Valorfina
Valorfina
Nombres
Nombre IUPAC
L -valil- L -valil- L -tirosil- L -prolil- L -triptófil- L -treonil- L- glutamina
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Araña química
  • 27470960
Identificador de centro de PubChem
  • 90470048
  • InChI=1S/C44H60N8O12/c1-22(2)35(45)40(59)50-36(23(3)4)41(60)49-32(19-25-12-14-27(54)15-13-25)43(62)52-18-8-11-33(52)39(58)48-31(20-26-21-46-29-10-7-6-9-28(26)29)38(57)51-37(24(5)53)42(61)47-30 (44(63)64)16-17-34(55)56/h6-7,9-10,12-15,21-24,30-33,35-37,46,53-54H,8,11,16-20,45H2,1-5H3,(H,47,61)(H,48,58)(H,49,60)(H,50,59)(H,51,57)(H,55,56)(H,63,64)/t24-,30+,31+,32+,33+,35+,36+,37+/m1/s1
    Clave: CNYWVXYFCKFXLL-NMUVPRMFSA-N
  • C[C@H]([C@@H](C(=O)N[C@@H](CCC(=O)N)C(=O)O)NC(=O)[C@H](Cc1c[nH]c2c1cccc2)NC(=O)[C@@H]3CCCN3C(=O)[C@H](Cc4ccc(cc4)O)NC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@H](C(C)C)N)O
Propiedades
C44H61N9O11​​​​​​​
Masa molar892,024  g·mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Compuesto químico

La valorfina , también conocida como VV-hemorfina-5 , es un heptapéptido opioide endógeno de origen natural de la familia de las hemorfinas con la secuencia de aminoácidos H-Val-Val-Tyr-Pro-Trp-Thr-Gln-OH (VVYPWTQ). [1] [2] [3] Se produce en el cuerpo a través de la escisión proteolítica de los residuos 33-39 de la cadena β de la hemoglobina . [2] [4] La valorfina se une preferentemente al receptor opioide μ y produce efectos como analgesia y autoadministración en animales. [1] [2] También posee propiedades citotóxicas y antiproliferativas contra las células tumorales , [3] [4] [5] [6] cuya mediación, debido a que son revertidas por la naloxona , parece depender de los receptores opioides . [5]

Véase también

Referencias

  1. ^ ab Maurer R, Römer D, Büscher HH, Gähwiler BH, Thies PW, David S (febrero de 1985). "Valorfina: una nueva estructura química con actividad opioide". Neuropéptidos . 5 (4–6): 387–90. doi :10.1016/0143-4179(85)90035-6. PMID  2860596. S2CID  46078832.
  2. ^ abc Erchegyi J, Kastin AJ, Zadina JE, Qiu XD (junio de 1992). "Aislamiento de un heptapéptido Val-Val-Tyr-Pro-Trp-Thr-Gln (valorfina) con cierta actividad opiácea". Revista internacional de investigación de péptidos y proteínas . 39 (6): 477–84. doi :10.1111/j.1399-3011.1992.tb00277.x. PMID  1356941.
  3. ^ ab Blishchenko EY, Sazonova OV, Kalinina OA, et al. (mayo de 2002). "Familia de hemorfinas: correlaciones entre secuencias de aminoácidos y efectos en cultivos celulares". Péptidos . 23 (5): 903–10. doi :10.1016/S0196-9781(02)00017-7. PMID  12084521. S2CID  44834813.
  4. ^ ab Blishchenko E, Sazonova O, Surovoy A, et al. (Agosto de 2002). "Acción antiproliferativa de la valorfina en cultivos celulares". Revista de ciencia de péptidos . 8 (8): 438–52. doi :10.1002/psc.402. PMID  12212807. S2CID  46177846.
  5. ^ ab Blishchenko EYu; Mernenko OA; Mirkina II; et al. (1997). "Citólisis de células tumorales mediada por valorfina, un fragmento similar a un opioide de la cadena beta de la hemoglobina". Péptidos . 18 (1): 79–85. doi :10.1016/S0196-9781(96)00248-3. PMID  9114456. S2CID  11332853.
  6. ^ Blishchenko EY, Sazonova OV, Kalinina OA, et al. (enero de 2005). "Efecto antitumoral de la valorfina in vitro e in vivo: acción combinada con fármacos citostáticos". Cancer Biology & Therapy . 4 (1): 118–24. doi : 10.4161/cbt.4.1.1474 . PMID  15662114.
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Valorphin&oldid=1033043256"