Tropicamida

Compuesto químico
Tropicamida
Datos clínicos
Nombres comercialesMidriacil, otros
AHFS / Drogas.comMonografía
Datos de licencia

Categoría de embarazo
  • do
Vías de
administración
Gotas tópicas para los ojos
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
  • AU : S4 (Sólo con receta médica) [1]
  • Reino Unido : POM (sólo con receta médica) [2]
  • EE. UU .: solo ℞
Datos farmacocinéticos
Unión de proteínas45%
Identificadores
  • ( RS )- N -Etil-3-hidroxi-2-fenil- N -(piridin-4-ilmetil)propanamida
Número CAS
  • 1508-75-4 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 5593
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS
  • 7319
Banco de medicamentos
  • DB00809 ☒norte
Araña química
  • 5391 ☒norte
UNIVERSIDAD
  • N0A3Z5XTC6
BARRIL
  • D00397 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL1200604 ☒norte
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID8045220
Tarjeta informativa de la ECHA100.014.673
Datos químicos y físicos
FórmulaC17H20N2O2
Masa molar284,359  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • CCN(Cc1ccncc1)C(=O)C(CO)c1ccccc1
  • InChI=1S/C17H20N2O2/c1-2-19(12-14-8-10-18-11-9-14)17(21)16(13-20)15-6-4-3-5-7- 15/h3-11,16,20H,2,12-13H2,1H3
  • Clave:BGDKAVGWHJFAGW-UHFFFAOYSA-N
 ☒nortecontrolarY (¿que es esto?) (verificar)  

La tropicamida , que se vende bajo la marca Mydriacyl , entre otras, es un medicamento que se utiliza para dilatar la pupila y ayudar con el examen del ojo . [3] Específicamente, se utiliza para ayudar a examinar la parte posterior del ojo . [4] Se aplica en forma de gotas para los ojos . [3] Los efectos ocurren en 40 minutos y duran hasta un día. [3]

Los efectos secundarios comunes incluyen visión borrosa , aumento de la presión intraocular y sensibilidad a la luz . [3] Otro efecto secundario raro pero grave es la psicosis , particularmente en niños. [3] No está claro si el uso durante el embarazo es seguro para el feto. [5] La tropicamida pertenece a la parte antimuscarínica de la familia de medicamentos anticolinérgicos . [3] Funciona haciendo que los músculos dentro del ojo sean incapaces de responder a las señales nerviosas. [3]

La tropicamida fue aprobada para uso médico en los Estados Unidos en 1960. [3] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [6]

Uso médico

Se instiló tropicamida en el ojo derecho, lo que provocó midriasis y, por lo tanto, anisocoria (tamaño desigual de pupilas).
Anisocoria causada por tropicamida instilada únicamente en el ojo derecho del sujeto.

La tropicamida es un fármaco antimuscarínico que produce midriasis de acción corta (dilatación de la pupila ) y cicloplejía [7] cuando se aplica como colirio . Se utiliza para permitir un mejor examen del cristalino , el humor vítreo y la retina . Debido a su duración relativamente corta de efecto (4-8 horas), normalmente se utiliza durante los exámenes oculares , como el examen del fondo de ojo dilatado , pero también se puede utilizar antes o después de la cirugía ocular . Las gotas ciclopléjicas también se utilizan a menudo para tratar la uveítis anterior , disminuyendo el riesgo de sinequias posteriores y disminuyendo la inflamación en la cámara anterior del ojo.

La tropicamida se administra ocasionalmente en combinación con p -hidroxianfetamina (nombre comercial Paremyd ), que es un simpaticomimético . El uso del fármaco simpaticomimético hace que el músculo dilatador del iris se estimule directamente, lo que provoca un aumento de la dilatación. En los Estados Unidos, el simpaticomimético en gotas que se utiliza con más frecuencia junto con la tropicamida es el clorhidrato de fenilefrina al 2,5 % (nombre comercial AK-Dilate).

Efectos secundarios

La tropicamida induce un escozor transitorio y un aumento leve y transitorio de la presión intraocular en la mayoría de los pacientes. Puede causar enrojecimiento o conjuntivitis (inflamación) y también visión borrosa de cerca por un corto tiempo después de la instilación (se debe tener cuidado y el paciente solo debe conducir cuando la visión vuelva a la normalidad). La tropicamida puede, en casos muy raros, [8] causar un ataque de glaucoma agudo de ángulo cerrado . Esto tiende a ocurrir en pacientes con ángulos estrechos de la cámara anterior , y el médico debe evaluar el riesgo de cierre antes de la instilación.

La tropicamida suele preferirse a la atropina porque esta última tiene una vida media más larga y provoca dilatación prolongada y visión borrosa durante hasta una semana. La atropina tiene un efecto menos punzante, pero puede ser tóxica o mortal si la ingieren niños o adultos en grandes cantidades.

Con gotas para los ojos , los efectos sistémicos son mínimos o inexistentes debido a la muy baja absorción en el torrente sanguíneo. [9]

Uso recreativo

En ocasiones se abusa de la tropicamida (inyectada por vía intravenosa, por ejemplo, con una jeringa de insulina ) como una droga recreativa delirante de bajo costo (junto con la nafazolina ). Esto se informó inicialmente en Rusia, pero posteriormente se ha extendido a varios otros países de la ex Unión Soviética y de toda Europa, y más tarde a los Estados Unidos. [10] [11] [12]

La tropicamida destruye gravemente los órganos internos cuando se inyecta. [13] [14]

Estereoquímica

La tropicamida tiene un centro quiral y dos enantiómeros . Los medicamentos son racematos . [15]

Enantiómeros

( R )-Tropicamid
CAS: 92934-63-9

( S )-Tropicamid
CAS: 92934-64-0

Referencias

  1. ^ "Resumen de la entrada ARTG: 25356 Frasco de gotas oftálmicas de midriacil tropicamida al 0,5 %". Administración de Productos Terapéuticos . Archivado desde el original el 5 de junio de 2023. Consultado el 5 de junio de 2023 .
  2. ^ "Colirio en solución de Mydriacyl al 1 % - Resumen de las características del producto (RCP)". Compendio electrónico de medicamentos . 12 de febrero de 2020. Archivado desde el original el 27 de junio de 2022 . Consultado el 29 de julio de 2020 .
  3. ^ abcdefgh "Tropicamide". Drugs.com . Sociedad Estadounidense de Farmacéuticos de Sistemas de Salud . Archivado desde el original el 28 de diciembre de 2016 . Consultado el 8 de diciembre de 2016 .
  4. ^ Organización Mundial de la Salud (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR (eds.). Formulario Modelo de la OMS 2008. Organización Mundial de la Salud. pág. 314. hdl : 10665/44053 . ISBN. 9789241547659.
  5. ^ "Uso oftálmico de tropicamida durante el embarazo". Drugs.com . Archivado desde el original el 28 de diciembre de 2016. Consultado el 28 de diciembre de 2016 .
  6. ^ Organización Mundial de la Salud (2019). Lista modelo de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud: 21.ª lista , 2019. Ginebra: Organización Mundial de la Salud. hdl : 10665/325771 . OMS/MVP/EMP/IAU/2019.06. Licencia: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  7. ^ Manny RE, Hussein M, Scheiman M, Kurtz D, Niemann K, Zinzer K (julio de 2001). "Tropicamida (1%): un agente ciclopléjico eficaz para niños miopes". Investigative Ophthalmology & Visual Science . 42 (8): 1728–35. PMID  11431435. Archivado desde el original el 12 de enero de 2013.
  8. ^ Liew G, Mitchell P, Wang JJ, Wong TY (enero de 2006). "Fundoscopia: ¿dilatar o no dilatar?". BMJ . 332 (7532): 3. doi :10.1136/bmj.332.7532.3. PMC 1325111 . PMID  16399709. 
  9. ^ Vuori ML, Kaila T, Iisalo E, Saari KM (1 de enero de 1994). "Absorción sistémica y actividad anticolinérgica de la tropicamida aplicada tópicamente". Journal of Ocular Pharmacology . 10 (2): 431–437. doi :10.1089/jop.1994.10.431. PMID  8083562.
  10. ^ Bersani FS, Corazza O, Simonato P, Mylokosta A, Levari E, Lovaste R, Schifano F (2013). "¿Gotas de locura? Mal uso recreativo del colirio de tropicamida; alertas tempranas de Rusia e Italia". Hospital General de Psiquiatría . 35 (5): 571–3. doi :10.1016/j.genhosppsych.2013.04.013. PMID  23706777.
  11. ^ Bersani FS, Imperatori C, Prilutskaya M, Kuliev R, Corazza O (julio de 2015). "Inyección de gotas para los ojos: una minirevisión sobre el uso no clínico de tropicamida". Hum Psychopharmacol . 30 (4): 262–4. doi :10.1002/hup.2481. PMID  26216560. S2CID  190289.
  12. ^ Bellman V, Ukolova A, Erovichenkova E, Lam S, Srivastava HK, Bruce J, Burgess DM (noviembre de 2022). "Abuso de gotas oftálmicas de tropicamida: revisión de datos clínicos". Braz J Psychiatry . 44 (5): 522–531. doi :10.47626/1516-4446-2021-2446. PMC 9561840 . PMID  35739063. 
  13. ^ "Bellman, V., Ukolova, A., Erovichenkova, E., Lam, S., Srivastava, HK, Bruce, J. y Burgess, DM (2022). Abuso de gotas para los ojos de tropicamida: revisión de datos clínicos. Revista brasileira de psiquiatria (Sao Paulo, Brasil: 1999)". Braz J Psiquiatría . 44 . 2 de noviembre de 2022.
  14. ^ "Krokodil: la droga más letal de Rusia (NSFW)". YouTube . 17 de mayo de 2012.
  15. ^ Lista de memoria (en alemán). vol. 57. Fráncfort del Meno: Rote Liste Service GmbH. 2017. pág. 224.ISBN 978-3-946057-10-9. Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte)
  • "Tropicamida". Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
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