliza como suplemento dietético . [4] [5] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [6]

Se utiliza para tratar ciertos trastornos hemorrágicos , [5] incluyendo sobredosis de warfarina , deficiencia de vitamina K e ictericia obstructiva . [5] Generalmente se recomienda su uso por vía oral, inyección intramuscular o inyección debajo de la piel . [5] Cuando se administra por inyección, los beneficios se ven en dos horas. [5] También se recomienda para prevenir y tratar el sangrado por deficiencia de vitamina K (VKDB) en bebés. [5] Muchos países del mundo eligen inyecciones intramusculares en recién nacidos para mantenerlos a salvo de VKDB. Se considera un tratamiento seguro y salva a muchos niños de la muerte y del déficit neurológico grave cada año. [7]

Los efectos secundarios cuando se administra por inyección pueden incluir dolor en el lugar de la inyección. [5] Pueden ocurrir reacciones alérgicas graves cuando se inyecta en una vena o músculo, pero esto ha sucedido principalmente cuando se administraron grandes dosis de un cierto tipo de suplemento que contenía aceite de ricino por vía intravenosa. [8] El uso durante el embarazo se considera seguro, [9] es probable que también se pueda usar durante la lactancia . [10] Funciona al proporcionar un componente necesario para producir una serie de factores de coagulación sanguínea . [5] Las fuentes de alimentos incluyen verduras verdes , aceite vegetal y algunas frutas. [11]

La fitomenadiona fue aislada por primera vez en 1939. [12] En 1943, Edward Doisy y Henrik Dam recibieron el Premio Nobel por su descubrimiento. [12]

Terminología

La fitomenadiona a menudo también se denomina filoquinona, vitamina K, [13] o fitonadiona.

Un estereoisómero de la filoquinona se llama vitamina K 1 (nótese la diferencia en mayúsculas y minúsculas). [ cita requerida ]

Usos médicos

Se utiliza para tratar ciertos trastornos hemorrágicos , [5] incluyendo la sobredosis de warfarina (también la sobredosis de compuestos similares como coumatetralil ), la deficiencia de vitamina K y la ictericia obstructiva . [5] Se utiliza para prevenir y tratar el sangrado por deficiencia de vitamina K (VKDB) en bebés. [5]

En Canadá, la fitomenadiona (Hemophyt) está indicada para el tratamiento de la intoxicación por anticoagulantes en perros. [2] [3]

Química

La vitamina K es una vitamina liposoluble estable en el aire y la humedad, pero que se descompone con la luz solar. [14] La K 1 es una cetona aromática policíclica , basada en la 2- metil - 1,4-naftoquinona , con un sustituyente 3- fitilo . Se encuentra de forma natural en una amplia variedad de plantas verdes, particularmente en las hojas, ya que funciona como aceptor de electrones durante la fotosíntesis , formando parte de la cadena de transporte de electrones del fotosistema I. [ 15] [16]

Función biológica

Animales

La función más conocida de la vitamina K en los animales es la de cofactor en la formación de los factores de coagulación II ( protrombina ), VII, IX y X en el hígado. También es necesaria para la formación de los factores anticoagulantes proteína C y S. La vitamina K es necesaria para la formación de proteínas óseas.

En términos de distribución, la filoquinona generalmente se encuentra en niveles más altos en el hígado, el corazón y el páncreas, pero en niveles más bajos en el cerebro, los riñones y los pulmones. [17]

Plantas y cianobacterias

La vitamina K1 es necesaria para la fotosíntesis de las plantas , donde participa en la cadena de transporte de electrones del fotosistema I. [18]

Biosíntesis

La biosíntesis de la vitamina K1 a través de la transformación del corismato ocurre en nueve pasos.

La vitamina K 1 se sintetiza a partir del corismato, un compuesto producido a partir del shikimato a través de la vía del shikimato. La conversión del corismato en vitamina K 1 comprende una serie de nueve pasos: [19] [20] [21]

  1. El corismato se isomeriza a isocorismato por la isocorismato sintasa, o MenF (enzima menaquinona).
  2. Adición de 2-oxoglutarato al isocorismato por PHYLLO, una proteína multifuncional que comprende tres actividades enzimáticas diferentes (MenD, H y C).
  3. Eliminación de piruvato por FILO.
  4. Aromatización para producir benzoato de o-succinilo por PHYLLO.
  5. Activación de O-succinilbenzoato al éster CoA correspondiente por MenE.
  6. Formación del anillo de naftoato por la naftoato sintasa (MenB/NS).
  7. Liberación tiolítica de CoA por una tioesterasa (MenH).
  8. Unión de la cadena de fitol al anillo de naftoato (MenA/ABC4).
  9. Metilación del precursor en la posición 3 (MenG).

Referencias

  1. ^ "Lista de todos los medicamentos con advertencias de recuadro negro obtenida por la FDA (use los enlaces Descargar resultados completos y Ver consulta)". nctr-crs.fda.gov . FDA . Consultado el 22 de octubre de 2023 .
  2. ^ ab «Aviso: Múltiples adiciones a la Lista de medicamentos con receta (PDL) [2023-08-30]». Health Canada . 26 de octubre de 2023 . Consultado el 3 de enero de 2024 .
  3. ^ ab https://pdf.hres.ca/dpd_pm/00071484.PDF [ URL básica PDF ]
  4. ^ Watson RR (2014). Dieta y ejercicio en la fibrosis quística. Academic Press. pág. 187. ISBN 9780128005880Archivado desde el original el 30 de diciembre de 2016.
  5. ^ abcdefghijk "Fitonadiona". Sociedad Estadounidense de Farmacéuticos de Sistemas de Salud. Archivado desde el original el 29 de diciembre de 2016. Consultado el 8 de diciembre de 2016 .
  6. ^ Organización Mundial de la Salud (2019). Lista modelo de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud: 21.ª lista , 2019. Ginebra: Organización Mundial de la Salud. hdl : 10665/325771 . OMS/MVP/EMP/IAU/2019.06. Licencia: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  7. ^ Furman L (27 de julio de 2018). "Academia Estadounidense de Pediatría sobre la vitamina K en el período neonatal".
  8. ^ Riegert-Johnson DL, Volcheck GW (octubre de 2002). "La incidencia de anafilaxia tras la administración intravenosa de fitonadiona (vitamina K1): una revisión retrospectiva de 5 años". Anales de alergia, asma e inmunología . 89 (4): 400–406. doi :10.1016/S1081-1206(10)62042-X. PMID  12392385.
  9. ^ Bailey B (febrero de 2003). "¿Existen riesgos teratogénicos asociados con los antídotos utilizados en el tratamiento agudo de mujeres embarazadas envenenadas?". Birth Defects Research. Parte A, Clinical and Molecular Teratology . 67 (2): 133–140. doi :10.1002/bdra.10007. PMID  12769509.
  10. ^ "Uso de fitonadiona durante el embarazo". Drugs.com . Archivado desde el original el 29 de diciembre de 2016. Consultado el 29 de diciembre de 2016 .
  11. ^ "Vitamina K". Oficina de Suplementos Dietéticos . Institutos Nacionales de Salud de EE. UU. 11 de febrero de 2016. Archivado desde el original el 31 de diciembre de 2016. Consultado el 30 de diciembre de 2016 .
  12. ^ ab Sneader W (2005). Descubrimiento de fármacos: una historia. John Wiley & Sons. pág. 243. ISBN 9780471899792Archivado desde el original el 30 de diciembre de 2016.
  13. ^ Haroon Y, Shearer MJ, Rahim S, Gunn WG, McEnery G, Barkhan P (junio de 1982). "El contenido de filoquinona (vitamina K1) en la leche humana, la leche de vaca y los alimentos preparados para lactantes determinado mediante cromatografía líquida de alto rendimiento". The Journal of Nutrition . 112 (6): 1105–1117. doi :10.1093/jn/112.6.1105. PMID  7086539.
  14. ^ Panel sobre micronutrientes del Instituto de Medicina (EE. UU.). «Ingesta dietética de referencia para vitamina A, vitamina K, arsénico, boro, cromo, cobre, yodo, hierro, manganeso, molibdeno, níquel, silicio, vanadio y zinc». Washington (DC): National Academies Press (EE. UU.) . Consultado el 25 de noviembre de 2021 a través de NCBI.
  15. ^ Itoh S, Iwaki M (1989). "La vitamina K1 (filoquinona) restaura la renovación de los centros de FeS de las partículas de PSI de espinaca extraídas con éter". FEBS Letters . 243 (1): 47–52. doi : 10.1016/0014-5793(89)81215-3 . S2CID  84602152.
  16. ^ Palace GP, Franke JE, Warden JT (mayo de 1987). "¿Es la filoquinona un transportador obligado de electrones en el fotosistema I?". FEBS Letters . 215 (1): 58–62. Bibcode :1987FEBSL.215...58P. doi : 10.1016/0014-5793(87)80113-8 . PMID  3552735. S2CID  42983611.
  17. ^ Bus K, Szterk A (diciembre de 2021). "Relación entre la estructura y la actividad biológica de varias formas de vitamina K". Alimentos . 10 (12): 3136. doi : 10.3390/foods10123136 . PMC 8701896 . PMID  34945687. 
  18. ^ Basset GJ, Latimer S, Fatihi A, Soubeyrand E, Block A (2017). "Filoquinona (vitamina K1): aparición, biosíntesis y funciones". Mini Reseñas en química medicinal . 17 (12): 1028–1038. doi :10.2174/1389557516666160623082714. PMID  27337968.
  19. ^ Reumann S (2013). "Biosíntesis de vitamina K1 (filoquinona) por peroxisomas vegetales y su integración en las vías de síntesis de moléculas de señalización". Peroxisomas y su papel clave en la señalización celular y el metabolismo . Bioquímica subcelular. Vol. 69. Springer Netherlands. págs. 213–29. doi :10.1007/978-94-007-6889-5_12. ISBN . 9789400768888. Número de identificación personal  23821151.
  20. ^ Widhalm JR, van Oostende C, Furt F, Basset GJ (abril de 2009). "Se requiere una tioesterasa dedicada de la familia de pliegues Hotdog para la biosíntesis del anillo de naftoquinona de la vitamina K1". Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 106 (14): 5599–5603. Bibcode :2009PNAS..106.5599W. doi : 10.1073/pnas.0900738106 . PMC 2660889 . PMID  19321747. 
  21. ^ Van Oostende C, Widhalm JR, Furt F, Ducluzeau AL, Basset GJ (2011). "Vitamina K1 (filoquinona)". Avances en la investigación botánica . 59 : 229–261. doi :10.1016/B978-0-12-385853-5.00001-5. ISBN 9780123858535.
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