Triyoduro de fósforo
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| Nombres | |
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| Nombres IUPAC Triyoduro de fósforo Yoduro de fósforo (III) | |
| Otros nombres Triyodofosfina | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.033.302 |
| Número CE |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| PI 3 | |
| Masa molar | 411,68717 g/mol |
| Apariencia | rojo oscuro sólido |
| Densidad | 4,18 g/ cm3 |
| Punto de fusión | 61,2 °C (142,2 °F; 334,3 K) |
| Punto de ebullición | 200 °C (392 °F; 473 K) (se descompone) |
| Se descompone | |
| Estructura | |
| Pirámide trigonal | |
| Peligros | |
| Etiquetado SGA : [1] | |
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| Peligro | |
| H314 , H335 | |
| P260 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P305+P351+P338 | |
| NFPA 704 (rombo cortafuegos) | |
| punto de inflamabilidad | ininflamable |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El triyoduro de fósforo (PI 3 ) es un compuesto inorgánico con la fórmula PI 3 . Es un sólido rojo, [2] demasiado inestable para almacenarse durante largos períodos de tiempo; sin embargo, está disponible comercialmente. Se utiliza ampliamente en química orgánica para convertir alcoholes en yoduros de alquilo . También es un potente agente reductor.
Propiedades
Aunque PI 3 es una molécula piramidal , tiene solo un pequeño dipolo molecular porque cada enlace PI casi no tiene momento dipolar de enlace . El enlace PI también es débil; PI 3 es mucho menos estable que PBr 3 y PCl 3 , con una entalpía estándar de formación para PI 3 de solo −46 kJ / mol (sólido). El átomo de fósforo tiene un desplazamiento químico de RMN de 178 ppm (campo descendente de H 3 PO 4 ).
Reacciones
El triyoduro de fósforo reacciona vigorosamente con el agua, produciendo ácido fosforoso (H 3 PO 3 ) y ácido yodhídrico (HI), junto con cantidades más pequeñas de fosfina y varios compuestos que contienen PP. Los alcoholes también forman yoduros de alquilo , lo que proporciona el uso principal para PI 3 .
El PI 3 también es un potente agente reductor y desoxigenante. Reduce los sulfóxidos a sulfuros , incluso a −78 °C. [3] Mientras tanto, calentar una solución de 1-yodobutano de PI 3 con fósforo rojo provoca la reducción a P 2 I 4 .
Preparación
El método o preparación habitual es mediante la unión de los elementos, a menudo mediante la adición de yodo a una solución de fósforo blanco en disulfuro de carbono :
- P4 + 6I2 → 4PI3
Alternativamente, el PCl3 puede convertirse en PI3 por la acción del yoduro de hidrógeno o de ciertos yoduros metálicos .
Usos
El triyoduro de fósforo se utiliza habitualmente en el laboratorio para la conversión de alcoholes primarios o secundarios en yoduros de alquilo . [4] El alcohol se utiliza con frecuencia como disolvente , además de ser el reactivo. A menudo, el PI 3 se produce in situ mediante la reacción del fósforo rojo con yodo en presencia del alcohol; por ejemplo, la conversión de metanol para dar yodometano : [5]
- PI 3 + 3 CH
3OH → 3 CH
3Yo + " H
3correos
3"
Estos yoduros de alquilo son compuestos útiles para reacciones de sustitución nucleofílica y para la preparación de reactivos de Grignard .
Véase también
- Triyoduro de nitrógeno
- Tetrayoduro de difósforo
- Trifluoruro de fósforo
- Tricloruro de fósforo
- Tribromuro de fósforo
- Pentayoduro de fósforo
Referencias
- ^ SGA: Sigma-Aldsrich 241555
- ^ LG Wade, Jr., Química orgánica , 6.ª ed., pág. 477, Pearson/Prentice Hall, Upper Saddle River, Nueva Jersey, EE. UU., 2005.
- ^ JN Denis; A. Krief (1980). "Triyoduro de fósforo (PI3), un potente agente desoxigenante". J. Chem. Soc., Chem. Commun. (12): 544–5. doi :10.1039/C39800000544.
- ^ BS Furnell et al., Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry , 5.ª edición, Longman/Wiley, Nueva York, 1989.
- ^ King, CS; Hartman, WW (1933). "Yoduro de metilo". Síntesis orgánicas . 13 : 60. doi :10.15227/orgsyn.013.0060.
